CH333795A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines MonoazofarbstoffesInfo
- Publication number
- CH333795A CH333795A CH333795DA CH333795A CH 333795 A CH333795 A CH 333795A CH 333795D A CH333795D A CH 333795DA CH 333795 A CH333795 A CH 333795A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- chromium
- process according
- oxybenzene
- complex
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 20
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical group [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004532 chromating Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 286500 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes Iss wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen llonoazofax-bstoff gelangt, wenn man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-1.-oxybenzol in alkalischem Mittel mit 3,
4-Dimetbi#1-1-oxy- i>enzol vereinigt und den erhaltenen Farb- sioff zusammen mit dem Farbstoff der 71t- sammensetzung OH HO - HN-Z -N = N-<B><I>(</I></B> H3C-CO \ \/ CH3 <B>N02</B> CH3 mit ehromabgebenden Mitteln. derart behan delt, dass ein chromhaltiger Farbstoff entsteht.
der je ein lblolekül der zwei Ausgangsmono- azofarbstoffe an ein Chromatom komplex ge- hunden enthält.
Der neue metallhaltige Farbstoff löst sich in. Wasser und färbt Wolle aus schwach alka- lisehem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in braunen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit.
Die Diazotierung des 4-Nitro-2-am.ino-1.- exylienzols kann nach üblichen, an sich be kannten Methoden, z. B. mit Hilfe von Mine ralsäure, insbesondere Salzsäure und Na.trium-- nitrit, durchgeführt werden.
Die Kupplung wird in alkalischem, beispielsweise alkalicarbonat- oder alkali- lit-di-oxydalka.lischem Mittel, mit Vorteil un- ter Zusatz von 1.-naphtlialinsttlfonsaurem Na trium vorgenommen.
Bei der Chromierung empfiehlt es sich, auf ein Gemisch, bestehend aus etwa einem Mol des so erhaltenen Farbstoffes und etwa, einem Mol des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Nitro- 6-acetylainino-2-amino-l-oxybenzol und 3,4-Di- nietliyl-1.-oxs>benzol, eine etwa ein Gramm atom. Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels zu verwenden und/oder die Chromierung in schwach saurem bis alkali- sehein Mittel auszuführen.
Es sind zum Bei spiel als chromabgebende 1NTittel für die Durchführung des Verfahrens besonders ge eignet komplexe Chromverbindungen alipha- tiseher oder aromatischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Chrom in komplexer Bindung ent halten und in alkalischem Mittel beständig sind. Als Beispiele aromatischer Oxycarbon= Säuren können u. a. diejenigen der Benzol reihe wie die 4-, 5- oder 6-Methyl-l-oxybenzol- 'I-carbonsäure und vor allein die Salicylsänre selbst genannt werden.
Die Umwandlung der Farbstoffe in die komplexen Chromverbindungen geschieht. mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemi sches, gegebenenfalls in Anwesenheit geeigne ter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organischer Säure, von Basen, organischen Lösungsmitteln oder weiteren die Komplex bildung fördernden Mitteln.
Beispiel 3,1 Teile Natriumsalz des Farbstoffes aus diazotiertem 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol und .),4-Dimethyl-1-oxybenzol und 3,66 Teile Na triumsalz des Farbstoffes aus diazotiertem 4- Nitro-6-aeetylamino-2-amino-l-oxybenzol und 3,4-Dimethyl-l-oxybenzol, beide Farbstoffe in.
Form einer feuchten Paste (Filterkuehen), werden in 300 Teilen Wasser verrührt und mit. ?:5 Teilen einer Lösung von ehromsalieyl- saurem Natrium-Kalium mit, einem Chrom gehalt von 2,6 % versetzt.
Das Ganze wird drei Stunden unter R.üek- fh Zsskühhing gekoeht. Naeh dieser Zeit ist die Metallisierung beendet. Der gebildete Kom plex kann dureh Ansäuern mit. Essigsäure oder durch Zugabe von Natriumehlorid ab geschieden werden.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung eines l-Ioiioa7o- fa.rbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol in al- kalisehemMittel mit 3,4-Dimethyl-l-oxybenzol vereinigt und den erhaltenen Farbstoff zu sammen mit dem Farbstoff der Zusammen- setzung EMI0002.0036 mit ehromabgebenden Mitteln derart behan delt,dass ein ehroinhaltiger Azofarbstöff ent steht, der je ein Molekül. der zwei Ausgangs- monoazofarbstoffe ail ein Chromatom kom- plex gebunden enthält.Der neue metallhaltige Farbstoff löst sieh hi Wasser und färbt Wolle aus seliwaeh alkali- sehem, neutralem oder sehwaeh essi(Ysaureni Bade in. braunen Tönen von guter Lieht- und. Waseheehtheit. IJNTFRAN SPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentansprueli, da- du.reh gekennzeiehnet, dass man pro Molekül der imAnsgangsgemiseh vorhandenen 1Tono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge ehroma.bgebender ;1-littel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentansprueli, da dureh gekennzeiehnet, dass man die Chromie- rung in alka.lisehein Medium durehfülirt. i'). Verfahren gemäss Patentansprueli, da- dureh gekennzeiehnet, dass man.als ehrom- a.bgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welehe eine aroniatiseh e @lx@-earbon säure in komplexer Binclung enthalten. 4.Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh. O-ekennzeielniet, dass man. als ehroni- abgebende hlit-tel eine Chromverbindung ver wendet, welehe 8alievlsiiui#e in komplexer Bin- dtuig enthält.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US286508XA | 1948-03-18 | 1948-03-18 | |
| US15746A US2567719A (en) | 1948-03-18 | 1948-03-18 | Suspension of vinyl chloride polymer in polymerizable liquid |
| CH333795T | 1954-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH333795A true CH333795A (de) | 1958-10-31 |
Family
ID=29219141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH333795D CH333795A (de) | 1948-03-18 | 1954-09-01 | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH333795A (de) |
-
1954
- 1954-09-01 CH CH333795D patent/CH333795A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH333795A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH333793A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH333794A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH333792A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes | |
| CH307213A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH292669A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH290506A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH307196A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH290501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH290496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH290503A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH307198A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292996A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH327594A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH329257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH290499A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH292664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH292667A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH290502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH303891A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH329258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH290505A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH327593A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes | |
| CH292658A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH302385A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes. |