CH304977A - Procédé de préparation d'une oxazoline substituée. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'une     oxazoline    substituée.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation de la     trans-2-méthyl-          4-hydroxyméthyl-5-p-nitrophényl-d2-oxazoline.     



  Le présente brevet a pour objet. un pro  cédé de préparation d'une autre     oxazoline     substituée,     c'est-à-dire    de la     trans-2-phényl-4-          hydroxyméthyl-5-p-nitrophényl        -J2    -     oxazoline     de     formule     
EMI0001.0011     
    Ce composé     est    une nouvelle substance et       ses    trois formes optiques (D, L et DL) consti  tuent des produits intermédiaires importants  pour la fabrication d'autres composés orga  niques     possédant        une    activité antibiotique.  



  Les formes     optiquement    actives (D et L) de  ce composé sont     cristallisées    et fondent à 226  à 227  C.  



  Le procédé selon l'invention est caractérisé  en ce qu'on fait réagir le     trans-1-p-nitrophényl-          2-amino-propanediol-1,3    avec un sel d'un     benz-          imido-éther,    à une température inférieure à  50  C.    De préférence, on effectue la réaction à  une température comprise entre 20 et 35  C.  On peut     utiliser    comme milieu réactionnel une  grande     variété    de     solvants        tels    que l'eau, les  alcools aliphatiques inférieurs, soit     aqueux,     soit anhydres, le chloroforme, l'éther, etc.

         Etant    donné que les bases libres des     benz-          imido-éthers    sont assez     instables,    il est néces  saire d'utiliser le     benzimido-étlier    sous forme  d'un de     ses    sels, par exemple d'un acide miné  ral. Le     trans-1-p-nitrophényl-2-amino-propane-          diol-1,3    peut être employé     sous    forme de base  libre ou     sous    forme     d'tui    sel.

   Quand on     utilise     un sel, on ajoute au mélange réactionnel un  équivalent d'une substance basique telle que  l'ammoniaque aqueuse, le bicarbonate ou  l'hydroxyde de sodium, pour libérer in situ       l'aminodiol    de départ.     Lorsqu'on        utilise    simul  tanément le sel d'un     benzimido-éther        très    ins  table, il est préférable d'employer     un    solvant  anhydre pour la réaction.  



  Le procédé selon l'invention est décrit en  détail par l'exemple suivant:  On agite à la. température ambiante, pen  dant 15 minutes, 8,5 g de     (D)-trans-1-p-nitro-          phényl.-2-aminopropane-1,3-dioI    et 7,5 g de  chlorhydrate d'éther     benzimido-éthylique    dans  56     cm3    d'eau.

   On     laisse    reposer le mélange  réactionnel pendant la, nuit, on l'étend au  moyen de 200     cm3    d'eau et on recueille le  produit     cristallisé.    Ce produit, qui est la     (D)-          trans    - 2 -     phényl    - 4 - hydroxyméthyl-5-p-nitro-           phényl-d2-oxazoline,    peut être     recristallisé    au  sein d'acétate d'éthyle. Point de fusion: 226  à 227  C.

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation de la trans-2- phényl - 4 - hydroxyméthyl-5-p-nitrophényl-d2- oxazoline, caractérisé en ce qu'on fait réagir le trans-1-p-nitrophényl-2-amino-propanediol- 1,3 avec un sel d'un benzimido-éther, à une température inférieure à 50 C.

   Les trois formes optiques (D, L et DL) de la nouvelle oxazoline ainsi obtenue sont des produits intermédiaires pour la préparation de substances ayant des propriétés antibioti- ques. L'isomère optiquement actif D est une substance cristallisée ayant un point. de fusion de 226-227 C. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on utilise comme sel du benz- imido-éthyl-éther, le chlorhydrate. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on opère à une température com prise entre 20 et 35 C.