CH317766A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen DisazofarbstoffesInfo
- Publication number
- CH317766A CH317766A CH317766DA CH317766A CH 317766 A CH317766 A CH 317766A CH 317766D A CH317766D A CH 317766DA CH 317766 A CH317766 A CH 317766A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- disazo dye
- parts
- preparation
- coupling
- carried out
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 WQOWBWVMZPPPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal nitrite Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/12—Anthraquinone-azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 309180 Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, wasserunlöslichen Disazofarbstoff gelangen kann, wenn man tetrazotiertes 2,6- Diaminoanthrachinon beidseitig mit 1-(2'-Oxy- 3'-naphthoylamino)-2-methoxybenzol kuppelt.
Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein rotes Pulver, das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und das, in Polyvinylchlorid eingewalzt, blaustichig rote Färbungen von sehr guter Migmations- und Lichtechtheit ergibt.
2,6-Diaminoanthrachinon kann man in an siele bekannter 'v#Teise, zweckmässig in konzen trierter Schwefelsäure, mittels Alkalinitrit tetrazotieren. Es empfiehlt sich in der Regel, die Tetrazoverbindung abzuscheiden und zu isolieren.
Die Kupplung der so erhältlichen Tetrazo- v erbindung mit der angegebenen Azokompo- nente wird vorteilhaft in schwach saurem, z. B. essigsaurem Medium durchgeführt, wo bei es sich im allgemeinen als zweckmässig erweist, dem Kupplungsgemisch ein Netz- oder Dispergiermittel zuzusetzen. Hierbei kommen Netz- und Dispergiermittel ionogener und niehtionogener Art in Betracht.
Als Disper- -giermittel ionogener Art kann beispielsweise Türkischrotöl verwendet werden, und als Di- spergiermittel nichtionogener Art seien Poly- lykoläther von höhermolekularen Fettalko holen erwähnt.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten, wo nichts anderes vermerkt wird, die Teile Ge- wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel</I> 400 Teile 98o/oige Schwefelsäure werden auf 0 gekühlt und unter Rühren 28 Teile 100o/oiges Natriumnitrit eingetragen. Man er wärmt dann auf 55 bis-60 ', bis klare Lösung eintritt, kühlt dann auf 30 ab und trägt bei 30 bis 40 47,6 Teile 2,6-Diaminoanthrachinon ein. Nach beendetem Eintragen erwärmt man die dicke, gelbe Suspension langsam auf 50 bis 60 , bis wieder klare Lösung eintritt.
Man hält 30 Minuten auf dieser Temperatur, lässt dann auf 30 erkalten und trägt die Lösung auf 600 Teile Eis und 100 Teile Wasser aus. Die Tetrazoverbindung scheidet sich als Sul fat in gelblichweissen Kristallen ab. Man rührt 30 Minuten bei 0 bis 5 , filtriert und presst gut ab.
58,6 Teile 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2- methoxybenzol werden mit 30 Teilen 30o/oiger Natriumhydroxydlösung in 300 Teilen Wasser bei 30 gelöst. Man fügt ein Dispergiermittel wie Türkischrotöl hinzu und stellt die Lösung durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 800 Teilen und einer Tempera tur von 5 ' ein.
Dann säuert man mit verdünnter Essig säure bis zur lackmussauren Reaktion an, gibt 60 Teile kristallisiertes Natriumacetat hinzu und lässt unter guten. Rühren in etwa 30 Mi- nuten eine Lösung der Tetrazoverbindung aus 23,8 Teilen 2,6-Diaminoanthrachinon in 1000 Teilen Wasser hinzufliessen. Man rührt zwei Stunden bei 5 bis 8 und erwärmt dann in einer Stunde auf 35 bis 40 und rührt bei die ser Temperatur vier Stunden weiter. Dann filtriert man, wäscht den Farbstoff salzfrei und trocknet ihn im Vakuum bei 50 bis 60 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCII Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man tetrazotiertes 2,6-Di- aminoanthrachinon beidseitig mit 1-(2'-Oxy- 3'-naphthoylamino)-2-methoxybenzol kuppelt. Der neue Disazofarbstoff ist in trockenem Zustande ein rotes Pulver, das sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst und das, in Polyvinylchlorid eingewalzt, blaustichig rote Färbungen von sehr guter Migrations- lind Lichtechtheit ergibt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupp lung in schwach saurem Medium durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart eines Netz- oder Dispergiermit- tels durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH309180T | 1952-09-12 | ||
| CH317766T | 1952-09-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH317766A true CH317766A (de) | 1956-11-30 |
Family
ID=25735584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH317766D CH317766A (de) | 1952-09-12 | 1952-09-12 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH317766A (de) |
-
1952
- 1952-09-12 CH CH317766D patent/CH317766A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH317766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes | |
| DE579840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH317765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes | |
| CH311051A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH317767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes | |
| CH317764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes | |
| CH311049A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH311048A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH309180A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH311047A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH311050A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| DE928903C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE629813C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE843449C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE673602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE867891C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH275436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH284264A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| DD207920B1 (de) | Verfahren zur herstellung eines monoazofarbstoffes | |
| CH293885A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH283992A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH217973A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH296539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH293361A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| DD207919B1 (de) | Verfahren zur herstellung eines monoazofarbstoffes |