CH259699A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Nl-3-Chlor-4- bromphenyl-NS-n-propylbiguanid, welches ein wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln verwendet wer den kann. Es ist insbesondere ein wertvolles Antimalariamittel.
Erfindungsgemäss wird die besagte neue Verbindung, nämlichNl-3-Chlor-4-bromphenyl- NS-n-bropylbiguanid, dadurch erhalten, dass man Na-n-Propyldicyandiamid mit 3-Chlor-4- bromanilin umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem substituierten Dieyandiamid in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder ss-Äthoxyäthanol.
Das Nl-3-Chlor-4-bromphenyl-NS-n-propyl- biguanid stellt eine starke Base dar, welche mit organischen und anorganischen Säuren beständige Salze ergibt, die in manchen Fäl len in Wasser leicht löslich sind. Die Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die Base in wässrigen Lösungen der Säure gelöst und hierauf das Wasser verdampft wird, doch können sie in trockener Form bequemer durch. Vermischen der Komponenten in einem orga nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem die Salze spär lich löslich sind, hergestellt werden.
Auf diese Weise kann man beispielsweise die Salze mit Essigsäure, Milchsäure, ',#lethanstllfonsäure, Methylendisalicylsäure, Methylen-bis-ss-oxy- naphthoesäure und Salzsäure bequem her stellen.
Das folgende Beispiel diene zur Erläute rung der Erfindung.
Beispiel: Ein Gemisch von 126 Teilen N3-n-Pro- pyldicyandiamid und 24,3 Teilen 3-Chlor-4- bromanilin-chlorhydrat in 60 Teilen ss-Äthoxy- äthanol wird während 3 Stunderi. unter Rück fluss zum Sieden erhitzt. Hierauj' lässt man das Gemisch abkühlen, worauf abfiltriert wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem Äthylacetat gewaschen und aus Wasser um kristallisiert.
Auf diese Weise erhält man Nl- 3-.Chlor-4-brom.phenyl-N5-n-propylbiguanid in Form seines Monohydroehlorids, welches bei 217 C schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N:-3- Chlor-4-bromphenyl-Ng-n-propylbiguanid, da durch gekennzeichnet, dass man N3-n-Propyl- dicyandiamid mit 4-Brom-3-chloranilin um setzt. Das N1-3-Chlor-4-bromphenyl-NS-n-propyl- biguanid ist eine starke Base, deren Mono- hydrochlorid bei 217 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigenschaften.
Applications Claiming Priority (3)
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| GB259699X | 1945-10-08 | ||
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1946
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