CH306875A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH306875A
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet., dass man dianotiertes     6-Nitro-2-          amino-4-tert.amyl-phenol    mit     1-(4'-Chlor-          phenyl)        -5-pyrazolon-3-ca.rbonsäureamid-5'-sLLl-          fonsäureamid    kuppelt.  



  Der     erhaltene    neue Farbstoff stellt ein  dunkles, violettes Pulver dar, das sich in  heissem Wasser mit blauroter, in     konz.        Sehwe-          felsäLtre    mit     orangebra.uner    Farbe löst und  Wolle     nachcliromiert        blaustichig    rot färbt.

      <I>Beispiel:</I>  22,4 Teile     6-Nitro-2-amino-4-tert.a.myl-          phenol    werden mit 4,1 Teilen     Natriumhydroxy    d  in 200 Teilen     Wasser    gelöst, 6,9 Teile Na  triumnitrit in 35 Teilen     Wasser    zugesetzt und  die     l1isehung    bei einer 3  nicht. überschreiten  den Temperatur auf 35     Volumteile        konz.    Salz  säure in 100 Teilen Wasser getropft.

   So er  hält man eine     gelblichgrüne    Suspension des       Diazokörpers.    Nach beendeter Dianotierung  wird die     Acidität    der     Diazosuspension    mit       Natriumbikarbonat    bis kongoneutral abge  stumpft, worauf eine     Lösung    von 32,5 Teilen       1-(4'-Chlor-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure-          amid-5'-        sulfonsäureamid    und 8 Teilen Na  triumhydroxyd in 100 Teilen Wasser von  0-3  zugegeben wird. Das Reaktionsgemisch  wird mit 10 Teilen Ammoniak 25 %     ig    schwach       plienolphthaleinalkalisch    gestellt.

   Dann lässt  man die Temperatur langsam von 3     auf    20   steigen. Nach etwa 20 Stunden ist die Kupp-    Jung beendet. Der ausgeschiedene Farbstoff  wird     abfiltriert,    mit Sole von     21/         /o-    gewaschen  und getrocknet.  



  Der Farbstoff stellt ein dunkles, violettes  Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit  blauroter, in     konz.    Schwefelsäure mit orange  brauner Farbe löst. Für den Gebrauch wird  das     Produkt        zweekmässigerweise    mit etwas       Natriumcarbonat    und einem     Dispergiermittel     gut. vermahlen. Der Farbstoff färbt Wolle  aus saurem Bade mit gelbbraunem Farbton,  der beim     Nachchromieren    in ein blaustichiges  Rot übergeht.

   Nach dem     Einbadchromver-          fahren    erhält man ohne oder mit nur geringem       Säurezusatz    unter völliger Erschöpfung des  Färbebades     nuancen-    und stärkegleiche Fär  bungen, die sehr gute Nass- und     Lichtecht-          heiten        aufweisen.     



  Das obenerwähnte     Pyrazolon    erhält man  z. B. indem man     4-Chlor-anilin-5-sulfonsäure-          amidnach    bekannten Methoden in das ent  sprechende     Hydrazin        überführt    und dieses       Hydrazin    mit     NatriLimoxalessigsä.Ltreäthylester     zum     1-(4'-Chlor-phenyl)-5-pyrazolon-3-ea.rbon-          säureä.thylester    - 5' -     sulfonsäareamid    konden  siert.

   Der erhaltene     Py-razolon-3-carbonsäure-          äthylester    wird dann mit etwa. der     fünffaehen     Menge     25 /Agem    Ammoniak     angeschlämmt     und entweder     2-4    Tage bei 20  stehengelassen  oder 10-15 Stunden im     Druekgefäss    auf  80-100  erwärmt. Der     Pvrazolon-3-carbon-          säureest.er    geht dabei in Lösung, der Alkohol  rest des Esters wird abgespaltet und durch  den     Amidrest        ersetzt.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren mir Herstellung eines 1VIono- azofarbstoffes, dadureh gekennzeiehnet, dass man diazotiertes 6-Nitro-2-amino-4-tert.amyl- phenol mit 1-(4'-Chlor-phenyl)-5-pyrazolon-3- ea.rbonsäureamid-5'-sudonsäureamid kuppelt.
    Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkles, violettes Pulver dar, das sieh in heissem Wasser mit. blauroter, in konz. Sehwe- felsäure mit orangebrauner Farbe löst uiid Wolle naehehromiert blaustiehig rot färbt.
CH306875D 1951-07-27 1951-07-27 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH306875A (de)

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