CH259706A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren. zur Herstellung von     Nl-4-Brom-3-          jodplieny        l-N'        -methy        1-N'-        isopropylbiguanid,     welches ein wertvolles chemotherapeutische  Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die  Herstellung von chemotherapeutischen Mitteln  verwendet werden kann. Es ist insbesondere  ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     Nl-4-Brom-3-jodphenyl-          N -methyl-NS-isopropylbiguanid,    dadurch er  halten, dass man     N3-Methyl-N3-isopropyl-          dieyandiamid    mit     4-Brom-3-jodanilin    umsetzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder     ss-          Äthoxyät.hanol.     



  Das     Ni-4-Brom-3-jodphenyl-N'-methyl-NT'-          isopropylbiguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit organischen und anorganischen  Säuren beständige Salze ergibt, die in man  chen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die  Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die  Base in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst.  und hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer durch  Vermischen der Komponenten in einem orga  nischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, oder  in einem Alkohol, in welchem die Salze spär  lich löslich sind, hergestellt werden.

   Auf diese  Weise kann man beispielsweise die Salze mit  Essigsäure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,            Methylendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-oxy-          naphthoesäure    und Salzsäure bequem her  stellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.    <I>Beispiel:</I>    Ein Gemisch von 14 Teilen     N3-Methyl-N3-          isopropyldicyandiamid    und 34 Teilen     4-Brom-          3-jodanilin-chlorhydrat    in 110 Teilen     ss-          Äthoxyäthanol    wird während 3 Stunden unter       R.ückfluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt  man das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert     wird. Der feste Rückstand wird mit kaltem       Xthylacetat    gewaschen und aus Wasser um  kristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man NI  4 -Brom- 3 -     jodphenyl-N'-methyl-N        \-isopropy        1-          bigUanid    in Form seines     Monohy        drochlorids,          jvelches    bei 241 bis 242 C schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-4-Brom- 3-jodphenyl -N5 -inethyl-N'-isopropylbiguanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N3-Methyl- N3-isopropyldicyandiainid mit 4-Brom-3-jod- anilin umsetzt. Das Ni-4-Brom-3-jodphenyl-N'-methyl-N'-. isopropylbiguanid ist eine starke Base, deren Monohydroehlorid bei 241 bis 242" C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria eigenschaften.