CH301686A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters.Info
- Publication number
- CH301686A CH301686A CH301686DA CH301686A CH 301686 A CH301686 A CH 301686A CH 301686D A CH301686D A CH 301686DA CH 301686 A CH301686 A CH 301686A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- thioester
- preparation
- compound
- formula
- new aromatic
- Prior art date
Links
- -1 aromatic thioester Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000007970 thio esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Substances SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aroma tischen Thioesters, nämlich des 2,4-Dioxy- phenyl-benzoyl-thioesters.
Dieser Thioester hat eine starke Hemm wirkung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemotherapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioesters ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
eine Verbindung der Formel
EMI0001.0011
einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Na trium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon clensationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen.
Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-benzoyl-thioester bildet bei 136 bis 737 schmelzende, weisse Kristalle. <I>Beispiel:</I> 3,0 g 2,4-Dioxy-thiophenol werden in 60 ein?- Wasser gelöst und unter starkem Rüh ren gleichzeitig mit 3,25 g Benzoylchlorid und 1,95 g Natriumbicarbonat in 30 cm3 Wasser tropfenweise versetzt. Dabei achtet man beim Eintropfen, dass das Natriumbiearbonat immer im geringen Überschuss vorhanden ist.
Nach der Zugabe des Benzoylchlorids wird noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur weiter gerührt; dann wird der Niederschlag abge- nutscht, dreimal mit je 20 cm3 Natriumbicar- bonatlösung aufgeschlämmt und dreimal mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen im Exsiccator wird aus Benzol umkristallisiert, wobei man 3,5 g (das sind 67,2 % der Theorie) des bei 136 bis 137 schmelzenden 2,4-Dioxy- phenyl-benzoyl-thioesters gewinnt.
Der neue Ester löst sich sehr gut in Al kohol, Aeeton, Dioxan und Essigester, schlecht in Äther, Benzol, Chloroform und ist unlös lich in Petroläther und Wasser.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters, dadurch gekennzeich net, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0045 eine Verbindung der Formel EMI0001.0046 einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-ben- zoyl-thioester bildet bei 136 bis 137 C schmel zende, weisse Kristalle. Der neue Thioester soll als Chemotherapeu- ticum Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1 mit einem Benzoyl-halogenid umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH301686T | 1951-08-07 | ||
| CH297993T | 1951-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301686A true CH301686A (de) | 1954-09-15 |
Family
ID=25733921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH301686D CH301686A (de) | 1951-08-07 | 1951-08-07 | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301686A (de) |
-
1951
- 1951-08-07 CH CH301686D patent/CH301686A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH301686A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. | |
| DE921870C (de) | Verfahren zur Herstellung von 0, 0-Dimethyl-0-4-nitro-3-chlorphenyl-thiophosphat | |
| CH301689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| DE924450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| CH301701A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| AT284847B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 2-Methyl-5-nitro-8-hydroxychinolins | |
| DE962608C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure- bzw. Thiophosphorsaeureestern | |
| DE1035153B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizidwirksamen Thiophosphorsaeureestern | |
| CH301697A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| CH481973A (de) | Verwendung von 1-(Pyrazolinylphenylsulfonyl)-piperazinen zum optischen Aufhellen von nicht textilem organischem Material | |
| CH301699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| AT226254B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thionothiolphosphorsäureestern | |
| AT249031B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des Chloramphenicols | |
| AT236401B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-semicarbaziden | |
| CH451961A (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxamsäureestern | |
| AT247331B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Salicylsäuresalzen von Mono- oder Diestern organischer Mono- oder Dicarbonsäuren und 8-Oxychinolinen | |
| CH301684A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioesters. | |
| AT226719B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridazinabkömmlingen | |
| CH301694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| AT252211B (de) | Verfahren zur Herstellung von jodsubstituierten 4-(4'-Hydroxyphenoxy)-benzaldehyden | |
| CH301695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| CH301688A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| CH301702A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| CH306370A (de) | Verfahren zur Herstellung eines monohalogenierten 1,3-Dioxans. |