CH310160A - Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes.

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CH310160A
CH310160A CH310160DA CH310160A CH 310160 A CH310160 A CH 310160A CH 310160D A CH310160D A CH 310160DA CH 310160 A CH310160 A CH 310160A
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urea
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diethylamine
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines   N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes.   



     (Tegenstand    vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'  aminoalkyl-harnstoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen N- (2, 6 Dimethyl-phenyl) - N' - (¯-halogen-Ïthyl) - harnstoff, wie z. B. N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N'-(¯  13rom-äthyl)-harnstoff,    mit Diäthylamin umsetzt.



   Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'- (-diäthylamino  aithyl)-harnstoff,    schmilzt bei   106 .    Sie soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt f r Arzneimittel Verwendung finden.



   Beispiel :
14, 7 Teile 2, 6 - Dimethyl - phenylisocyanat werden zu einer   benzolisehen    Lösung von   p-Brom-äthylamin    (die Base wird aus 22 Teilen ¯-Brom-Ïthylamin-hydrobromid freigesetzt) zugetropft. Die Abscheidung des N (2, 6-Dimethyl-phenyl) - N' - (¯-brom-Ïthyl)harnstoffes beginnt sofort ; sie wird durch halbstündiges Kochen beendigt. Dann wird stark abgek hlt und abgesaugt.



   15 Teile dieser Harnstoffverbindung werden mit 40 Volumteilen Diäthylamin 3 Stunden unter   Rüekfluss    gekocht, dann   der Über-    schuss an Amin abdestilliert, der Rüekstand   in Ather    aufgenommen und die ätherische   Losung    mit Wasser gründlich gewaschen.



  Dann wird diese mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt und der salzsaure Auszug alkalisch gestellt, worauf die ausgeschiedenen ba  sischen    Anteile   in Ather    aufgenommen werden. Durch   Verjagen    des   Losungsmittels    erhÏlt man den N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'-   (ss-      diäthylamino-äthyl)-harnstoff,    der nach Umkristallisieren aus abs. Alkohol bei   106     schmilzt.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl  N'-amino-alkyl.-harnstoffes, dadurch    gekennzeichnet, dass man einen N-   (2,    6-Dimethyl  phenyl)-N'- (B-halogen-äthyl)-harnstoff    mit Diäthylamin umsetzt.



   Die erhaltene neue Verbindung, der   N-     (2,   6-Dimethyl-phenyl)-N'- (4-diäthylamino-      äthyl)-harnstoff,    schmilzt bei   106 .   



   UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2, 6-Dimethyl  phenyl.)-N'-    (¯-brom-Ïthyl)-harnstoff mit Di Ïthylamin umsetzt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-amino-alkyl-harnstoffes.
    (Tegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N' aminoalkyl-harnstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen N- (2, 6 Dimethyl-phenyl) - N' - (¯-halogen-Ïthyl) - harnstoff, wie z. B. N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N'-(¯ 13rom-äthyl)-harnstoff, mit Diäthylamin umsetzt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'- (-diäthylamino aithyl)-harnstoff, schmilzt bei 106 . Sie soll als Arzneimittel und als Zwischenprodukt f r Arzneimittel Verwendung finden.
    Beispiel : 14, 7 Teile 2, 6 - Dimethyl - phenylisocyanat werden zu einer benzolisehen Lösung von p-Brom-äthylamin (die Base wird aus 22 Teilen ¯-Brom-Ïthylamin-hydrobromid freigesetzt) zugetropft. Die Abscheidung des N (2, 6-Dimethyl-phenyl) - N' - (¯-brom-Ïthyl)harnstoffes beginnt sofort ; sie wird durch halbstündiges Kochen beendigt. Dann wird stark abgek hlt und abgesaugt.
    15 Teile dieser Harnstoffverbindung werden mit 40 Volumteilen Diäthylamin 3 Stunden unter Rüekfluss gekocht, dann der Über- schuss an Amin abdestilliert, der Rüekstand in Ather aufgenommen und die ätherische Losung mit Wasser gründlich gewaschen.
    Dann wird diese mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt und der salzsaure Auszug alkalisch gestellt, worauf die ausgeschiedenen ba sischen Anteile in Ather aufgenommen werden. Durch Verjagen des Losungsmittels erhÏlt man den N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'- (ss- diäthylamino-äthyl)-harnstoff, der nach Umkristallisieren aus abs. Alkohol bei 106 schmilzt.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl N'-amino-alkyl.-harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man einen N- (2, 6-Dimethyl phenyl)-N'- (B-halogen-äthyl)-harnstoff mit Diäthylamin umsetzt.
    Die erhaltene neue Verbindung, der N- (2, 6-Dimethyl-phenyl)-N'- (4-diäthylamino- äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 106 .
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- (2, 6-Dimethyl phenyl.)-N'- (¯-brom-Ïthyl)-harnstoff mit Di Ïthylamin umsetzt.
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