CH311047A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes.

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CH311047A
CH311047A CH311047DA CH311047A CH 311047 A CH311047 A CH 311047A CH 311047D A CH311047D A CH 311047DA CH 311047 A CH311047 A CH 311047A
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CH
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disazo dye
parts
yellow
coupling
preparation
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/021Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/033Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 309180,    Verfahren zur Herstellung eines neuen     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen,     wasserunlösliehen        Disazofarbstoff     gelangen kann, wenn man     tetrazotiertes        1,5-          Diaminoanthraehinon    beidseitig mit     1-Aceto-          aeetylamino-2-elilor-benzol    kuppelt.  



  Der neue     Disazofarbstoff    ist in     troekenem          Zustande    ein orangegelbes Pulver, das sieh in  konzentrierter     Sehwefelsäure    mit gelber Farbe       löst    und das, in     Polyvinylehlorid    eingewalzt,  kräftige,     rotstiehig    gelbe Färbungen von sehr       n-uter        Migrations-    und     Liehteehtheit        ergibt.     



       1,5-Diaminoanthrachinon    kann man in an  sieh     bekannter    Weise, zweckmässig in konzen  trierter Schwefelsäure, mittels     Alkalinitrit          tetrazotieren,    Es empfiehlt sieh in der Regel,  die     Tetrazoverbindung        abzuseheiden    und zu  isolieren.  



  Die Kupplung der so erhältlichen     Tetrazo-          verbindung    mit der     angegebenen        Azokompo-          nent.e    wird vorteilhaft in schwach saurem,  z. B. essigsaurem, Medium     durehgeführt,    wo  bei es sich im allgemeinen als zweckmässig er  weist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder       Dispergieimittel    zuzusetzen. Hierbei kommen  Netz- und     Dispergiermittel        ionogener    und       nielitionogener    Art in Betracht.

   Als     Disper-          giermit.tel        ionogener        Art    kann beispielsweise       'rüi-kisehrotöl    verwendet werden, und als     Di-          spergiermittel        niehtionogener    Art seien     Poly-          glykolätlier    von höhenmolekularen     Fettalkolio-          Ien        erwähnt.     



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo  nichts anderes vermerkt wird, die Teile     Ge-          wielitsteile,    die Prozente Gewichtsprozente,  
EMI0001.0051     
  
     angegeben.       Beispiel:     400 Teile     98o/oige    Schwefelsäure     werden     auf 0  gekühlt und unter Rühren 28 Teile       100%iges        Natriumnitrit        eingetragen.        Man        er-          wärmt    dann auf 55 bis     60 ,-    bis klare Lösung  eintritt, kühlt dann auf 30  ab und trägt bei  30 bis 40  47,6 Teile     1,

  5-Diaminoanthrachinon     ein. Nach beendetem     Eintragen    erwärmt man  die dicke, gelbe     Suspension    langsam auf 50  bis 60 , bis wieder klare     Lösung    eintritt. Man  hält 30 Minuten auf dieser Temperatur, lässt  dann auf 30  erkalten und trägt die Lösung  auf 600 Teile Eis und 100 Teile Wasser aus.  Die     Tetrazoverbindung    scheidet sich als Sul  fat in,     gelblichweissen    Kristallen ab. Man rührt  30 Minuten bei 0 bis 5 , filtriert und presst  gut ab.  



  42,3 Teile     1-Acetoacetylamino-2-chlor-ben-          zol    werden mit 30 Teilen     30o/oiger    Natrium  hydroxydlösung in 300 Teilen Wasser bei 30   gelöst. Man fügt ein     Dispergiermittel    wie       Türkisehrotöl    hinzu und stellt die Lösung  durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein  Volumen von 800 Teilen und einer Tempera  tur von 5  ein.  



  Dann säuert man mit verdünnter Essig  säure bis zur     laekmussauren    Reaktion an, gibt  60 Teile kristallisiertes     Natriumacetat    hinzu  und lässt unter gutem Rühren in etwa 30 Mi  nuten eine Lösung der     Tetrazoverbindung    aus  23,8 Teilen     1.,5-Diaminoanthrachinon    in 1.000      Teilen Nasser     hinzufliessen.    Man rührt'' Stun  den bei 5 bis 8  und erwärmt dann in einer  Stunde auf 35 bis     40     und rührt bei dieser  Temperatur 4 Stunden weiter. Dann filtriert  man, wäscht den Farbstoff salzfrei und     troek-          iret    ihn im Vakuum bei 50 bis 60 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man tetrazotiertes 1,5-Diamino- anthrachinon beidseitig mit 1-Acetoaeett l amino-2-ehlor-benzol kuppelt.
    Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein orangegelbes Pulver, das sieh in konzentrierter Schwefelsäure finit gelber Farbe löst und das, in Polveinvleliloi-id eingewalzt, kräftige, rotstiehig, gelbe Färbungen von sehr guter Migrations-@und Liehteehtheit ergibt.
    UNTER-ANSPRÜCHE: 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in schwach saurem Medium dureliführt. \'. Verfahren gemäss Patentansprueli, da- dureh gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart eines Netz- oder Dispergierinit- tels durchführt.
CH311047D 1952-09-12 1952-09-12 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. CH311047A (de)

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