CH309835A - Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Cumarinderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-(1'- Plienyl-n-butyl)-4-oxy-cuma.rin, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 3-n-Butyryl- 4-oxy-eumarin Phenyllithium oder ein Phenyl- magnesiumlialogenid einwirken lässt,
die erhal- t.erie Onganomet.allverbindung hydroly tiseh zer setzt, aus dem entstandenen Carbinol Wasser abspaltet und das gebildete Reaktionsprodukt hydriert.
Das Verfahren kann im einzelnen gemäss den Angaben in der Hauptpatentsehrift durch geführt werden.
Beispiel: In eine aus 3,8 Gewichtsteilen Magnesium und 24 Clewichtsteilen Brombenzol in 400 Raumteilen Äther wie üblich bereitete Phenyl- magnesiumbromidlösung werden unter Rüh ren 11.,6 Gewiehtsteile 3-n-Butyryl-4-oxy- cuniarin (Journal of the American Chemical Soeiety, Band 72 [1950], Seite 5143) einge tragen und noch 3 Stunden unter Rühren am Rüekfluss gekocht.
Man fügt ein Gemisch von 15 Raumteilen konzentrierter Salzsäure und 400 Raumteilen Wasser zu. Die Ätherschicht wird mit. 200 Raumteilen 3n-Natronlauge aus- geschüttelt, die wässerig-alkalische Schicht mit 50 Raumteilen Toluol gewaschen und hernach mit konzentrierter Salzsäure vorsichtig ange säuert. Das hierbei ausfallende Öl wird in 200 Raumteilen Toluol aufgenommen, die Toluollösung kurz mit Chlorcaleium getrock net, nach Abfiltrieren des Trockenmittels mit.
100 mg p-Toluolsulfosäure versetzt und am Wasserscheider so lange am Rückfluss gekocht, bis sich keine Wassertröpfchen mehr abschei den. Die Toluollösung wird im Vakuum bei 40-50 C zur Trockne eingedampft und der Rückstand in 100 Raumteilen Alkohol gelöst. Hierbei scheiden sich geringe Mengen unver ändertes 3-n-Butyryl-4-o:xy-cumarin ab, die durch Abfiltrieren entfernt werden. Das Fil trat wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand in 30 Raumteilen Dioxan gelöst.
Man hydriert unter Zugabe von wenig Palla- diumkohle. Nach Aufnahme der für eine Doppelbindung berechneten Menge Wasser stoff wird der Katalysator abfiltriert, das Dioxan im Vakuum abgedampft und der Rückstand aus Toluol umkristallisiert. Es wer den weisse Kristalle von 3-(1'-Phenyl-n-butyl)- 4-oxy-cumarin vom Schmelzpunkt 201-202 C erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 3-(1'- Phenyl-n-butyl)-4-oxy-cumarin, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf 3-n-Butyryl-4-oxy- cumarin Phenyllithium oder ein Phenyl- magnesiumha.logenid einwirken lässt, die erhal tene Organometallverbindung hydrolytisch zersetzt, aus dem entstandenen Carbinol Was ser abspaltet und das gebildete Reaktions produkt hydriert. Die neue Verbindung bildet weisse Kristalle, die bei 201-202 C schmelzen. Sie soll. als Arzneimittel verwendet werden.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH309835T | 1952-05-16 | ||
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