CH328962A - Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe

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CH328962A
CH328962A CH328962DA CH328962A CH 328962 A CH328962 A CH 328962A CH 328962D A CH328962D A CH 328962DA CH 328962 A CH328962 A CH 328962A
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CH
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compound
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amino
azo
substituents
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Inventor
Hans-Rudolf Dr Byland
Fritz Dr Kehrer
Original Assignee
Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/64Higher polyazo dyes, e.g. of the types

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)

Description


      Zusatzpatent    zum Hauptpatent     Nr.    326963    Verfahren zur Herstellung     metallisierharer        Polyazofarbstoffe       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       inetallisierbare        Polyazofarbstoffe    erhält, wenn    man 1     Mol    einer     Disazoverbindung    der Zusam  mensetzung  
EMI0001.0009     
    worin beide R Reste der     Benzolreihe    bedeu  ten, von denen einer in     para-Stellung    zur     Azo-           < ,

  1ruppe        eine        Aminogruppe    und der andere in       para-Stellung    zur     Azogruppe    einen in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten,

       beispielsweise die Nitrogruppe oder eine leicht       verseifbare        Aey        laminogruppe    trägt und     wel-          c1e    des weiteren in     ortho-Stellung    zur     Azo-          gruppe    einen zur     Metallkompleabildung    be-         fähigenden        Substitüenten    und gegebenenfalls  noch weitere     Substituenten    aufweisen, worin  ein 1 für Wasserstoff,

   das andere     Y    für       -S0313    und y für Wasserstoff oder einen       Substituenten,    vorzugsweise für     -S03H,    ste  hen,     diazotiert,    die     Diazoverbindung    mit 1     Mol     einer     Aminoazoverbindung    der Zusammenset  zung  
EMI0001.0041     
         1{uppelt,    worin z einen zur     Metallkomplexbil-          dnng    befähigenden     Substituenten,    vorzugs  weise     -01-I    oder     -C001=1,

      und v     gegebenen-          fallsweitersubstituiertes    Alkyl,Aralkyl,Cyelo-         alky    1 oder     Aryl    bedeuten, und der Kern A  weiter     Substituenten    enthalten kann, in der  erhaltenen     Tetrakisazoverbindung    den in die       Aminogruppe        überführbaren        Substituenten    in      die     Aminogruppe        überführt,

      diese     diazotiert     und die nunmehr vorliegende     Diazotetrakis-          azoverbindung    mit 1     Mol    einer     Aminoazover-          bindung    der Zusammensetzung     (II)    kuppelt.  Die Überführung des in eine     Aminogrippe          überführbaren        Substituenten    in die     Amino-          gruppe,    z.

   B. die Reduktion der     Nitrogruppe     zur     Aminogruppe,        wird    mit Hilfe zum Bei  spiel von     ',\Tatriumsulfid    oder Na.triumsulf-         1ry    Brat vorgenommen, die     Verseifung    der       Aeylaminogiuippe    in saurem öder     alkalisehein     Mittel.     Leieht        verseifbare        Aeylaminogruppen     sind     beispielsweise    die     @oi m;

  @-1-,        Aeetyl-,        Ox-          alyl-,        Carbomethoxj--    und     Ca.ibäthoxyainino-          grUppen.     



  <I>Beispiel</I>  6,6 Teile der     Nitro-aininodisazoverbindung     der     Zusammensetzung     
EMI0002.0036     
    werden in 50 Teilen Wasser und 2 Teilen Soda  gelöst. Man versetzt. die Lösung mit 0,7 Teilen       Natriumnitrit    und tropft. sie nun langsam zu  einem     Gemiseh    aus 10- Teilen Salzsäure und  50 Teilen Eis.

