CH350739A - Procédé de préparation de colorants azoïques - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    de colorants     azoïques       On sait qu'il est possible de teindre ou d'impri  mer les fibres à base de polyesters, telles que celles  connues sur le marché sous les marques   Dacron      ,       Tergal      ,          Terylène     ,

   à l'aide des colorants     plasto-          solubles    utilisés pour la     teinture    ou l'impression des  fibres à base     d'acétylcellulose.    Ces colorants peuvent  être appliqués soit à la pression ordinaire en présence  de véhiculeurs dont les plus courants sont     l'ortho-          phénylphénol    et les dérivés chlorés du benzène, soit  sous pression et en l'absence de véhiculeurs et dans  un temps plus court. Les nuances obtenues sont géné  ralement assez vives ; dans beaucoup de cas cepen  dant leurs solidités sont     insuffisantes        notamment    à  la lumière, aux épreuves humides et à la sublimation.  



  On sait en outre qu'il est possible de teindre les  fibres à base de polyesters dans les conditions d'utili  sation des colorants     plastosolubles    au moyen des mé  langes de bases     diazotables    et de copulants appar  tenant à la série des     arylides    des acides     orthohydroxy-          carboxyliques    ;

   on forme sur la fibre les pigments  correspondants par     diazotation    et copulation     simul-          tanées.    Pour autant que le     choix    de la base et de       l'arylide    d'une     part    et le     rapport    entre les quantités  de ces substances     fixées    sur la fibre d'autre part  soient corrects, les nuances obtenues sont suscepti  bles de satisfaire à de hautes exigences en ce qui  concerne les solidités à la lumière et aux épreuves  humides.

   Bien que du point de vue absolu la résis  tance à la sublimation soit satisfaisante, on observe  cependant, dans de nombreux cas lors du préfor  mage, des variations de nuances qui peuvent être  considérables. En outre, ce procédé de teinture pré  sente l'inconvénient d'être d'une     application        longue,     puisque deux traitements successifs des fibres sont    nécessaires. Enfin cette technique ne permet pas  d'obtenir des colorations jaunes donnant satisfaction.

    La     facilité    avec laquelle les dérivés     acylacétylés    des  amines aromatiques se saponifient exclut l'emploi  sous pression et     conduirait    à     utiliser    les     arylides    des  acides     orthohydroxycarboxyliques    de la série     benzé-          nique    dont l'intérêt est très limité.

   En conséquence,       il    est fait appel, de façon à peu près générale, aux  colorants dits     plastosolubles    pour la teinture ou l'im  pression des fibres à base de polyesters, lorsque cel  les-ci doivent être colorées en jaune.     Etant        donné     qu'il s'agit le plus souvent de colorants de faible  poids moléculaire, la solidité des colorations, notam  ment à la sublimation, est     insuffisante.     



  Il a déjà été proposé de teindre des fibres à base       d'acétylcellulose    au moyen des colorants     pyrazoloni-          ques    dont les propriétés sont beaucoup plus voisines  de celles des     pigments    que de celles des colorants       plastosolubles.        Malheureusement    ces colorants ont en  général une très mauvaise résistance à la     sublima-          tion    et il est exclu d'employer pour la teinture ou  l'impression des     fibres    à base de polyesters les colo  rants     pyrazoloniques    recommandés pour la teinture  de     

  l'acétylcellulose.     



       Il    a maintenant été trouvé que les colorants de  formule générale  
EMI0001.0054     
      dans laquelle l'un au moins des noyaux     benzéniques     A et B porte une fonction amide et, lorsque cette  fonction est un groupe     carbonamide,    également un  groupe     alcoxy,    lesdits noyaux     benzéniques    A et B  pouvant     porter,    en outre, d'autres substituants, pré  sentent un grand intérêt pour la teinture ou l'impres  sion des fibres de polyesters en raison de leurs nuan  ces et de leurs remarquables solidités à la subli  mation.  



