CH323825A - Verfahren zur Herstellung von 6-Isopropxy-tropinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-Isopropxy-tropinonInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 6-Isopropoxy-tropinon Es wurde gefunden, dass man zum bisher unbekannten 6-Isopropoxy-tropinon (I) ge langen kann, indem man 0-Isopropyl-äpfel- säure-dialdehyd mit Acetondicarbonsäure und Methylamin kondensiert. Das Verfahren ver läuft nach dem folgenden Schema:
EMI0001.0009
Zur praktischen Ausführung löst man zweckmässig frisch hergestellte Aceton-dicar- bonsäure und Methylamin in Wasser und gibt die berechnete Menge frisch hergestellten 0 - Isopropyl - äpfelsäure - dialdehyd zu. Das Reaktionsgemisch wird vorteilhaft noch ge- puffert und während einigen Tagen bei Zim mertemperatur stehengelassen.
Die Aufarbei tung kann durch Extraktion der mit Pottasche gesättigten Lösung mit einem geeigneten orga nischen, mit Wasser nicht mischbaren Lö sungsmittel und durch Hochvakuumdestilla- t.ion des nach dem Verdampfen des Lösungs mittels verbleibenden Rückstandes geschehen.
Das verfahrensgemäss hergestellte, bisher unbekannte 6-Isopropoxy-tropinon lässt sich im Hochvakuum unzersetzt destillieren und bildet mit Säuren beständige, gut kristalli sierende Salze, <I>Beispiel</I> Die salzsaure Lösung des 0-Isopropoxy- äpfelsäure-dialdehyds (hergestellt aus 12,7 g 2,3,5 - Triisopropoxy - tetrahydrofuran durch Erwärmen in 200 em3 0,1-n.
Salzsäure auf 70-75 während 45 Minuten) wird zu einer Lösung von 14;6g Acetondicarbonsäure, 6,7 g Methylamin-hydrochlorid und 34 g kristalli nem Natriumacetat in 1000 ems Wasser gege ben und das PH mit konz. Salzsäure auf 4,0 eingestellt. Man lässt 3 Tage bei 20-25 stehen, wobei das pH auf 4,5 ansteigt, und die C02-Entwicklung vollständig aufhört.
Die Reaktionslösung wird darauf mit Pottasche alkalisch gestellt (Lackmus), mit Kochsalz ge sättigt und im Extraktor mit 1000 cm3 Chloro form extrahiert. Nach dem Trocknen des Chloroformextraktes über Natriumsulfat und Abdestillieren des Chloroforms wird der Rüekstancl im Hochvakuum destilliert. Das 6 - Isopropoxy - tropan - 3 - an destilliert bei 0,05 mm Ho, zwischen 68-78 als gelbes Öl über.
6-Isopropoxy-tropan-3-on-hydrobromid. Smp.: 145-147 aus Aceton-Petroläther. C1iII.o0=NBr (278,20) Ber. C47,49 H7,25 N5,03 Br 28,73 % Gel. 46,85 7,10 5,14 28,52%
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung ,von 6-Iso- propoxy-tropinon der Formel EMI0002.0024 dadurch gekennzeiehnet, dass 0-Isopr opyl- äpfelsäure-dialdehy d der Formel EMI0002.0029 mit Acetondiearbonsäure und Methylamin kondensiert werden.
Applications Claiming Priority (2)
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