   Die gebildete     Diazodisazover-          bindung        -wird    in eine Lösung aus 5,2 Teilen  des     dureh        saures    Kuppeln von     diazotierteni.          2-Amino-l-oxy-4-methylsulfonylbenzol    mit     2-          Phenylamino    - 5 -     oxynaphthalin    - 7 -     sulfonsäure          erhältliehen        Monoazoverbindung,    150 Teilen  Wasser, 10 Teilen eines     Pvridinbasengemisehes     und 50 Teilen wässerigem Ammoniak gege  ben.

   Die sieh bildende     Nitrotetrakisazoverbin-          dung    wird     dureli        Zut.ropfen    einer Lösung von  2,5 Teilen     Sehwefelnatrium    in 12,5 Teilen       -Wasser    bei 60  in die     Aminotetrakisazover-          bindung    übergeführt. Man versetzt die Lösung  mit 0;7 Teilen     Natriumnitrit    und tropft sie in  ein     Gemiseh    aus 20 Teilen Salzsäure und 100  Teilen Eis.

   Das die gebildete     Diazotetrakis-          azoverbindung    enthaltende     Gemiseh    wird bei  10  einer Lösung aus 5,2 Teilen der     dureh     saures Kuppeln von     diazotiertem        2-Amino-1.-          oxy    - 4 -     methylsulfonylbenzol    mit 2 -     Phenyl-          amino-5-oxynaphthalin-7-stilfonsäure    erhält  liehen     Monoazoverbindung,100    Teilen Wasser,  10 Teilen Natronlauge und 25 Teilen eines       Py        ridinbasengemiselies    zugesetzt.

       Naeh        einiger     Zeit wird der entstandene     1-lexakisazofarbstoff     mit     Koehsalz    völlig aus der Kupplungsmasse       abgesehieden,    hierauf     abfiltriert    und nötigen  falls     gereinigt.    Er ist ein dunkles Pulver, das  Baumvolle -und Fasern aus regenerierter Cel-         lulose        naeh    dem ein- oder     zweibadigen        Naeli-          kupplungsverfa.hren    in     grauen    Tönen von  sehr guter     Wrieh-,

      Sehweiss- und     Liehteeht-          heit    färbt.

Claims (1)

  1. P ATENTANSPRLTCH Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe, dadureh gekennzeiehnet, dass man 1.
    31o1 einer Disazov erbindung der Zusammensetzung EMI0002.0102 worin beide P, Reste der Benzolreihe bedeu ten,
    von denen einer in para-Stellting zur Azo- gruppe eine Aminogruppe und der andere in para-Stellung zur Azogruppe einen in die Aminogruppe überführbaren Substituenten trägt und welehe des weiteren in ortho-Stel- lung zur Azogruppe einen zur Metallkomplex bildung befähigenden Substituenten und ge gebenenfalls noeli
    weitere Substituenten auf weisen, worin ein x für Wasserstoff, das an dere x für -S0 3H und z- für Wasserstoff oder einen. Substituenten stehen, cliazotiert, die Diazoverbindung mit 1.
    Mol einer Amino- azoverbindung der Zusammensetzung EMI0003.0001 kuppelt, worin z einen zur Metallkomplexbil.- dung befähigenden Substituenten und v ge gebenenfalls weitersubstituiertes Alkyl, Aral- kyl, Cyeloa.lkyl oder Aryl bedeuten, und der Kern A weitere Substituenten enthalten kann,
    in der erhaltenen Tetrakisazoverbindung den in die Aminogruppe überführbaren Substi- tuenten in die Aminogruppe überführt, diese dianotiert und die nunmehr vorliegende Di- azotetrakisazoverbindung mit 1 Mol einer Aminoazoverbindung der Zusammensetzung (II) kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Disazo- verbindung (I) verwendet, in der das Sym bol y die Sulfonsäuregruppe bedeutet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Amino- azoverbindung (II) verwendet, in der das Symbol z die Oxygruppe bedeutet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Amino- azoverbindung (II) verwendet, in der das Symbol z die Carbonsäuregruppe bedeutet.
CH328962D 1954-07-01 1954-07-01 Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Polyazofarbstoffe CH328962A (de)

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