  Le présent brevet a pour objet un procédé de  préparation de ces colorants azoïques de formule     (I).     Ce procédé est caractérisé en ce que l'on     diazote    une  base de formule  
EMI0002.0008     
    et en ce que l'on copule le dérivé     diazoïque    ainsi  obtenu avec un composé de     formule     
EMI0002.0011     
    dans     lesquelles    formules l'un au moins des noyaux       benzéniques    respectifs A et B     porte    une fonction       amide    et, lorsque cette fonction est un groupe     car-          bonamide,

          également    un groupe     alcoxy,    lesdits  noyaux benzéniques A et B pouvant porter, en outre,  d'autres substituants. Ces colorants, à l'état dispersé,  peuvent être     utilisés    pour la teinture des fibres de  polyesters soit à pression ordinaire en présence de  véhiculeurs, soit sous pression avec ou sans     véhicu-          leur.        Ils    trouvent encore une intéressante applica  tion dans l'impression au cadre, au     rouleau    ou sui  vant le procédé Vigoureux sur les matières textiles  à base de polyesters.

   Les     alcoylarylsulfonates    et les  produits de condensation des dérivés aromatiques       sulfonés    avec les aldéhydes, plus particulièrement les       dinaphtylméthane-sulfonates,    constituent des produits       auxiliaires        particulièrement    précieux.     Ils    favorisent  considérablement la montée sur les fibres de poly  esters des colorants de formule générale (1).  



  Les exemples ci-dessous illustrent le procédé  selon la présente invention, ainsi que les possibilités       d'utilisation    des colorants obtenus ; les parties indi  quées sont en poids sauf indication contraire.  



  <I>Exemple 1</I>  On empâte 152     parties    de     nitro-5-amino-4-          toluène    dans 250     parties    d'eau et 250 parties d'acide  chlorhydrique à 190     Bé.    Après addition de 500 par  ties de glace, on     diazote    à l'aide de 138     parties    en       volume        d'une        solution        contenant        50        %        en        poids        de     nitrite de sodium.

   On introduit le composé     diazoïque     ainsi obtenu dans une solution de 253 parties de         (sulfonamido    - 3' -     phényl)    -1-     méthyl    - 3 -     pyrazolone    - 5  dans 1000     parties    d'eau et 115 parties en volume de  solution de soude caustique à 350     Bé,    à laquelle on  a ajouté 300     parties    d'acétate de sodium     cristallisé.          Le    colorant obtenu est alors isolé.  



  Il peut être utilisé pour la teinture, par exemple,  de la façon suivante : on introduit dans 1000     parties     d'eau tiède 3 parties du sel de sodium de     l'ortho-          phénylphénol    et 3 parties de phosphate     diammoni-          que    et empâte dans ce bain une partie du     colorant     obtenu ci-dessus et 2     parties    du sel de sodium de  l'acide     dinaphtylméthanedisulfonique.    On dégraisse à  chaud 100     parties    de fibres de polyesters à l'aide  d'une solution contenant 1 à 2 grammes par litre  d'un mélange de dérivés d'oxyde d'éthylène et     d'aryl-      

      alcoylsulfonate.    On introduit les fibres ainsi dégrais  sées dans le bain de teinture et teint pendant une  heure à 1000 C. A la suite de cette opération les  fibres sont traitées à chaud dans un bain alcalin  réducteur, contenant 1 à 2     grammes    par litre d'un       condensat        alcoylphénol/oxyde    d'éthylène. La fibre de  polyester est teinte en une nuance jaune d'or solide  aux épreuves humides, à la lumière, au frottement  et à la     sublimation.    On pourrait opérer en l'absence       d'orthophénylphénol    en teignant à 130-135 C.  



  <I>Exemple 2</I>  En remplaçant dans l'exemple 1 le     nitro-5-amino-          4-toluène    par 166 parties de     carbamyl-4-amino-2-          anisol    et la     (sulfonamido-3'-phényl)-1-méthyl-3-          pyrazolone-5    par 174     parties    de     phényl-1-méthyl-3-          pyrazolone-5,

      on obtient un colorant de     formule     
EMI0002.0084     
    Ce colorant peut être utilisé comme suit  On introduit dans 1000 parties d'eau une partie  du colorant sous forme de pâte et 2 parties du sel de  sodium de l'acide     dinaphtylméthane        disulfonique.    Dans  un appareil permettant de travailler sous pression on  introduit 100 parties de fibres de polyesters dégrais  sées au préalable et teint pendant une heure à 130  1350 C. Les fibres sont ensuite traitées à chaud dans  un bain     alcalin    réducteur contenant 1 à 2     grammes     par litre d'un     condensat        alcoylphénol/oxyde    d'éthyl  ène.

