CH294949A

CH294949A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

Info

Publication number: CH294949A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1950-12-12
Filing date: 1950-12-12
Publication date: 1953-11-30

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.            Gegenstand        vorliegenden        Patentes    ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     llonoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist     dadureh        ge-          1#..ennzeiehnet,        (lass    man dianotiertes     6-Nitro-          2-amino--l-tert..btityl-phenol.    mit.

       l-Phenyl-5-          pyrazolon    - 3 -     earbonsäuremethy    l     amid    - 3' -     still        -          amid    kuppelt.  



       f)er    erhaltene neue     Monoazofarbstoff    stellt  ein dunkelviolettes Pulver dar, das sieh in  Wasser mit rotvioletter, in konzentrierter       Sehwefelsäure    mit     braunoranger    Farbe löst       uni]        1V    olle     naehehroniiert        blaustiehig    rot färbt.

    
EMI0001.0029     
  
    <I>Beispiel:</I>
<tb>  <B><U>91,5</U></B> <SEP> Teile <SEP> 6-Nitro-2-arnirio-4-tert.liut.yl  phenol <SEP> werden <SEP> mit <SEP> 4,1. <SEP> Teilen <SEP> Natriumhydr@  oxyd <SEP> in <SEP> 200 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> gelöst, <SEP> 6,9 <SEP> Teile
<tb>  Natriumnitrit <SEP> in <SEP> 35 <SEP> Teilen <SEP> Nasser <SEP> zugesetzt
<tb>  und <SEP> die <SEP> llisehun;

  - <SEP> bei <SEP> einer <SEP> 3  <SEP> nietet <SEP> überstei  genden <SEP> Temperatur <SEP> auf <SEP> 25 <SEP> V <SEP> olumteile <SEP> Salz  säure <SEP> konz. <SEP> und <SEP> <B>1.00</B> <SEP> Teile <SEP> Wasser <SEP> getropft.
<tb>  Man <SEP> erhält <SEP> so <SEP> eine <SEP> Suspension <SEP> des <SEP> -rünlieli  gelben <SEP> Diazokörpers.

   <SEP> Nach <SEP> beendeter <SEP> Diazotie  run,(", <SEP> wird <SEP> die <SEP> Aeidität <SEP> der <SEP> Diazosuspension
<tb>  mit <SEP> Natriumbiearbonat <SEP> bis <SEP> kongoneutral <SEP> abge  stumpft, <SEP> worauf <SEP> eine <SEP> L <SEP> ösun <SEP> -- <SEP> von <SEP> 33 <SEP> Teilen
<tb>  1- <SEP> Pli <SEP> enyl <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> pyra <SEP> zol <SEP> on-3-earbonsäure <SEP> - <SEP> nietliyl <SEP>   amid-3'-su@famid <SEP> und <SEP> 8 <SEP> Teilen <SEP> --\-ati-iunili)-dr  oxyd <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> Wasser <SEP> von <SEP> 0 <SEP> bis <SEP> 3  <SEP> zu  gegeben <SEP> wird. <SEP> Das <SEP> Reaktionsgemisch <SEP> wird <SEP> mit
<tb>  7 <SEP> 0 <SEP> Teilen <SEP> Ammoniak <SEP> 25 <SEP> % <SEP> i- <SEP> sehwach <SEP> phenol  phthaleinalkaliseh <SEP> bestellt.

   <SEP> Dann <SEP> lässt <SEP> man <SEP> die
<tb>  Temperatur <SEP> langsam <SEP> von <SEP> 3  <SEP> auf <SEP> 20  <SEP> steigen.
<tb>  Nach <SEP> 20 <SEP> Stunden <SEP> ist <SEP> die <SEP> Kupplung <SEP> beendet.     
EMI0001.0030     
  
    Der <SEP> ausgesehiedene <SEP> Farbstoff <SEP> wird <SEP> abfiltriert
<tb>  und <SEP> getroelmet. <SEP> Er <SEP> stellt. <SEP> ein <SEP> dunkles, <SEP> violettes
<tb>  Pulver <SEP> dar, <SEP> das <SEP> sieh <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> mit. <SEP> rotvioletter;

