CH311693A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil= det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel- elies dadurch gekennzeichnet ist, dass man, eine Verbindung der Formel
EMI0001.0009
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin iunsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- 2en Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, beste hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Pyrralidinrest erfolgt z.
B. durch - einfaches Erwärmen mit Pyrrolidin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden- aationsmit.tels oder von Pyrrolidin im Lrber- sehuss. Das N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-methyl- pyrrolidinoaeetamid ist ein farbloses, unter 0,08 mm bei<B>156-1570</B> siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.
Beispiel: <B>22,8</B> g N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N-methyl-chlor- acetamid, 214,2 g Pyrrodidin und 10,1 g Tri- äthylamin werden zusammen in 150 cm?, abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit. Wasser aus- gesehüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausge zogen.
Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trock nen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüeksiand im Hoch vakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,08 mm, bei 156-157 siedende N-(2-Phenoxyäthyl-1)-N- methyl-pyrrolidinoacetamid in einer Ausbeute von 73<B>%</B> der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungs mitteln und. in verdünnten Mineralsäuren.
Claims (1)
- PATENTANSPR.UCIi Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0050 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- (2-Phenoxyäthyl-1)-N-methyl- pyrrolidinoacetamid bildet. ein farbloses, un ter 0,08 mm bei 156-157 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N-(2-Phenoxy- ä,thyl-1)-N-methyl-halogenacetamid mit Pyrro- lidin reagieren lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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