   Les fibres de polyesters sont teintes en une  nuance jaune vif, présentant toutes les qualités de  celle obtenue avec le colorant de l'exemple 1.  



  <I>Exemple 3</I>  En remplaçant dans l'exemple 2 le     carbamyl-4-          amino-2-anisoi    par 258     parties    de     N-butylsulfon-          amido-4-amino-2-anisol,    on obtient une nuance      jaune, voisine de celle des colorants des exemples 1  et 2 dont la solidité à la     sublimation    est aussi     bonne.     



       Le    procédé selon l'invention a été également ap-         pliqué    à la fabrication des colorants     définis,    dans le  tableau ci-dessous, au moyen des bases et des     copu-          lants    à partir desquels ils sont préparés.

    
EMI0003.0008     
  
    Exemples <SEP> Base <SEP> diazotable <SEP> Copulant <SEP> Nuance
<tb>  4 <SEP> N-phénylsulfonamido-3-méthyl-4-amino- <SEP> phényl-1-méthyl-3-pyrazolone-5 <SEP> Jaune
<tb>  1-benzène <SEP> rougeâtre
<tb>  5 <SEP> N-phényl-N-éthylsulfonamido-3-méthyl- <SEP>   <SEP> Jaune
<tb>  4-amino-1-benzène <SEP> rougeâtre
<tb>  6 <SEP> Sulfonamido-5-chloro-2-amino-1-benzène <SEP>   <SEP> Jaune
<tb>  rougeâtre
<tb>  7 <SEP> N-diéthylsulfonamido-5-méthoxy-2- <SEP> (chloro-2'-phényl)-l-méthyl-3  amino-1-benzène <SEP> pyrazolone-5 <SEP> Jaune <SEP> vif
<tb>  8 <SEP> Carbamyl-5-méthoxy-2-amino-1-benzène <SEP> (chloro-4'-phényl)-1-méthyl-3- <SEP> Jaune
<tb>  pyrazolone-5 <SEP> rougeâtre
<tb>  9 <SEP> N-((3-hydroxyéthyl)

  -sulfonamido-4  méthoxy-2-méthyl-5-amino- <SEP>   <SEP> Jaune
<tb>  1-benzène <SEP> rougeâtre
<tb>  10 <SEP> Chloro-2-amino-1-benzène <SEP> (sulfonamido-3'-phényl)-1-méthyl  3-pyrazolone-5 <SEP> Jaune <SEP> franc
<tb>  <B>il</B> <SEP> Nitro-2-amino-1-benzène <SEP>   <SEP> Jaune
<tb>  orangé <SEP> vif
<tb>  12 <SEP> Nitro-4-amino-1-benzène <SEP>   <SEP> Jaune <SEP> brun
<tb>  13 <SEP> Nitro-4-chloro-2-amino-1-benzène <SEP>   <SEP> Jaune <SEP> orangé
<tb>  14 <SEP> Dichloro-2,5-amino-1-benzène <SEP>   <SEP> Jaune <SEP> franc
<tb>  15 <SEP> N-phényl-N-éthyl-sulfonamido-3-méthyl  4-amino-1-benzène <SEP>   <SEP> Jaune <SEP> vif

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation des colorants azoïques de formule générale suivante EMI0003.0010 dans laquelle l'un au moins des noyaux benzéniques A et B porte une fonction amide et, lorsque cette fonction est un groupe carbonamide, également un groupe alcoxy, lesdits noyaux benzéniques A et B pouvant porter en outre d'autres substituants,

   carac térisé en ce que l'on diazote une base de formule EMI0003.0015 et en ce que l'on copule le dérivé diazoïque ainsi obtenu avec un composé de formule EMI0003.0019 dans lesquelles formules l'un au moins des noyaux benzéniques respectifs A .et B porte une fonction amide et, lorsque cette fonction est un groupe car- bonamide, également un groupe alcoxy, lesdits noyaux benzéniques A et B pouvant porter, en outre, d'autres substituants. SOUS-REVENDICATIONS 1.

   Procédé selon la revendication, dans lequel l'un au moins des noyaux A et B porte un groupe sulfonamide, éventuellement substitué. 2. Procédé selon la revendication, dans lequel l'un au moins des noyaux A et B porte un groupe carbonamide, éventuellement substitué. 3. Procédé selon la revendication, dans lequel le noyau A porte un groupe carbonamide, le groupe alcoxy étant un groupe oxy-alcoxy.