CH297008A - Procédé de préparation d'une 4-biphénylyl-acylamidométhyl-cétone. - Google Patents

Description

      Procédé   <B>de préparation d'une</B>     4-hiphénylyl-acylamidométhyl-cétone.       La présente     invention    concerne la prépa  ration de nouvelles     4=biphénylyl-acylamido-          méthyl-cétones    de formule:  
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    Ces substances ont un intérêt particulier       comme    produits intermédiaires pour la prépa  ration de substances organiques possédant.  des propriétés antibiotiques.  



  Le présent brevet a pour objet. un procédé  de préparation: -de l'une de ces     4=biphénylyl-          aeylamidométhyl-cétones,        c'est-'a-dire    de la       4-biphéni-]y1-acétamidométhyl-cétone.    Ce pro  cédé est caractérisé en ce que l'on fait     réagir,     dans des conditions faiblement alcalines, un  sel de la     -1-biphénylyl-aminométhyl-cétone    de       formule     
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    avec un dérivé de l'acide acétique contenant       nu    moins un groupe     CI4    ;CO-.

   La     4-biphény-          J        vl-acétamiïlométhyl-cétone    ainsi obtenue est       une    nouvelle substance cristallisée fondant à.  154-155  C.  



  Comme agent     d'aeétylation,    on peut uti  liser l'anhydride acétique ou le     chlorure     d'acétyle. Lorsqu'on     utilise    le     chlorure    d'acé  tyle, on effectue la     réaction    dans des condi  tions anhydres, mais lorsqu'on utilise l'anhy-         dride    acétique, on peut effectuer la réaction.  dans des conditions soit. aqueuses, soit an  hydres.  



  Le procédé est effectué dans un milieu  faiblement alcalin. De telles conditions peu  vent. être réalisées soit. par adjonction d'une       substance        faiblement    alcaline au mélange  réactionnel, soit. par emploi d'un solvant  faiblement alcalin, tel que la     diméthy1for-          mamide.    Parmi les substances faiblement     al-          ealines    pouvant. être ajoutées au mélange  réactionnel, on peut.

   citer les sels de     métaux     alcalins d'acides organiques, les carbonates et       bicarbonates        alcalins    ou     alcalino-terreux,    les  amines organiques tertiaires, les hydroxydes de  métaux amphotères, l'hydroxyde de calcium  et analogues. Quelques exemples spécifiques  de     telles    substances sont l'acétate de sodium,  le     @bicarbonate    de sodium, le bicarbonate de  potassium, le     carbonate    de sodium, le carbo  nate de     calcium,    le carbonate de magnésium,  la     pyridine,    la quinoléine, la     triéthylamine    et  l'hydroxyde d'aluminium.  



  La température utilisée pour exécuter le  procédé selon l'invention peut varier dans       d'assez    grandes limites. D'ordinaire, on uti  lise des températures allant de 0 à     100     C;  toutefois quand on utilise un mélange réac  tionnel aqueux, il est préférable de maintenir  la température     dans    le voisinage de la tem  pérature ordinaire ou     au=dessous    de celle-ci.  



  Comme produit de départ on peut em  ployer n'importe duel sel de la 4-biphénylyl-           aminométhyl-cétone,    par exemple le chlorhy  drate de cette dernière. Ces sels peuvent. être  obtenus en deux étapes à partir de la     4-bi-          phénylyl-bromométhyl-cétone    de la. façon sui  vante:

    La première étape consiste à.     condenser    la       -1-biphénylyl-bromométhyl-cétone    avec     l'hexa-          méthylène-tétramine    dans un solvant. inerte,  tel que le chloroforme, pour obtenir le     eom-          plexe    de     4-biphénylyl-bromométhyl-cétone    et       d'hexaméthy        lène-tétramine,    de formule  
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    La deuxième étape consiste à hydrolyser  ce complexe pour obtenir la     4-biphénylyl-          aminométhyl-cétone.    Cette hydrolyse est d'or  dinaire effectuée à l'aide d'un acide minéral,

    tel que l'acide     chlorhydrique,    et le produit  formé est isolé sous forme d'un sel de l'acide  minéral. On obtient les meilleurs résultats  quand on ajoute au mélange réactionnel une  petite quantité -d'un alcool aliphatique infé  rieur pour éliminer sous forme d'un acétal  le     formaldéhyde    formé au cours de la,  réaction.  



  L'invention est     illustrée    en détail par  l'exemple suivant         Exemple:     On     dissout    85 g de chlorhydrate de     4-bi-          phényly        1-aminométhyl-cétone    dans 500     cm3     d'acide acétique glacial et- 300     cm3    d'anhy  dride acétique. Ensuite on ajoute 150 g d'acé  tate de sodium par petites portions et en bras  sant.. Après achèvement de l'adjonction, on    dilue la solution avec de l'eau, on recueille la       4-biphénylyl-aeétamiclométhyl-cétone    formée,  et la recristallise dans du méthanol.

   Ce pro  duit a un point de fusion de     15I--1:55     C et  répond à. la formule  
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Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la 4-biphény- lyl-aeétamidométhyl-cétone, caractérisé en ce que l'on fait réagir, dans des conditions faible ment. alcalines, un sel de la I-biphénylyl- aminométhi>1-eétone avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un groupe C;II3CO-. Le produit ainsi obtenu est une substance cristallisée fondant. à 154-155 C. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon la revendication, earacté- risé .en ce que le dérivé de l'acide aeétique utilisé est, l'anhydride acétique. ?. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction dans des conditions 3. Procédé selon la revendication, earacté- risé en ce que le dérivé de l'acide acétique utilisé est. le chlorure d'acétyle, et en ce qu'on opère dans des conditions anhydres. 4.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on utilise comme corps de départ le chlorhydrate de la 4-biphény 1y 1-aminomé- thy 1-cétone.