CH310166A - Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes.Info
- Publication number
- CH310166A CH310166A CH310166DA CH310166A CH 310166 A CH310166 A CH 310166A CH 310166D A CH310166D A CH 310166DA CH 310166 A CH310166 A CH 310166A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ethyl
- urea
- dimethylphenyl
- aryl
- amino
- Prior art date
Links
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- -1 aminoalkyl urea Chemical compound 0.000 claims description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl=N'-amino-alkyl-harnstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N' aminoalkyl-harnstoffes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man einen N (2,6-Dimethyl-phenyl)-N'-äthyl-N'-(ss-halogen äthyl)-harnstoff, wie z. B. N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N'äthyl-N'-(ss-brom-äthyl)-harnstoff, mit Diäthvlamin umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der N (2,4-Dimethylphenyl)-N'-äthyl-N'-(ss-diäthylamino-äthyl)=harnstoff, schmilzt bei 55 . Sie soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt für Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel : 16,4 Teile N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'- athy]-N- (-brom-äthyl)-harnstoff werden mit 40 Volumteilen Diäthylamin 3 Stunden un ter Rückfluss gekocht, dann der Überschuss an Amin abdestilliert, der Rückstand in Ather aufgenommen und die ätherisehe Lösung mit Wasser gründlieh gewaschen. Dann wird diese mit verdiinnter Salzsäure ausgeschüttelt und der salzsaure Auszug alkalisch gestellt, worauf die ausgeschiedenen basischen Anteile in Äther aufgenommen werden. Durch Verjagen des Lösungsmittels erhält man den N-(2,6-Di methyl-phenyl)-N'-äthyl-N'- (jB-diäthylamino- äthyl)-harnstoff, der nach Umkristallisieren ans abs. Alkohol bei 55 schmilzt. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl N'-amino-alkyl-harnstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, dass man einen N- (2, 6-Dimethyl phenyl)-N'-äthyl-N'- (S-halogen-äthyl)-harn- stoff mit Diäthylamin umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'-äthyl-N'- (ss-diäthyl amino-äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 55 . UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N'-äthyl-N'-(ss-brom-othyl)-harnstoff mit Diäthylamin umsetzt. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl=N'-amino-alkyl-harnstoffes.Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N' aminoalkyl-harnstoffes. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man einen N (2,6-Dimethyl-phenyl)-N'-äthyl-N'-(ss-halogen äthyl)-harnstoff, wie z. B. N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N'äthyl-N'-(ss-brom-äthyl)-harnstoff, mit Diäthvlamin umsetzt.Die erhaltene neue Verbindung, der N (2,4-Dimethylphenyl)-N'-äthyl-N'-(ss-diäthylamino-äthyl)=harnstoff, schmilzt bei 55 . Sie soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt für Arzneimittel Verwendung finden.Beispiel : 16,4 Teile N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'- athy]-N- (-brom-äthyl)-harnstoff werden mit 40 Volumteilen Diäthylamin 3 Stunden un ter Rückfluss gekocht, dann der Überschuss an Amin abdestilliert, der Rückstand in Ather aufgenommen und die ätherisehe Lösung mit Wasser gründlieh gewaschen. Dann wird diese mit verdiinnter Salzsäure ausgeschüttelt und der salzsaure Auszug alkalisch gestellt, worauf die ausgeschiedenen basischen Anteile in Äther aufgenommen werden.Durch Verjagen des Lösungsmittels erhält man den N-(2,6-Di methyl-phenyl)-N'-äthyl-N'- (jB-diäthylamino- äthyl)-harnstoff, der nach Umkristallisieren ans abs. Alkohol bei 55 schmilzt.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl N'-amino-alkyl-harnstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, dass man einen N- (2, 6-Dimethyl phenyl)-N'-äthyl-N'- (S-halogen-äthyl)-harn- stoff mit Diäthylamin umsetzt.Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'-äthyl-N'- (ss-diäthyl amino-äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 55 .UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N'-äthyl-N'-(ss-brom-othyl)-harnstoff mit Diäthylamin umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH306794T | 1952-06-10 | ||
| CH310166T | 1952-06-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH310166A true CH310166A (de) | 1955-09-30 |
Family
ID=25735221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH310166D CH310166A (de) | 1952-06-10 | 1952-06-10 | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH310166A (de) |
-
1952
- 1952-06-10 CH CH310166D patent/CH310166A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH310161A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| CH310162A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| DE1240872B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, kapillaraktiver, als Wasch- und Reinigungsmittel und als Schaumstabilisatoren verwendbarer Ampholyte | |
| CH310165A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| CH310164A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| CH310163A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| CH310160A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. | |
| AT254200B (de) | Verfahren zur Herstellung von disubstituierten Piperazinverbindungen | |
| AT208832B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Pentyl-2-hydrazins und seiner Salze | |
| AT208830B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-butyl-3-hydrazins und seiner Salze | |
| DE931470C (de) | Verfahren zur Herstellung von neutralen Estern der Dithiokohlensaeure | |
| DE899355C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pteroinsaeuren | |
| AT208831B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-pentyl-4-hydrazins und seiner Salze | |
| AT155800B (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. | |
| DE660237C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| AT223186B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoalkylaminoalkyloxybenzolen | |
| AT211956B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Blutreinigungsmittels | |
| AT216008B (de) | Verfahren zur Herstellung neuen Sulfonylharnstoffe | |
| AT224113B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-[1-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-2,4-dioxo-imidazolidyl-(3)]-äthylcarbaminsäure-äthylesters | |
| CH311097A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. | |
| AT155475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Amiden der Thioameisensäure. | |
| AT147790B (de) | Verfahren zur Darstellung von O- oder S-Ätherderivaten von Oxy- bzw. Mercaptofettsäureestern. | |
| CH311591A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. | |
| DE1029820B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher stabiler Kondensations-produkte aus Harnstoff, Thioharnstoff oder ihren Derivaten und Formaldehyd | |
| CH311091A (de) | Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. |