CH308442A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH308442A CH308442A CH308442DA CH308442A CH 308442 A CH308442 A CH 308442A CH 308442D A CH308442D A CH 308442DA CH 308442 A CH308442 A CH 308442A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cobalt
- dye
- yellow
- releasing agent
- azo dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 title description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1Cl BFVHBHKMLIBQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen metallhaltigen Azofarbstoff gelang t,wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0005
kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält.
Der neue kobalthaltige Farbstoff stellt ein wasserlösliches braunes Pulver dar, welches sieh in Schwefelsäure mit orangegelber, in Na- triumcarbonatlösung mit gelbbrauner Farbe löst und Wolle aus schwach alkalischem, neu tralem oder schwach saurem Bade in vollen gelben Tönen von guten Echtheiten färbt.
Der als Ausgangsstoff dienende, der oben stehenden Formel entsprechende Monoa.zofarb- stoff kann durch Kupplung von Acetessig- säure-o-ehloranilid mit nach an sich bekannten Methoden, z. B. mittels Salzsäure und Na triumnitrit diazotiertem 2-Amino-l-oxybenzol- 4-sulfonsäureanilid- 3'-sulfonsäureamid herge stellt werden.
Die Behandlung mit den kobalt.abgebenden Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfah ren in der Weise, dass ein kobalthaltiger Farb stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff weni ger als ein Atom Kobalt in komplexer Bindung enthält. Demgemäss führt man die Metalli sierung zweckmässig mit solchen kobaltab- gebenden Mitteln und nach solchen Methoden durch, welche erfahrungsgemäss komplexe Ko- baltverbindungen dieser Zusammensetzung lie fern.
Es empfiehlt sieh im allgemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Kobalt zu verwenden und ,loder die Metallinierung in schwach saurem bis alkalischem Medium aus zuführen. Als kobaltabgebende Mittel verwen det man zweckmässig Kobaltsalze wie Kobalt sulfat oder Kobaltacetat, gegebenenfalls auch frisch gefälltes Kobalthydroxyd.
<I>Beispiel:</I> 5,66 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 2 -Amino -1- oxybenzol - 4 - sulfonsäureanilid-3'- sulfonsäureamid und Acetessigsäure-o-chlor- anilid werden in 300 Teilen Wasser und 2,6 Teilen 30 % iger N atriumhydr oxydlösung gelöst. Die auf etwa 80 erwärmte Lösung wird mit 30 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 1,18% versetzt und 30 Mi nuten bei 80 bis 85 gerührt.
Nach dieser Zeit ist die Komplexbildung beendet. Man fil- triert heiss und dampft das Filtrat im Va kuum ein.
Claims (1)
- PATEN T ANSPRL: CI-I Verfahren zur Herstellung eines nretall- Iraltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0009 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht., der zwei llonoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält.Der neue kobalthaltige Farbstoff stellt ein wasserlösliches braunes Pulver dar, welehes sieh in Schwefelsäure mit orangegelber, in Na- triumca.rbonatlösung mit. gelbbrauner Farbe löst und olle aus sehwaeh alkalischem, neu tralem oder schwaeh saurem Bade in vollen gelben Tönen von guten Echtheiten färbt. LTNTERANSPRÜ CHE 1.Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeiehnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, min destens aber ein halbes Atom Kobalt enthal tende Menge eines kobaltabgebenden Mittels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeichnet, dass man die lletallisie- rung in alkalisehem Medium ausführt. 3.Verfahren gemäss Patentansprueh, da- durelr gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfaehe Kobaltsalze ver- wendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH308442T | 1951-12-15 | ||
| CH305715T | 1952-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308442A true CH308442A (de) | 1955-07-15 |
Family
ID=25734972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308442D CH308442A (de) | 1951-12-15 | 1951-12-15 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308442A (de) |
-
1951
- 1951-12-15 CH CH308442D patent/CH308442A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH304281A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304282A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306255A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301811A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304276A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304285A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304283A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306256A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304286A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304279A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304278A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304608A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308444A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306886A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304277A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303547A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |