CH304312A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins.Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Chinoxalins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
worin N und Y bei der Reaktion sich abspal tende Reste bedeuten, mit einer die Atomgrup- pier#ung =N-CH2-CH2-N- aufweisenden Verbindung umsetzt.
Das so erhaltene 5,6,7,8-Dipyrido-(5',6', 2",3")-l,2.3.4-tetrahydro-ehinoxalin der For niel
EMI0001.0012
schmilzt bei 187 . Es besitzt Anti-Virus-Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung fin den. So zeigt es sieh besonders wirksam gegen über dem Infliaenza-Virus im Hühnerembryo.
Als Ausgangsstoffe verwendet man vor teilhaft einerseits 4,7-Phenanthrolin-5,6-chi- non und anderseits Äthylendiamin-(1,2) oder Äthylenharnstoff. Das Äthylendiamin kann auch in Form seiner Salze verwendet werden. Die Reaktion wird zweckmässig in Anwesen heit eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Das als Ausgangsstoff verwendete 4,7-Phen- aiithrolin-5,6-ehinon kann nach dem Verfah ren des Schweiz. Patentes Nr.293298 herge stellt werden.
Beispiel: 20 Gewichtsteile 4,7-Phenanthrolin-5,6-chi- non werden in 1000 Volumteilen Methanol ge löst und mit 6 Gewichtsteilen Äthylendiamin versetzt. Die Reaktion tritt sofort. ein, sehr wahrscheinlich zunächst unter Bildung von 5,6,7,8-Dipyrido- (5',6',2",3") -dihy dr o-chinoxa- lin der Formel
EMI0001.0040
Man dampft dann ein.
Aus dem Rückstand lassen sieh durch Umkristallisation aus Me- thanol die nachstehenden zwei Produkte iso lieren. Das eine ist das 5,6,7,8-Dip7rido-(5',6'- 2",3")-eIiinoxalin der Formel
EMI0002.0004
welehes, aus Methanol weiter umkristallisiert, einen F. von 270 zeigt. Das andere Produkt stellt das 5,6, 7,8-Dipyrido-(5',6',2",3")-1,2,3.-1- tetraliydro-ehinoxalin der Formel
EMI0002.0010
dar; es ist in Essigester und Benzol gut lös lich und schmilzt. bei 187 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung, eines neuen Chinoxalins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0013 EMI0002.0014 worin <SEP> Z <SEP> und <SEP> Y <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspal tende <SEP> Reste <SEP> bedeuten, <SEP> mit <SEP> einer <SEP> die <SEP> Atomgrup pierung <SEP> =N-CH.-CH.-N <SEP> - <SEP> aufweisenden <tb> Verbindung <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 5,6,7,8-Dipyi@ido-(5',6', <tb> '",3" <SEP> )-1,2, <SEP> 3,4-tetrahyclro-ehinoxalin <SEP> der <SEP> For mel EMI0002.0015 schmilzt bei 187 .Es besitzt. Anti-Virus-Wir- kung und soll als Heilmittel Verwendung fin den, EMI0002.0019 <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> EMI0002.0020 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli, <SEP> da dureli <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 4,7-Phen anthi,olin-5,6-ehinon <SEP> als <SEP> Ausgangsstoff <SEP> ver wendet. <tb> '. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> I?nteraiisprneh <SEP> 1, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> mit <SEP> Äthylendianiiii-(7,2-? <SEP> umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH301251T | 1950-05-05 | ||
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| CH304312A true CH304312A (de) | 1954-12-31 |
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ID=25734315
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| CH (1) | CH304312A (de) |
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1950
- 1950-05-05 CH CH304312D patent/CH304312A/de unknown
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