CH310146A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids.Info
- Publication number
- CH310146A CH310146A CH310146DA CH310146A CH 310146 A CH310146 A CH 310146A CH 310146D A CH310146D A CH 310146DA CH 310146 A CH310146 A CH 310146A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oxynaphthoic acid
- preparation
- substantive
- arylide
- acid arylide
- Prior art date
Links
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POKNWSWQFXJOBG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-5-methyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(N)=C1 POKNWSWQFXJOBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C=C1N WBSMIPLNPSCJFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters
- C09B43/132—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters having the carboxylic group directly attached to an aromatic carbocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 305720. Verfahren zur Herstellung eines Substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. (Segenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Substantiven 2,3 - Oxynaphthoesäurearylids, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ?,3-Oxynaphthoesäl,ire oder eines ihrer funk tionellen Derivate mit 1-(3'-Aminophenyl)-3- methyl- 4 - (2"-methoxy-5"-chlorbenzol-1"-azo) - 5-pyrazolon kondensiert.
Die erhaltene, bisher nicht bekannte Ver bindung stellt ein wertvolles Zwischenpro dukt für die Herstellung von Azofarbstoffen dar. <I>Beispiel:</I> 36 Gewichtsteile gut getrocknetes 1-(3' Aminophenyl) - 3 - methyl- 4- (2" -methoxy- 5"- chlorbenzol-1"-azo)-5-pyrazolon von der fol genden Formel
EMI0001.0015
(erhältlich durch Kuppeln von diazotierten 1-Amino-2-methoxy-5-ehlorbenzol mit 1-(3'- Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon)
werden in 400 Gewichtsteilen wasserfreiem Toluol verrührt und auf 100 C erhitzt. Bei dieser Temperatur lässt man innerhalb einiger Minu ten eine Lösung von 2,3-Oxynaphthoesä-utre- chlorid, die durch mehrstündiges Erhitzen von 19 Clewichtsteilen 2,3-Oxynaphthoesäure in 200 Gewichtsteilen wasserfreiem Toluol unter Zutropfen von 11 Gewichtsteilen Thionylchlo- rid auf 85-90 C hergestellt wurde, zulaufen. Danach wird 4 Stunden zum Sieden erhitzt.
Man saugt heiss ab, wäscht mit etwas Toluol und dann mit Methanol nach. Zur Entfer- nung geringer Mengen 2,3-Oxynaphthoesäure wird der Rückstand mit verdünnter Soda lösung ausgekocht.
Das erhaltene Arylid stellt nach dem Trocknen ein goldgelbes Pulver dar, das aus Nitrobenzol in feinen orangefarbenen Nädel- chen vom Schmelzpunkt 262 C kristallisiert. Nach Überführung in das Natriumsalz ist das Arylid in verdünnter Natronlauge mit gelber Farbe löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Substan tiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3-Oxynaphthoe- säure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2"-meth- oxy-5"-chlorbenzol-1"-azo)-5-pyrazolon kon densiert. Die so erhaltene neue Verbindung stellt ein goldgelbes Pulver dar, das aus Nitroben- zol in feinen orangefarbenen Nädelchen vom Schmelzpunkt 262 C kristallisiert. Nach Über führung in das Natriumsalz ist es in verdünn ter Natronlauge mit gelber Farbe löslieh.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE310146X | 1951-05-26 | ||
| CH305720T | 1952-05-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH310146A true CH310146A (de) | 1955-09-30 |
Family
ID=25734991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH310146D CH310146A (de) | 1951-05-26 | 1952-05-24 | Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH310146A (de) |
-
1952
- 1952-05-24 CH CH310146D patent/CH310146A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH310146A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| DE888733C (de) | Verfahren zur Herstellung von substantiven 2, 3-Oxynaphthoesaeure-aryliden | |
| CH310148A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| CH310147A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| DE879273C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| AT164509B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Aminobenzolsulfonamido)-2,4-dimethylpyrimidin | |
| CH310149A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| DE952119C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe | |
| CH214801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Nitrofarbstoffes. | |
| DE853323C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe der Stilbenreihe | |
| CH345402A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer direktziehender Farbstoffe | |
| CH302022A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH250903A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Stilbenfarbstoffes. | |
| DE1197563B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Farbstoffe | |
| CH252072A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH251879A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH272833A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Farbstoffes der Stilbenreihe. | |
| CH302018A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vinylsulfonfarbstoffes. | |
| CH302016A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Vinylsulfonfarbstoffes. | |
| CH283992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH245576A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH363747A (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH293885A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH305720A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. | |
| CH274434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines beizenziehenden Azofarbstoffes. |