CH301692A - Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. Das vorliegende Patent bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, nämlich des 2,4- Dioxy-phenyl-n-butoxy-äthyl-thioäthers.
Dieser Thioäther hat eine starke Hemmwir kung auf das Bakterienwachstum sowie eine gewisse vermicide Wirkung und soll als Chemo- therapeuticum Verwendung finden.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Her stellung des neuen aromatischen Thioäthers ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
eine Verbindung der Formel CH?,-CHz-CH2-CH2-0-CH2-CH2-Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten.
Man kann beispielsweise auf ein Metallsalz des 2,4-Dioxy-thiophenols (X = Me, z. B. Na trium, Kalium usw.) eine Verbindung der Formel II einwirken lassen, in welcher Y ein Halogenatom oder einen andern sich leicht abspaltenden Rest, wie z. B. einen Alkyl- oder Aryl-sulfonyloxyrest, bedeutet.
Es ist weiter auch möglich, das 2,4-Dioxy- thiophenol in Gegenwart eines basischen Kon densationsmittels mit einer Verbindung der Formel II umzusetzen. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy- phenyl-n-butoxy-äthyl-thioäther bildet ein unter 0,08 mm bei 144 bis 145 siedendes, farb loses Öl.
Beispiel: 15,0 g 2,4-Dioxy-thiophenol werden in einer Lösung von 2,42 g Natrium in 150 cm3 Äthanol mit 20,0 g n-Butoxy-äthylbromid 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Darauf destilliert man den Alkohol ab, nimmt in Äther auf und schüttelt gut mit Wässer durch. Nach dem Trocknen wird der Äther abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert.
Man erhält so 14,3 g (das sind 56,1 % der Theorie) des unter 0,08 mm bei 144 bis 145 siedenden 2,4-Dioxy-phenyl-n-butoxy-äthyl- thioäthers.
Farbloses Öl; unlöslich in Wasser, 2n-Salz- säure und Petroläther; gut löslich in 2n-Na- tronlauge; mischbar mit Äthanol, Aceton, Dioxan, Essigester, Äther, Chloroform und Benzol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0001.0054 eine Verbindung der Formel CH3-CH2-CH2-CH2-0-CH2-CH2-Y II einwirken lässt, wobei X und Y sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten. Der auf diese Weise erhaltene 2,4-Dioxy-phenyl-n- butoxy-äthyl-thioäther bildet ein unter 0,08 mm bei 144 bis 145 C siedendes, farbloses Öl.Der neue Thioäther soll als Chemothera- peuticum Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I mit einem n-Butoxy-äthyl-halogenid umsetzt.
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