CH304312A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins.

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CH304312A
CH304312A CH304312DA CH304312A CH 304312 A CH304312 A CH 304312A CH 304312D A CH304312D A CH 304312DA CH 304312 A CH304312 A CH 304312A
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sep
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quinoxaline
new quinoxaline
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Chinoxalins.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Chinoxalins,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     dass    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin N und Y bei der Reaktion sich abspal  tende Reste bedeuten, mit einer die     Atomgrup-          pier#ung        =N-CH2-CH2-N-    aufweisenden  Verbindung umsetzt.  



  Das so erhaltene     5,6,7,8-Dipyrido-(5',6',          2",3")-l,2.3.4-tetrahydro-ehinoxalin    der For  niel  
EMI0001.0012     
    schmilzt bei 187 . Es besitzt     Anti-Virus-Wir-          kung    und soll als Heilmittel Verwendung fin  den. So zeigt es sieh besonders wirksam gegen  über dem     Infliaenza-Virus    im Hühnerembryo.

      Als Ausgangsstoffe verwendet man vor  teilhaft einerseits     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          non        und    anderseits     Äthylendiamin-(1,2)    oder       Äthylenharnstoff.    Das     Äthylendiamin    kann  auch in Form seiner Salze verwendet werden.  Die Reaktion wird zweckmässig in Anwesen  heit eines     Verdünnungsmittels    durchgeführt.  Das als Ausgangsstoff     verwendete        4,7-Phen-          aiithrolin-5,6-ehinon    kann nach dem Verfah  ren des Schweiz. Patentes     Nr.293298    herge  stellt werden.  



       Beispiel:     20 Gewichtsteile     4,7-Phenanthrolin-5,6-chi-          non    werden in 1000     Volumteilen    Methanol ge  löst und mit 6 Gewichtsteilen     Äthylendiamin     versetzt. Die Reaktion tritt sofort. ein, sehr       wahrscheinlich    zunächst unter     Bildung    von       5,6,7,8-Dipyrido-        (5',6',2",3")        -dihy        dr        o-chinoxa-          lin    der Formel  
EMI0001.0040     
    Man dampft dann ein.

   Aus dem Rückstand  lassen sieh durch Umkristallisation aus Me-           thanol    die nachstehenden zwei Produkte iso  lieren. Das eine ist das     5,6,7,8-Dip7rido-(5',6'-          2",3")-eIiinoxalin    der Formel  
EMI0002.0004     
         welehes,    aus Methanol weiter     umkristallisiert,     einen F. von     270     zeigt. Das andere Produkt  stellt das 5,6,     7,8-Dipyrido-(5',6',2",3")-1,2,3.-1-          tetraliydro-ehinoxalin    der Formel  
EMI0002.0010     
    dar; es ist in Essigester und Benzol gut lös  lich und     schmilzt.    bei 187 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung, eines neuen Chinoxalins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0013 EMI0002.0014 worin <SEP> Z <SEP> und <SEP> Y <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspal tende <SEP> Reste <SEP> bedeuten, <SEP> mit <SEP> einer <SEP> die <SEP> Atomgrup pierung <SEP> =N-CH.-CH.-N <SEP> - <SEP> aufweisenden <tb> Verbindung <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 5,6,7,8-Dipyi@ido-(5',6', <tb> '",3" <SEP> )-1,2, <SEP> 3,4-tetrahyclro-ehinoxalin <SEP> der <SEP> For mel EMI0002.0015 schmilzt bei 187 .
    Es besitzt. Anti-Virus-Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung fin den, EMI0002.0019 <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> EMI0002.0020 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli, <SEP> da dureli <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4,7-Phen anthi,olin-5,6-ehinon <SEP> als <SEP> Ausgangsstoff <SEP> ver wendet. <tb> '. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> I?nteraiisprneh <SEP> 1, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> mit <SEP> Äthylendianiiii-(7,2-? <SEP> umsetzt.
CH304312D 1950-05-05 1950-05-05 Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. CH304312A (de)

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