CH302010A - Procédé de préparation d'une 4-biphénylyl-acylamidométhyl-cétone. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'une     4-biphénylyl-aeylamidométhyl-cétone.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation de la     4-biphénylyl-          acétamidométhyl-cétone.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  clé préparation d'une autre     4-biphénylyl-aeyl-          amidométhyl-cétone,    c'est-à-dire de la     4-bi-          phénylyl-dichloracétamidométhyl-cétone.    Ce  procédé est caractérisé en ce que l'on fait  réagir un sel de la     4-biphénylyl-aminométhyl-          cétone    de formule  
EMI0001.0010     
    avec un dérivé de l'acide     dichloracétique    con  tenant an moins un groupe     C1@CFICO-.    La.

         4-biphénylyl    -     dichloracétamidométhyl    - cétone  ainsi obtenue est une nouvelle substance  cristallisée qui fond à 175-176  C et sert de  produit intermédiaire pour la préparation de  composés à activité antibiotique.  



  Comme agent. de     dichloracétylation,    on  peut utiliser l'anhydride     dichloracétique    ou  le chlorure de     dichloracétyle.    Lorsque l'on  utilise le chlorure de     dichloracétyle,    on effec  tue la, réaction dans des conditions anhydres,  mais lorsqu'on utilise l'anhydride     dichloracé-          tique,    on peut effectuer la réaction dans des  conditions soit aqueuses, soit anhydres.  



  De préférence, on effectue le procédé selon  l'invention dans un milieu faiblement alcalin.  De telles conditions peuvent être réalisées soit  par adjonction d'une substance faiblement    alcaline au mélange réactionnel, soit par em  ploi d'un solvant faiblement alcalin, tel que  la     diméthylformamide.    Parmi les substances  faiblement alcalines pouvant être ajoutées au  mélange réactionnel, on peut citer les sels de  métaux alcalins d'acides organiques, les car  bonates et bicarbonates alcalins ou     alcalino-          terreux,    les amines organiques tertiaires, les  hydroxydes de métaux amphotères, l'hydroxyde  de calcium et analogues.  



  Quelques exemples spécifiques de telles  substances sont l'acétate de sodium, le bicar  bonate de sodium, le bicarbonate de potas  sium, le carbonate de sodium, le carbonate de  calcium, le carbonate de magnésium, la       pyridine,    la quinoléine, la     triéthylamine    et  l'hydroxyde d'aluminium.  



  La température utilisée pour exécuter le  procédé selon l'invention peut varier dans des  assez grandes limites. D'ordinaire, on utilise  des températures allant de     0     C à 130  C;  toutefois, quand on utilise un mélange réac  tionnel aqueux, il est préférable de maintenir  la température dans le voisinage de la tempé  rature ordinaire ou au-dessous de celle-ci.    Comme produit de départ, on peut em  ployer n'importe quel sel de la     4-biphénylyl-          aminométhyl-cétone.    Ces sels peuvent. être  obtenus en deux étapes, comme décrit dans le  brevet principal.  



  L'invention est illustrée plus en détail par  les exemples suivants:           Exemple   <I>I:</I>  On ajoute 356     g    de chlorure de     diehlor-          acéty    le à une suspension de 463     g    du chlor  hydrate de la     -1-biphénylyl-aminométhyl-cétone     dans 1620     cm3    de     diméthyl-formamide,    et. on  brasse le mélange mécaniquement pendant en  viron 3 heures. Au début de la réaction, la  température s'élève à environ     60     C. Après  3 heures de réaction, on verse le mélange  réactionnel, en brassant, dans 8,33 litres  d'eau et on brasse encore pendant 1 heure.

    On recueille le produit solide, on le lave avec  de l'eau et ensuite à l'aide d'éther de pétrole.  Si on le désire, on peut purifier la.     .1-biphé-          nylyl-dieMoracétamidom6thy-1-cétone    ainsi ob  tenue par recristallisation dans de l'acétate  d'éthyle; point. de     fusion:175-176     C.

   Ce pro  duit répond à la     formule     
EMI0002.0014     
         Exeînple   <I>II:</I>  Un mélange formé de 52     g    d'acide     di-          chloracétique    et de 56,

  5     g    de chlorure de       benzoyle    est ajouté à 50     g    de chlorhydrate de       4-biphénylyl-aminométhyl-cétone    dans 250 cm-'  de     chlorbenzène.    On chauffe le mélange réac  tionnel à 85  C pour amorcer la réaction et  pour accélérer la formation du chlorure de       dichloracétyle    par interaction de l'acide     di-          ehloracétique    et du chlorure de     benzoyle.    On  maintient la température du mélange réac  tionnel pendant une heure à 85  C et on  élève ensuite la température à l25  C pendant  une demi-heure.

   Puis on filtre le mélange    réactionnel à. l'état chaud et on laisse refroi  dir le filtrat. On recueille la     4-biphénylyl-cli-          ehloracétamidométhyl-cétone    insoluble et on  la purifie par recristallisation dans de l'acé  tate d'éthyle; point de fusion:     1.75-176     C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de la 4-biphénylyl- dichloracétamidométhyl-cétone, caractérisé en ce que l'on fait réagir un sel de la 4-biphé- nyly 1-aminométhy l-cétone avec un dérivé de l'acide diehloracétique contenant au moins un groupe C1.CHC0-. Le produit ainsi obtenu est. une substance cristallisée fondant à 175-176" C. SOUS-REVENDICATIONS: 1.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction à l'aide de l'anhydride dichloracétique dans des con ditions anhydres. 2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction dans un milieu faible ment alcalin. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que le dérivé de l'acide dichlor- acétique utilisé est le chlorure de dichlor- acéty le.

   4-. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on utilise comme sel de départ le chlorhydrate de la .l-biphénylyl-amino- méthyl-cétone.