CH294511A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
- Publication number
- CH294511A CH294511A CH294511DA CH294511A CH 294511 A CH294511 A CH 294511A CH 294511D A CH294511D A CH 294511DA CH 294511 A CH294511 A CH 294511A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amide
- nicotinsäureamids
- disubstituierten
- zur herstellung
- verfahren zur
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- DWODOIKZDGJOPQ-UHFFFAOYSA-N Nicofetamide Chemical compound C=1C=CN=CC=1C(=O)NC(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 DWODOIKZDGJOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 claims 1
- 230000002048 spasmolytic effect Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 aryl sulfonic acid ester Chemical class 0.000 description 6
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 2
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids Gegenstand der Erfindung ist. ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disubstituier- ten Nicotinsäureamids der Formel
EMI0001.0007
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0008
mit einer den Rest.
EMI0001.0009
liefernden Verbindung umsetzt.
Als reaktionsfähigen Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser stoffsäure-, den Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholest-ers kann auch ein Salz eines solchen zur Reaktion gebracht wer den.
Vorteilhaft verwendet man als den Rest 1I liefernde Verbindung ein N-i@letal,lderivat des II entsprechenden Amids. Man kann aber auch das freie Amid II unter Zuhilfenahme eines Metallamids als Kondensationsmittel mit dem reaktionsfähigen Aminoalkoholester zur Reaktion bringen.
Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2- diphenyl- äthyl) - N -. (:Z'=d'iäthylamino-äthyl) ]- a.mid bildet weisse Kristalle, welche bei 89 bis 91 schmelzen und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther lösen. Das Chlorhydrat schmilzt, aus Wasser umkristallisiert, bei 185 bis 136 . Die neue Verbindung soll als Spasmolytikum und Zwi schenprodukt zur Herstellung weiterer Deri vate Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> $72 g Nieotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)- amid, suspendiert in 1000 ems abs. Benzol, werden mit 86 g gepulvertem Natriumamid versetzt und kurze Zeit auf Siedetemperatur erhitzt, wobei eine starke Ammoniak-Ent- wicklung eintritt.
Nachdem die Gasentwick lung nachgelassen hat, lässt man 239 g Di- äthylaminoäthylchlorid, gelöst in 900 cm3 abs. Benzol, zutropfen und rührt dann weitere zwei Stunden unter Rückfluss. Nach dem Er kalten wird die Lösung vom überschüssigen Natriumamid abdekantiert und mit 60 war mer 1,5n-Salzsäure ausgezogen, bis der Aus- zug schwach sauer reagiert.
Der noch warme salzsaure Auszug wird mit Kohle filtriert und dann zwei Stunden in Eis gekühlt, wobei das bei 18ö bis 186 schmelzende Chlorhydrat des Nicotinsäure-[N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N- (2'-diäthylamino-äthyl)]-amids in einer Aus beute von 60 % gewonnen wird.
Die aus der wässerigen Lösung mit ver dünnter Lauge ausgefällte Base schmilzt bei 89- bis 91 .
Anstatt Natriumamid als Kondensations mittel zu verwenden, kann man auch das Nieotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl.)-amid mit Natrium behandeln und das entstandene Natriumsalz anschliessend mit Diäthylamino- ä.thylchlorid kondensieren, wobei die gleiche Verbindung in befriedigender Ausbeute lind Reinheit gewonnen wird.
Claims (1)
- P ATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines neuen clisubstituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0016 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0018 mit. einer den Rest EMI0002.0019 liefernden Verbindung umsetzt.Das so erhaltenem N icot.insäur e - [:@ - (1.,@?- dipheny'1- ät hy 1) - N - (9'-diäthy-lamino-äthy l) J - amid bildet. farblose, bei 89 bis 91 schmel zende Kristalle, die sieh leicht in verdünnteli Säuren, wenig in Wasser und Petroläther lösen. Die Verbindung soll, als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.<B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadttreli gekennzeichnet, dass man Diätht-la.minoäthyl- ehlorid in Gregenwart von Natriumamid mit Nicotinsäure-N-(1,2-diphenyl-äthyl)-amid um setzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH294511T | 1951-03-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH294511A true CH294511A (fr) | 1953-11-15 |
Family
ID=4488542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH294511D CH294511A (fr) | 1951-03-01 | 1951-03-01 | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH294511A (de) |
-
1951
- 1951-03-01 CH CH294511D patent/CH294511A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1595915C3 (de) | Pyrrolidinderivate | |
| CH294511A (fr) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297290A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| DE2008332C3 (de) | 2-Methyl-S-methoxy-3-indolylacetohydroxamsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| CH297722A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297723A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297724A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297291A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| AT229866B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1,2,-Diphenyl-4-carbamoyl-3, 5-pyrazolidindions | |
| CH297287A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297288A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297726A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH616406A5 (en) | Process for the preparation of novel oxime derivatives | |
| CH296267A (de) | Verfahren zur Herstellung des Piperidinoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. | |
| CH297727A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH297286A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| CH300832A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| AT162937B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazins | |
| DE2011026C (de) | S-Carboxy-öJ-dimethoxy-1 -thiaisochroman-1,1-dioxide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| CH301675A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. | |
| DE670095C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrimidinverbindungen | |
| CH601179A5 (en) | 2-Amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methyl-benzylamine prepn | |
| CH300831A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Acylderivates des Iminodibenzyls. | |
| CH403791A (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylamin-Derivaten |