CH314561A - Verfahren zur Herstellung von m-Guanidino-m'-amidino-diazoaminobenzol-diacetat - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-Guanidino-m'-amidino-diazoaminobenzol-diacetatInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von m-Guanidino-m'-amidino-diazoaminobenzol-diacetat Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung von m-Guanidino - m'- amidino - diazoamino -benzol- diaeetat, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man m-(Tuanidino-plienyldiazoniumchlorid mit ni-Amino-benzamidinhydrochlorid in schwach saurer Lösung umsetzt und das Dihydrochlo- rid über das Carbonat in das Diacetat über führt.
Das Verfahrensprodukt stellt ein schwach gelbes Pulver dar, das nach Umkristallisieren aus Methanol und Aceton bei 173 unter Zer setzung schmilzt. Es zeichnet sich durch her vorragende Wirksamkeit gegen Blutparasiten, z. B. Trypanosomen, Babesien u. a., aus. Beispiel
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25 g m-Acetamino-phenylguanidincarbonat (F. 118 ) werden durch einstündiges Erwär men mit 160 cm-' Wasser und 40 cms konzen trierter Salzsäure im Wasserbad verseift.
Die erhaltene Lösung des salzsauren m-Amino- phenylguanidins wird mit 7 g Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 23 g m-Aminobenzamidin-hydrochlorid unter Eis kühlung vermischt.
Man fügt etwa 100 cm3 gesättigte Natriumacetatlösung und sehr viel gesättigte Natriumchloridlösung hinzu, wobei sieh allmählich: das gelbliche, sehr voluminöse Dibydroehlorid des m-Gua.nidino-m'-amidino- diazoaminobenzols ausscheidet, das abgesaugt und mit verdünnter Natriumchloridlösung ge waschen wird.
Es wird durch Verrühren mit Sodalösung in das graugelbe Carbonat über geführt, das nach dem Umkristallisieren aus Wasser bei 94 unter Zersetzung schmilzt. Beim Ansäuern in Methanol mit Eisessig geht es unter Kohlensäüreentwicklung in Lösung, aus der durch Zusatz von Äther das Diacetat gefällt wird, das beim Verrühren mit Aceton fest wird und nach dem Umkristallisieren aus Methanol und Aceton ein schwach gelbes Pulver bildet. F. 173 unter Zersetzung. Es löst sich leicht. mit goldgelber Farbe in Was ser.
Natronlauge fällt aus der Lösung die braunrote Base, die beim Verreiben mit Was ser allmählich fest wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstelhmg von m-Guani- dino - m' - amidino - diazoaminobenzol - diacetat, dadurch gekennzeichnet, dass man m-Guani- dino-phenyldiazoniumehlorid mit m-Amino- benzamidin-hydrochlorid in schwach saurer Lösung umsetzt und das Dihydrochlorid über das Carbonat in das Diaeetat überführt.Das Verfahrensprodukt stellt ein sehwach gelbes Pulver dar, das nach Umkristallisieren ans Alethanol und Aceton bei 173 unter Zer setzung schmilzt.
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| DE314561X | 1951-05-21 | ||
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| CH314561D CH314561A (de) | 1951-05-21 | 1952-05-19 | Verfahren zur Herstellung von m-Guanidino-m'-amidino-diazoaminobenzol-diacetat |
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