CH306292A - Procédé de préparation d'une substance chimiothérapeutique. - Google Patents
Procédé de préparation d'une substance chimiothérapeutique.Info
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Description
Procédé de préparation d'une substance chimiothérapeutique. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'une substance chimio- thérapeutique nouvelle, la l.-[2-(N-éthyl-N-2- hydroxy-2-méthylpropylamino)-éthylamino ] -4 méthyl-7-ehlorothiaxanthone, correspondant à la formule:
EMI0001.0005
procédé caractérisé en ce qu'on fait réagir une 1-halogéno-7-chloro-4-méthylthiaxanthone avec la 2-(N-éthyl-N-2-hydroxy-2-méthyl-pro- pylamino)-éthylamine.
La réaction s'effectue de préférence en chauffant sous reflux à la pression atmosphé rique, au sein de pyridine.
Il peut être avantageux, en vue de son application, de transformer la base obtenue en halohydrate et spécialement en chlor- hydrate; d'autres sels d'acides peuvent toute fois être formés, tels que le phosphate, le sul fate, le citrate, l'éthanosulfate, le tartrate, le Suceinate, l'acétate, le benzoate, le mandelate, l'oléate, etc.
<I>Exemple:</I> On chauffe au reflux, pendant. 18 heures, un mélange de 11,0 g de 1,7-dichloro-4-méthyl- thiaxanthone, 9,0 g de 2-(N-éthyl-N-2-hydroxy- 2-unét.hylpropylamino)-éthylamine et 10,0 g (le pyridine. On dissout le mélange de réac- tion dans 75 ems d'éthanol absolu. A des fins d'identification, on a transformé la base obte nue en son chlorhydrate. A cet effet, on a traité la solution obtenue par un excès d'une solution d'acide chlorhydrique dans l'éthanol. On a maintenue la solution rouge foncé à 5 C pendant une nuit.
On a filtré les cristaux qui se sont séparés, cristaux que l'on a rejeté. On a dilué le filtrat avec de l'éther, ce qui a donné lieu à la séparation d'un produit gommeux qui s'est solidifié rapidement. Après trois recristallisations dans un mélange d'étha- nol-éther, on a obtenu 4,5 g de produit cons titué par le chlorhydrate de 1-[2-(N-éthyl-N-2- hydroxy-2-méthylpropylamino) -éthyl amino ] -4- méthyl-7-chlorothiaxanthone, fondant à 201 à 202,12 C.
EMI0001.0039
Analyse
<tb> Calculé <SEP> pour <SEP> C22l-127CIN--O--S <SEP> # <SEP> HCl:
<tb> N.6,10; <SEP> S.7,30.
<tb> Trouvé: <SEP> N.5,86; <SEP> S.7,12.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de préparation de la 1-[2-(N éthyl - N - 2 - hydrox- - 2 - méthylpropylamino ) - éthylaminol -4-méthyl-7-chlorothiaxanthone, caractérisé en ce qu'on fait réagir une 1-halo- géno-7-chloro-4-méthylthiaxanthone avec la 2 (N-éthyl-N-2-hydroxy -2-méthylpropylamino) - éthylamine. La nouvelle substance obtenue forme un chlorhydrate cristallisé fondant à 201-202 2 C (corrigé).SOUS-REVENDICATION: Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on travaille au sein de pyridine, sons reflux, à la pression atmosphérique.
Applications Claiming Priority (2)
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1951
- 1951-11-22 CH CH306292D patent/CH306292A/fr unknown
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