CH288946A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     YIJ-1-phényl-2-acét-          amidopropane-1,3-diol.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  (le     préparation    d'un autre     acylamidodiol    aro  matique.  



  Ce procédé est caractérisé en ce que l'on  fait. réagir le     rég.-l-phényl-2-aminopropane-          7,3-diol    avec un dérivé de l'acide benzoïque  contenant au moins un radical     C6H5-    CO-,  clans des conditions telles que, par fixation  d'un radical     C6115-CO-    sur le groupe     amino,     il se forme le     rég.-l-phényl-2-benzaminopro-          pane-1,3-diol.     



  Le     rég.-l-phényl-2-benzamidopropane-1,3-          cliol    obtenu est une nouvelle substance, la  quelle est cristallisée et présente un point de  fusion de 157-159  C (forme racémique).  



  On peut, citer comme dérivés appropriés,  pour effectuer ladite réaction, les halogénures,  les alcoyl-esters et l'anhydride de l'acide ben  zoïque. Lorsqu'on emploie un ester de l'acide  benzoïque, la réaction est effectuée dans des  conditions anhydres, de préférence en pré  sence d'un catalyseur alcalin tel qu'un       alcoxyde    d'un métal alcalin. Lorsqu'on emploie  un halogénure ou l'anhydride de l'acide ben  zoïque, la réaction peut être effectuée en  milieu anhydre ou en présence d'eau, et en  présence ou non d'une substance alcaline. Si  on emploie l'anhydride de l'acide benzoïque,  il est toutefois préférable de ne pas effectuer    la réaction en milieu anhydre lorsqu'on     ut se     un catalyseur alcalin.  



  De préférence, on soumet à ladite     ben-          zoylation    la forme racémique (dl) du     rég.-1-          phényl-2-aminopropane-1,3-diol.    Le produit  obtenu par le procédé du présent brevet est  un produit intermédiaire pour la préparation  de composés ayant une activité     -antibiotique.,            Exemple:

       1,8 g de     dl-rég.-l-phényl-2-aminopropane-          1,3-diol    est mis en suspension dans un milieu  à deux phases     constitué    par 35     em3    d'une       solution    0,5n d'hydroxyde de potassium et  par 75     em3    d'acétate d'éthyle, et le mélange  est refroidi à 0  C. En secouant énergique  ment, on y ajoute pendant 10 minutes 1,5     cm-'     de chlorure de     benzoyle    en     petites    portions.  Le mélange réactionnel est secoué pendant  15 nouvelles minutes et on ajoute la quantité  nécessaire d'alcali pour que le mélange reste  alcalin. On sépare les couches et on extrait.

    la couche aqueuse lune fois avec de l'acétate  d'éthyle. L'extrait d'acétate d'éthyle est lavé  avec de l'acide sulfurique 0,1n, puis avec une  solution à 5 % de bicarbonate de soude et.  finalement avec de l'eau. Après avoir séché,  l'acétate d'éthyle est distillé dans le vide et  le résidu est purifié par recristallisation dans  de l'acétate d'éthyle. Le     dl-rég.-l-phényl-2-          bénzamidopropane-1,3-diol    ainsi obtenu fond  à     157-159     C et répond à la formule    
EMI0002.0001     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un acylamido- diol aromatique, caractérisé en ce que l'on fait réagir le rég.-l-phényl-2-aminopropane- 1,3-diol avec un dérivé de l'acide benzoïque contenant au moins un radical C6H5-CO-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical C6H5-CO- sur le groupe amino, il se forme le rég.-l-phényl-2-benzamino- propane-1,3-diol. Ce produit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 157 à 159 C (forme racémique).

   SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on fait. réagir la forme racé mique (dl) du rég.-l-phényl-2-aminopropane- 1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide benzoïque. 3. Procédé. selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide benzoïque. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhydride de l'acide benzoïque. 5.

   Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2, caractérisé en ce que la réac- action est effectuée dans des conditions aqueuses en présence d'une substance alcaline.