CH295675A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung        eines    neuen     Monoazofarbstofes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,  wenn man     diazotiertes        4-Nitro-2-amino-l-oxy-          benzol-6-sulfonsäureamid    mit     4-Tertiäraniyl-          o        xy        -benzol        .kuppelt.      Der neue Farbstoff stellt ein dunkel  braunes Pulver dar,

   welches sich in Wasser  mit brauner Farbe löst und Wolle sowohl  nach dem     Naehehromier-    wie     auch    . nach dem       rinbadehromiexi#erfahren    in. braunen Tönen  färbt, welche eine vorzügliche     Walkeehtheit     aufweisen.    Das beim vorliegenden Verfahren als       Ausgangsstoff    dienende     4-Nitro-2-amino-l-          oxybenzol-6-sulfonsäureamid    lässt sich     z.    B.

    aus der     2,4-Dinitro-l-chlorbenzol-6-siilfon-          Säure    wie folgt herstellen  2,4 -     Dinitro    -1-     ehlorbenzol.-    6 -     sulfonsäure     wird mit     Chlorsulfonsäure    in das     entspre-          ehende        Sulfonsäureehlorid    umgewandelt., letz  teres wird mit Ammoniak behandelt,

   im .so  erhaltenen     Sulfonsäureamid    wird das in       1-Stellung    befindliche Chloratom mittels     Erd-          alkalihy        droxyden    durch eine     Oxygruppe    er  setzt und schliesslich die in     2-Stellung    befind  liche Nitrogruppe mit     Alkalisulfhvdraten    zur       :@lminogruppe    reduziert.  



  Die     Diazotierung    des zu verwendenden       4-Nitro    - 2 -     amino        -1-oxybenzol-6        -sulfonsäure-          amids    kann nach an sich bekannten Metho  den, z. B. mit Hilfe von     Natriumnitrit    und       Salzsäure,    durchgeführt werden.    Die Kupplung der so erhaltenen-     Diazö-          verbindung    wird vorzugsweise in     alkalisehern"          Med'iUn=    durchgeführt.  



       Beispiel:     11,6     Teile        4-Nitro-2-aminö-l-oxybenzol-6-          suLfonsäureamid    werden in 100 Teilen     Wasser     und 6,7 Teilen 30     o/oiger        Natritunhydroxyd-          lösung    gelöst.

   Nach Zugabe von 3,4 Teilen       Natriumnitrit        wird    das Ganze in eine Lösung  von 17,5 Teilen 30      /oiger    Salzsäure und 150  Teilen Eis     ausgegossen,    wobei die in     Wasser          sehwerlösliche        Diazoverbindung    ausfällt. Sie  wird     abfiltriert    und in eine Lösung aus 9,1  Teilen     4-Tertiäramyl-l-oxybenzol,    100 Teilen       Wasser    und 7,0 Teilen 30     o/oiger    Natrium  hydroxydlösung sowie 5 Teilen Natrium  karbonat eingetragen.

   Man rührt bei 10 bis  7.2 , bis keine     Diazoverbindung    mehr nach  weisbar ist. Der entstandene Farbstoff wird  durch Hinzufügen von     Natriumehlorid    voll  ständig abgeschieden.  



  Das     4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sulfon-          säureamid    kann wie     folgt.    hergestellt werden:  305 Teile     2,4-dinitro-l-chlorbenzol-6-sul-          fonsaures    Natrium werden in     kleinen    An  teilen in 1200 Teile     Chlorsulfonsäure    unter  Rühren bei Zimmertemperatur eingetragen  und das Ganze vier Stunden auf 150     bis    155   erhitzt.

   Nachdem die     Reaktionsmasse    erkaltet  ist, wird auf 3000 Teile Eis ausgegossen     und     vom ausgefallenen     2,4-Dinitro-l-ehlorbenzol-6-          su-lfonsäureehlorid        abfiltriert        (Schmelzpunkt         des aus Äther     tonkristallisierten        Produktes     104 bis 106 ).

   Die feuchte, mit Eiswasser neu  tralgewaschene Paste wird mit - 200 Teilen  Wasser und 300 Teilen Eis verrührt und       innert    einer Stunde 225 Teile 25     o/oiges     Ammoniak     zugetropft.    Anschliessend wird  einige Stunden weitergerührt, schliesslich       mit        Salzsäure    angesäuert     und    filtriert.

   Der  erhaltene Filterkuchen des     2,4-Dinitr        o-1-          chlorbenzol    - 6 -     sitlfonsättreamids    (Schmelz  punkt des aus Essigsäure umkristallisierten       Produktes    188 bis 190 )     wird    in eine teilweise  Lösung bzw. Suspension von 185 Teilen       Kalziumhydroxyd    in 800 Teilen Wasser ein  getragen und das Ganze vier Stunden am       Rückfloss    erhitzt.

   Nachdem man mit Salz  säure angesäuert hat, saugt man das ausge  fallene     2,4-Dinitro-l-oxybenzol-6-sttlfonsäure-          amid    (Schmelzpunkt des aus Essigsäure       umkristallisierten    Produktes 231 bis 232 ) ab.  Das     Produkt        wird    in 200 Teilen Wasser und  50     Teilen        30o/oiger        Nati-ilunhydrox < rdlösung          gelöst    und nach Zugabe einer Lösung von 80    Teilen     Natriumsulfhydrat    in 100 Teilen  Wasser bei 30  eine Stunde gerührt, wobei  ein     Temperaturanstieg    auf 60  stattfindet.  Nach dem Ansäuern mit.

   Salzsäure wird das  erhaltene     4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sul-          fonsäureamid        abfiltriert.    Es stellt getrocknet  ein gelbbraunes Pulver dar, welches nach       Umlösen    in wässeriger     Natriumkarbonat-          lösung    bei 201  unter     Zersetzung    schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zttr Herstellung eines ZIono- azofarbstöffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol- 6-sulfonsäureamid mit 4-Tertiä.ramyl-l-oxy- benzol kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braunes Pulver dar, welches sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Wolle sowohl nach dem Nachchromier- wie auch nach dem Einbadchromierverfahren in braunen Tönen färbt,

   welche eine vorzügliche Walkechtheit aufweisen.