  
<tb>  in <SEP> konz. <SEP> .Sehwefelsäure <SEP> mit <SEP> braunoranger
<tb>  Farbe <SEP> löst. <SEP> Das <SEP> vorteilhaft <SEP> mit <SEP> 1.01/o <SEP> seines
<tb>  G-ewiehtes <SEP> an <SEP> N <SEP> atriumearbonat <SEP> und <SEP> 21/o <SEP> eines
<tb>  dispergierenden <SEP> Mittels <SEP> vermiselite <SEP> Produkt.
<tb>  färbt. <SEP> Wolle <SEP> aus <SEP> saurem <SEP> Bade <SEP> mit <SEP> braunoran  #-,er <SEP> Ntianee, <SEP> die <SEP> beim <SEP> Naehehromieren <SEP> naeh
<tb>  blaurot <SEP> umsehlägt. <SEP> Naeh <SEP> dem <SEP> Einbadehromier  verfahren <SEP> erhält <SEP> man <SEP> ohne <SEP> oder <SEP> mit. <SEP> nur <SEP> ge  rin!--eni <SEP> Säurezusatz <SEP> unter <SEP> völliger <SEP> Ersehöp  ang <SEP> des <SEP> Färbebades <SEP> ein <SEP> sehönes, <SEP> stark <SEP> blau  stiehiges <SEP> Rot.

   <SEP> Sowohl <SEP> die <SEP> naeh <SEP> dem <SEP> Naeliehro  niier- <SEP> wie <SEP> die <SEP> nach <SEP> dein <SEP> Einbadehromierver  fahren <SEP> hergestellten <SEP> Färbungen <SEP> weisen <SEP> sehr
<tb>  gute <SEP> Nass- <SEP> und <SEP> Liehteelitheiten <SEP> auf.
<tb>  



  Das <SEP> oben <SEP> erwähnte <SEP> Pyrazolon <SEP> erhält <SEP> nian
<tb>  z. <SEP> B., <SEP> indem <SEP> man <SEP> m- <SEP> Aniinobenzolsulfonsäure  amid <SEP> nach <SEP> bekannten <SEP> Methoden <SEP> in <SEP> das <SEP> ent  sprechende <SEP> H@-drazin <SEP> überführt <SEP> und <SEP> dieses
<tb>  mit <SEP> @at.riumoxalessigsäureä.thylester <SEP> zurn <SEP> 1.

    Phen--1 <SEP> - <SEP> pyrazolon-3-earbonsäureätliy <SEP> lester <SEP> - <SEP> 3'  sulfonsäureamid <SEP> kondensiert. <SEP> Das <SEP> l.-Phenyl-  pz-razolon <SEP> - <SEP> 3 <SEP> - <SEP> earbonsä <SEP> ureätht-lester- <SEP> 3'- <SEP> sulfon  sänreamid <SEP> wird <SEP> hierauf <SEP> in <SEP> der <SEP> fünffachen
<tb>  Menge <SEP> 25o/oi;

  eni <SEP> wässrig-eni <SEP> 11et.liylamin <SEP> an  gesehlämint <SEP> und <SEP> entweder <SEP> ? <SEP> bis <SEP> -1 <SEP> Tage <SEP> bei
<tb>  \?0  <SEP> stehengelassen <SEP> oder <SEP> 10 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP> Stunden
<tb>  im <SEP> Druckgefäss <SEP> auf <SEP> 80 <SEP> bis <SEP> 100  <SEP> erwärmt. <SEP> Der
<tb>  Pyrazolonearbonsäureäthylester <SEP> geht <SEP> dabei <SEP> in
<tb>  Lösung, <SEP> der <SEP> Alkoholrest <SEP> des <SEP> Esters <SEP> wird <SEP> ab  gespaltet <SEP> und <SEP> durch <SEP> den <SEP> entsprechenden
<tb>  Amidrest <SEP> ersetzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 1VZonoazo- farbstoffes, dadureh gekennzeiehnet, dass man dianotiertes 6-Nitro-2-amino-4-tert.butyl-phe- nol mit 1-Phenyl-5-p@-razolon-3-earbonsäure- methylamid-3'-sulfamid kuppelt.

Der erhaltene neue 1VZonoazofarbstoff stellt ein dunkelviolettes Pulver dar, das sieh in Wasser mit rotvioletter, in konz. Sehwefel- säure mit braunoranger Farbe löst und Wolle naehehromiert blaustiehi- rot färbt.