CH298034A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. In der schweizer. Patentschrift Nr. 291509 ist ein Verfahren zur Herstellung von ehro- mierbaren Monoazofarbstoffen beschrieben, Oarin bestehend, dass man diazotierte 6-Nitro- 4-alky l- bzw. -4-eycloalkyl-2-aminophenole mit 1-Pheny 1-5-pyrazolon-3-carbonsä:ure, 5'-sulfon- säure-diamiden vereinigt.
Bei der weiteren Bearbeitung dieses Ge bietes wurde nun gefunden, dass an Stelle der 1-Plienyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure- 5'-sulfon- s;Hure-diamide als Kupplungskomponenten ebenso gut. 1-(2'- bzw. 4'-Chlor-phenyl)-5- pyrazolon - 3 - carbonsäure - 5'- sulf onsäure - di- ';nlide verwendet werden können.
Ge-enstand vorliegender Erfindung ist deshalb ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 6-Nitro-4-alkyl- bzw. -4-cycloalky l-2-amino-l-phenole, welche in 4- Stellung einen aliphatischen oder alicycli- schen Kohlenwasserstoffrest von 4 bis 8 Kohlenstoffatomen besitzen, mit 1-(2'- bzw.
-4'-Chlor-5' -sulfonsäureamido-phenyl) - 5 - pyr- azolon-3-carbonsäureestern oder 1-(2'- bzw. 4'-Chlor - 5' - sulfonsäureamido- phenyl) - 5 -pyr- azolon-3-carbonsäureamiden, in welchen die Säureamidgruppen am Stickstoffatom durch eine niedere Alkyl- oder Oxalkylgruppe sub stituiert sein können, kuppelt,
und gegebenen falls die 3-Carbonsäureestergruppe durch die Einwirkung von Ammoniak oder niederen primären a.liphatischen Aminen in die 3-Car- bonsäureamidgruppe umwandelt, so dass Farb stoffe der allgemeinen Formel
EMI0001.0059
entstehen, worin R einen geraden, verzweig ten oder alicy clischen Kohlenwasserstoffrest von 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und R' und R" Wasserstoff oder einen niederen Alkyl- oder Oxalkylrest und das eine X Chlor und das andere X Wasserstoff bedeuten.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe erge ben nach der Einbadchromiermethode ohne jeden Säurezusatz in der üblichen Färbezeit unter vollständiger Erschöpfung der Färbe bäder volle, echte blaustichig rote Wollfärbun gen. Sie stellen in der Form ihrer Alkalisalze violettbraune Pulver dar, die sieh in Wasser mit. blauroter, in konzentrierter Schwefel säure mit oranger Farbe lösen.
Sie können entweder direkt oder zweckmässig nach Ver mischen mit Puffersalzen, wie Natriumpyro- phosphat und dispergierend wirkenden, ober- flä.ehenaktiven Substanzen zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromierverfahren verwendet werden.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist. nun ein Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotiertes 6-Nitro- 2-amino-4-tert.butylphenol mit 1-(2'-Chlor- phenyl) -5-pyrazolon-3-carbonsäureamid-5'-sul- fonsäureamid kuppelt..
Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkles, v iolettbraunes Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit. blaustichig roter, in konz. Schwefelsäure mit braunoranger Farbe löst und Wolle nachchromiert blatLstiehig rot färbt.
Beispiel: 21,0 Teile 6-Nitro-2-amino-4-tert.butyl-phe- nol werden mit. 4,1 Teilen Natriumhydroxy d in 200 Teilen Wasser gelöst und zusammen mit. einer Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser in 25 Volumteile Salz säer e konz. und<B>100</B> Teile Wasser bei 0 bis 3 eingetropft. Der Diazokörper bildet eine gelb gefärbte Suspension.
Durch Zugabe von etwas Natriumbicarbonat wird nach beendeter Di- azotierLtng die Acidität der Diazosuspension bis kongoneutral abgestumpft, worauf eine Lösung von 32,0 Teilen 1-(2'-Chlor-phenyl)-5- py razolon- 3 - carbonsäureamid- 5' -sulTonsäure- amid und 8,1 Teilen Natriumhydroxyd in 100 Teilen Wasser von 0 bis 3 zugegeben wird.
Das Reaktionsgemiseh wird mit etwa 10 Teilen Ammoniak 25 /oig schwach phe- nolphtlialeinalkalisch gestellt. Dann lässt man die Temperatur langsam von 3 auf 20 stei gen. Nach 20 Stunden ist die Kupplung be- endet. Der ausgeschiedene Farbstoff wird ab filtriert und getrocknet. Er stellt. ein dunkles v iolet.tbraunes Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit blaustiehig roter, in konz. Sehwe- felsäure mit braunoranger Farbe löst.
Der Farbstoff wird zweekmässigerweise mit etwas Natriumcarbonat und einem Dispergiermittel gut vermahlen. Er färbt Wolle aus saurem Bacl mit bräunlicligelbeni Farbton, der beim Naehchromieren in ein blaustielti;ges Rot übergeht.
Nach dem Einbadehromverfahren erhält man ohne oder mit. nur geringem Säurezusatz unter völliger Erschöpfung des Färbebades nuaneen- und stärkegleiche Fär bungen, die sehr jiite Nass- und Lichtecht- heiten aufweisen.
Das obenerwähnte Pyrazolon erhält man z. B. indem man 2-Chlor-l-aminobenzol-5-sul- fonsä,iireamid (Smp. 156-158 ) nach bekann ten Methoden in das entsprechende Hy drazin überführt. und dieses mit Natriumoxalessig- @:ätireätliylester zum 1-(2'-Chlor-phenyl)-5- pyra7olon-3-earbonsä.ureester- 5'-sulfonsäure- amid kondensiert.
Das 1-(2'-Chlor-phenyl)-5- pyrazolon - 3 - carbonsäureät.liylester- 5' -sulf on- säureamid wird hierauf in der fünffachen Menge 25 o/oigem wässerigem Ammoniak an- geschlämint. und entweder 2 bis 4 Tage bei 20 stehengelassen oder 1.0 bis 15 Stunden im Druekgefäss auf 80 bis 100 erwärmt.
Der Pyrazolon-earbonsä.ureäthylester geht. dabei in Lösung, der Alkoholrest des Esters wird abgespalten und durch den entsprechenden Amidrest ersetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Mono azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiert.es 6-Nitro-2-amino-4-t.ei-i.butyl- phenol mit 1-(2'-Ch,lor-phenyl)-5-pyrazolon-3- earbonsä.ureamid-5'-sulfonsäureamid kuppelt.Der erhaltene, neue Farbstoff stellt. ein dunkles violettbraunes Pulver dar, das sich in heissem Wasser mit blaustiehig roter, in konz. Schwefelsäure mit braunoranger Farbe löst und Wolle nachehromiert blaust.iehig orot färbt.
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