CH267955A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins. Es wurde gefunden, dass man ein neues Amin erhält, wenn man eine Verbindung der Formel
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mit einer Verbindung der Formel (C2H5) . . N. CH.- <B><U>CH..</U></B> Y , wobei X und Y bei dem Reaktion sich abspal tende Reste bedeuten, umsetzt, so z. B. N-(p- Chlor-ben7yl)-p-chlor-anilin bzw. eine seiner N-Metall-, wie N-Alkalimetallverbindungen, mit ss-Oxy-äthyldiäthylamin bzw. einem seiner reaktionsfähigen Ester, wie z. B. einem ss-Halogen-äthyldiäthylamin.
Die genannte Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmitteln und/oder Kondensationsmitteln oder Kataly satoren durchgeführt werden. Als Verdün nungsmittel lasen sich z. B. Alkohole, Essig ester, Dioxan, Benzol, Tohtol, Nitrobenzol und dergleichen verwenden. Als Kondensations mittel seien Alkalien und deren Derivate wie Alkaliamide, Phenylalkalien, ferner Phos- phoroxyhalogenide, Phosphorpentoxyd oder Zinkchlorid genannt. Als Katalysator eignet sieh z. B. Kupferpulver.
Verbindungen der genannten Formeln sind zum Teil bekannt. Sie lassen sich nach an sich bekannten Metho den gewinnen.
Das erfindungsgemäss erhaltene N-(ss-Di- äthylamino-äthyl)-N-(p-chlor-benzyl) -p-chlor- anilin siedet unter 0,07 mm Druck bei 170 bis 181 . Das Amin bildet wasserlösliche Salze z. B. mit. Phosphorsäure, Salzsäure und Schwe felsäure.
Durch Umsetzung z. B. mit Methylbromid n Essigester bildet sich das Brommethylat vom Smp. 157 .
Das Amin soll als Heilmittel oder als Zwi schenprodukt Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 125 Gew.-Teile N-(p-Chlor-ben7,yl)-p-chlor- anilin werden zusammen mit 70 Gew.-Teilen /3 Chlor-äthyldiäthylamin langsam unter Rüh ren erwärmt, wobei bei etwa 80 Lösung ein tritt; bei weiterem Erwärmen wird die Reak- tionsmasse wieder fest. Zum Schluss erhitzt man noch auf 150 , gibt nach dem Abkühlen Wasser, Alkalilauge und Äther zu, wäscht die ätherische Lösung, trocknet, dampft ein und destilliert den Rückstand.
Es wird so das N- (ss-Diäthylamino-äthyl)-N-(p-chlor-benzyl) -p- ehlor-anilin vom Kp. 0,07 170 bis 181 erhal ten. Das Amin bildet wasserlösliche Salze z. B. mit Phosphorsäure, Salzsäure und Schwefelsäure.
<I>Beispiel 2:</I> 51 Gew.-Teile N-(p-Chlor-ben7yl)-p-chlor- anilin, 200 Vol.-Teile Toluol und 10 Gew.- Teile Natriumamid werden 4 Stunden am Rückfluss unter Stickstoff erwärmt, wobei Ammoniakgas entweicht.
Nachdem das Na triumsalz der oben erwähnten Base gebildet ist, gibt man 42 Gew.-Teile ss-Chlor-äthyldi- äthy lamin langsam hinzu und erwärmt noch bis zur beendeten Umsetzung. Hierauf wird die abgekühlte Toluollösung mit Wasser ge waschen, getrocknet, eingedampft und der Rückstand destilliert. Man erhält so die in Beispiel 1 beschriebene Base.
Claims (1)
- PATENTAINTSPRUCH :Verfahren zur Herstellung eines neuen Amins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0016 mit einer Verbindung der Formel (C@H5) 2. N. CH= . CH., . Y. v:orin N und Y bei der Reaktion sich abspal tende Reste bedeuten, umsetzt.Das erfindungsgemäss erhaltene N-(ss-Di- äthylaminoäthyl)-N-(p-chlor-benzyl) -p-chlor- anilin siedet unter 0,07 mm Druck bei 170 bis 1810 und bildet ein bei 1570 schmelzendes Br om- methylat. Es soll als Heilmittel oder als Zw i- schenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass maneine N-Metall- verbindung des Arylamins verwendet. 2. Verfahren nach PatentanspxLieh und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine N-Alkalimeta.llverbindimg ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und \?, dadurch ge kennzeichnet, dass man die N-Natriitmmetall- verbindung verwendet. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des ss=Oxy-äthyldiäthyl- amins verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein ss-Halogen-äthyldiäthylamin ver wendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 4 und 5, dadurch ge kennzeichnet, dass man ss-Chlor-äthyldiäthy 1- amin verwendet.
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