CH306874A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     diazotiertes        6-Nitro-2-          amino-4-tert.amyl-phenol    mit. 1-(2'-Chlor       plleM,l)-5-pyrazolon-3-carbonsä.llremethylamid-          5'-sulfonsällreamicl    kuppelt.  



  Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein  dunkles     violettbraunes    Pulver dar, das sich  in heissem     Wasser    mit blaustichig roter, in       konz.    Schwefelsäure mit     braunorangen    Farbe  löst. und Wolle     naehehromiert    blaustichig rot.  färbt.

      <I>Beispiel:</I>    22,4 Teile     6-Nitro-2-amino-4-tert.amyl-          phenolwerden    mit 4,1 Teilen     Natriumhydroxyd     in 200 Teilen     Wasser    gelöst und zusammen mit  einer Lösung von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in  35 Teilen Wasser in 25     Volumteil'e    Salzsäure       konz.    und 100 Teile Wasser bei 0-3  einge  tropft. Der     Diazokörper    bildet eine gelb ge  färbte Suspension.

   Durch Zugabe von etwas       Natriumbicarbonat    wird nach beendeter     Di-          azot.ierung    die     Aeidität    der     Diazosuspension     bis kongoneutral abgestumpft, worauf eine  Lösung von 33,5 Teilen     1-(2'-Chlor-phellyl)-          5-pyra        zolon-3    -     carbonsäuremethyla.mid    - 5' -     sul-          fonsUureamid    und 8,1 Teilen     Natriumhy        droxyd     in<B>100</B> Teilen Wasser von 0-3  zugegeben  wird.

   Das     Reaktionsgemisch    wird mit etwa  10 Teilen Ammoniak     25o/oig    schwach     phenol-          plithaleinalkaliseh    gestellt. Dann lässt man die  Temperatur langsam von 3 auf 20      steigen.       Nach 20 Stunden ist die Kupplung beendet.  Der ausgeschiedene Farbstoff wird     abfiltriert     und getrocknet. Er stellt ein dunkles violett  braunes Pulver dar, das sich in heissem Was  ser mit blaustichig roter, in     konz.    Schwefel  säure mit.     braunoranger    Farbe löst..

   Der Farb  stoff wird     zweckmässigerweise    mit etwas     Na-          triumcarbonat    und einem     Dispergiermittel    gut  vermahlen. Er färbt Wolle aus saurem Bad  mit     brällnliehgelbem    Farbton, der beim     Nach-          chromieren    in ein blaustichiges Rot übergeht.  Nach dem     Einbad'ehromverfahren    erhält man  ohne oder mit nur geringem Säurezusatz  unter völliger Erschöpfung des Färbebades       nuancen-    und stärkegleiche Färbungen, die  sehr gute Nass- und     Lichtechtheiten    aufweisen.  



  Das-     obenerwähnte        Pyra.zolon    erhält man  z. B., indem man     2-Chlor-l-aminobenzol-5-sul-          fonsätireamid        (Smp.156-158 )    nach bekann  ten Methoden in das entsprechende     Hydrazin          überführt    und     dieses    mit     Natriumoxalessig-          säureäthylester    zum 1- (2'- Chlor -     ph        enyl)

      - 5     -          pyrazolon-    3     -carbonsäureester-        5'-sulfonsäure-          amid    kondensiert. Das     1-(2'-Chlor-phenyl')

  -          5-pyra.zolon-3-carbonsäureäthylester-    5'-     sulfon-          säureamid    wird hierauf in der     fünffachen          Menge        25        %        igem        wässerigem        Methylamin          angesehlämmt    und entweder 2 bis 4 Tage  bei 20  stehengelassen oder 10-15 Stun  den im Druckgefäss auf 80-100  erwärmt.  Der     Pyrazolon-carbonsäureäthylester    geht da  bei in Lösung, der Alkoholrest des Esters  wird abgespaltet und durch den entspre  chenden     Amidrest    ersetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadureh gekennzeichnet, dass man diazotiertes 6-Nitro-2-amino-4-tert.amy 1-phenol s mit 1-(2'-Chlor-phenyl)-5-pyrazolon-3-earbon- säuremethylamid-5'-sulfonsäureamid kuppelt.

   Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkles violettbraunes Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit blaustichig roter, in konz. Schwefelsäure mit braunoranger Farbe löst und Wolle naehehromiert bla.ustiehig rot färbt.