CH309832A - Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-(1'- Phenyl-n-butyl)-4-oxy-cumarin, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 3-Benzoyl- 4-oxy-eumarin Propyllithium oder ein Propyl- inagiiesiumhalogenid einwirken lässt, die erhal tene Organometallverbindung hydrolytisch zer setzt,
aus dem entstandenen Carbinol Wasser abspaltet und das gebildete Reaktionsprodukt hydriert.
Das Verfahren kann im einzelnen gemäss den Anraben in der Hauptpatentschrift dureligeführt. werden.
Beispiel: In eine aus 4 Gewiehtsteilen Magnesium und 20,5 Cxewiehtsteilen n-Propylbromid in etwa. .100 Raumteilen absolutem Äther wie üblich bereitete n-Propylmagnesiumbromid- lösLingr weiden unter Rühren 13,3 CTewichts- teile 3-Berizoyl-4-oxy-cumarin eingetragen und noch 3 Stunden unter Rühren am Rückfluss ",
gekocht.. blau fügt ein Gemisch von 15 Raum teilen konzentrierter Salzsäure und 400 Raum teilen Wasser zu. Die Ätherschicht. wird mit 200 Raumteilen 3n-Natronlauge ausgeschüttelt, die wässerig-alkalische Schicht mit 50 Raum teilen Toluol gewaschen und hernach mit konzentrierter Salzsäure vorsichtig ange säuert.
Das hierbei ausfallende Öl wird in 200 Raumteilen Toluol aufgenommen, die Toluollösuüg, kurz mit Chlorcaleium getrock net, nach Abfiltrieren des Trockenmittels mit <B>100</B> mir p-Toluolsulfonsäure versetzt und am Wasserscheider so lange am Rückfluss gekocht, bis sich keine Wassertröpfchen mehr abschei den. Die Toluollösung wird im Vakuum bei 40-50 C zur Trockne eingedampft und der Rückstand in 100 Raumteilen Alkohol gelöst.
Hierbei scheiden sich geringe Mengen unver ändertes 3-Benzo5-1-4-oxy-cumarin ab, die durch Filtrieren entfernt werden. Die unge sättigte Verbindung 3-[1'-Phenyl-n-buten- (1')-yl]-4-oxy-cumarin wird nicht isoliert, sondern in der alkoholischen Lösung direkt unter Zusatz von wenig Palladiumkohle hydriert.. In kurzer Zeit erfolgt die für die Doppelbindung berechnete Wasserstoffauf nahme.
Nach Abfiltrieren des Katalysators, Abdampfen des Alkohols im Vakuum und Umkristallisieren aus Toluol erhält man das 3-(1'-Phenyl-n-butyl)-4-oxy-cumarin in weissen' Kristallen vom Schmelzpunkt 201--202 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von 3-(1' Plienyl-n-butyl)-4-oxy-cumarin, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 3-Benzoyl-4-oxy- cuma.rin Propyllithium oder ein Propylmagne- siumhalogenid einwirken lässt, die erhaltene Organometallverbindung hydrolytisch zersetzt, aus dem entstandenen Carbinol Wasser ab spaltet und das gebildete Reaktionsprodukt hydriert. Die neue Verbindung bildet weisse Kri stalle, die bei 201-2020 C schmelzen. Sie soll als Arzneimittel verwendet werden.
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| CH307800T | 1952-05-16 | ||
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