CH302072A - Procédé de préparation d'un biphénylyl-aminodiol N-acylé. - Google Patents

Description

  <B>Procédé de préparation</B> d'un     biphénylyl-aminoüiol        N-acylé.       Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     y-1-(4-biphénylyl)-          2-dichloracétamido-propanediol-1,3.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un autre     biphénylyl-amino-          diol        N-acylé,    c'est-à-dire du     y-1-(4-biphénylyl)-          2-acétamido-propanediol-1,3.    Ce procédé est  caractérisé en ce que l'on fait réagir     le-1-(4-          biphénylyl)-2-amino-propanediol-1,3    avec un  dérivé de l'acide acétique contenant.

   au moins  un radical     CH3C0-,    dans des conditions  telles que, par fixation d'un radical     CH3C0-          s11r    le groupe     amino,    il se forme le     y-1-(4-bi-          phénylyl)        -2-acétamido-propanediol-1,    3.  



  Ce dernier est une nouvelle substance cris  tallisée dont. la forme racémique fond à 190  à 191  C. Toutes les formes optiques (dl, 1  et d) possèdent une activité antibiotique con  tre différentes bactéries; la forme racémique  est     particulièrement    indiquée pour l'utilisa  tion en thérapeutique. Les différentes formes  optiques du nouveau composé peuvent en  outre être utilisées comme produits intermé  diaires pour la préparation d'autres composés  organiques possédant une activité antibioti  que.  



  Afin d'éviter toutes possibilités de     poly-          acéty        lation,    il est recommandable de se servir,  pour la mise en     oeuvre    du procédé selon l'in  vention soit d'un ester de l'acide acétique  dans des conditions sensiblement anhydres,  soit de l'anhydride acétique ou d'un     halogé-          nure    d'acétyle dans des conditions sensible  ment anhydres et à basse température; on    peut. aussi se servir de l'anhydride acétique ou  d'un halogénure d'acétyle dans     ,m    milieu  réactionnel     aqueux    faiblement alcalin.  



  Le mode préféré     d'acétylation    consiste à  chauffer le     y-1-(4-biphénylyl)-2-amino-pro-          panediol-1,3    avec de l'anhydride acétique dans  des conditions anhydres et pendant une courte  durée, par exemple pendant 5 à 30 minutes.  D'ordinaire, on obtient les meilleurs résultats  lorsqu'on chauffe pendant 10 minutes à 60   ou pendant 20 minutes à 80 .  



  Le corps de départ pour le présent pro  cédé, c'est-à-dire le     yr1-(4-biphénylyl)-2-amino-          propanediol-1,3,    peut être obtenu à partir de  la     4-biphénylyl-bromométhyl-cétone,    comme  décrit dans le brevet principal.  



  L'invention est illustrée par l'exemple sui  vant:  <I>Exemple:</I>  On chauffe 4 g de     dl-y-1-(4-biphénylyl)-          2-amino-propanediol-1,3    avec 15     cm3    d'anhy  dride acétique, pendant 10 minutes à 60 . On  laisse refroidir le mélange réactionnel, on le  verse dans 50     cm3    d'eau et on recueille le pro  duit solide.

   Par     recristallisation    du produit       brut        dans        de        l'éthanol    à     40        %,        on        obtient        le          dl-yr1-(4-biphénylyl)-2-acétamido-propanediol-          1,3    recherché du point de fusion:<B>190-1910</B> C.  



  Ce produit a la formule: _  
EMI0001.0050     

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation du y-1-(4-biphé- nylyl)-2-acétamido-propanediol-1,3, caractérisé en ce que l'on fait réagir le y-1-(4-biphénylyl)- 2-amino-propanediol-1,3 avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un. radical CI13C0 ;

   dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CH3C0- sur le groupe amino, il se forme le V-1-(4-biphénylyl)-2- acétamido-propanediol-1,3. Ce produit est une substance cristallisée dont la forme racémique fond à 190-191 C. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec de l'anhydride acétique dans des conditions anhydres. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un ester de l'acide acétique dans des conditions anhydres. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide acétique dans un mi lieu réactionnel aqueux faiblement alcalin. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure de l'acide acétique dans des conditions anhydres. 5. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on effectue la réaction avec de l'anhydride acétique dans un milieu réac tionnel aqueux faiblement alcalin.