CH303890A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH303890A CH303890A CH303890DA CH303890A CH 303890 A CH303890 A CH 303890A CH 303890D A CH303890D A CH 303890DA CH 303890 A CH303890 A CH 303890A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chromium
- dyes
- azo dye
- releasing agent
- complex
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 301439. Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen, metallhaltigen Anofarbstoff gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei Monoazofarbstoffe, die den folgenden Formeln
EMI0001.0004
entspreehen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein ehromhaltiger Azo- t'arbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält.
Der neue chromhaltige Farbstoff bildet. ein wasserlösliches Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder sehwach essigsau rem Bade in gelbstiehig orangen Tönen färbt.
Die zwei beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Monoazofarbstoffe können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem mann dianotiertes 2 Aminobenzol-1-earbonsäure-4-sulfonsäure- methyjamid mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazo- )on und dianotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxy- benzol ebenfalls mit 1-Phenyl-3-methyl-5-pyr- azolon. jeweils in alkalischem Medium kuppelt.
Bei der Durchführung des Verfahrens empfiehlt es sich im allgemeinen, auf ein ins gesamt aus etwa 2 Mol Monoazofarbstoff be- stehendes und je etwa 1. Mol der beiden als Ausgangsstoffe verwendeten Farbstoffe ent haltendes Gemisch eine etwa ein Grammatom Chrom enthaltende Menge eines chromabge benden Mittels zu verwenden und/oder die Chromierung in schwach saurem bis alkali schem Medium auszuführen. Demzufolge sind auch diejenigen Chromverbindungen, die in alkalischem Medium beständig sind, für die Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet, wie z.
B. solche Chromverbindungen aliphatischer Oxycarbonsäuren oder vorzugs weise aromatischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Chrom in komplexer Bindung enthalten. Die Metallisierung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder -unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, ge gebenenfalls in Anwesenheit geeigneter Zu sätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organi scher Säuren, von Basen, organischen Lö sungsmitteln oder weiteren die Komplexbil dung fördernden Mitteln.
Beispiel: 20,8 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Aminobenzol-1-carbonsäure-4-sulfonsäure- N-methy@amid und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyr- azolon und 17,
0 Teile des Farbstoffes aus di- azotiertem 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolonwerden in 1000 Teilen Wasser aufgeschlämmt und mit 190 Teilen einer Lösung von chromsalicylsaurem Natrium mit. einem Chromgehalt von 2,6% versetzt. Nach 24 Stunden Kochen. am Rück- 'Husskühler ist die Chromierung beendet.
Die erhaltene Chromverbindung wird durch Na- triumehloridzugabe abgeschieden und abfil- triert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, da.ss man auf ein Gemisch der zwei 1Ionoazo- farbstoffe, die den folgenden Formeln EMI0002.0031 entsprechen, chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Chrom atom komplex gebunden enthält.Der neue chromhaltige Farbstoff bildet ein wasserlösliches Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsau rem Bade in gelbstichig orangen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge chromabgebendes Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chromabge bende Mittel Chromverbindungen verwendet., welche eine aromatische o-Oxyearbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebendes Mittel eine Chromverbindung ver wendet, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthält.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303890T | 1951-07-18 | ||
| CH301439T | 1951-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH303890A true CH303890A (de) | 1954-12-15 |
Family
ID=25734332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH303890D CH303890A (de) | 1951-07-18 | 1951-07-18 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH303890A (de) |
-
1951
- 1951-07-18 CH CH303890D patent/CH303890A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH303890A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303889A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309787A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304274A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307206A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH303888A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303881A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307198A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307204A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH307205A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH307210A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH301655A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292667A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307207A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH303530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307208A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH303544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303880A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303523A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH329257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH311492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH287101A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307192A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |