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" Colorants mono-azolques et procédé de prépara- tion de oes colorants ".
La présente invention a pour objet des colorants mono- azoïques insolubles dans l'eau ainsi qu'un procédé de prépa- ration de ces colorants; elle a, plus particulièrement, pour objet des colorants répondant à la formule suivante :
EMI1.1
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Dans cette formule, X et Y désignent le groupement -00- ou le groupement -SO2-, R1, R2, R3 et R4 désignent des radicaux alcoyliques, aralcoyliques, aryliques ou hydro-aromatiques qui peuvent d'ailleurs être reliés entre eux en un édifice hétérocyolique, les radicaux benzéniques a 36 c peuvent être substitués par des groupes alooyliques, alooxyliques, aral- coxyliques, aryloxyliques ou par des atomes d'halogène et, en,fin,le radical naphtalénique peut comporter, comme substi- tuants, dans le noyau b,
un groupe alcoxylique ou un atome d'halogène.
La Demanderesse a trouvé qu'on obtient de précieux co- lorants pigmentaires si l'on copule le composé diazoïque d' une amine répondant à la formule suivante :
EMI2.1
dans laquelle, les lettres ont la signification indiquée plus haut, avec une arylide d'acide 2.3-hydroxynaphtoîque répon- dant à la formule suivante :
EMI2.2
dans laquelle,les lettres ont la signifioation mentionnée oi-dessus, les constituants du oolorant ne devant pas oonte- nir de groupes solubilisants, tels que le groupe sulfonique ou le groupe carboxylique.
Les nouveaux colorants donnent des nuanoes allant de l'orange au violet et qui présentent de bonnes propriétés de solidité. Ils sont insolubles dans l'eau,mais se dissolvent très aisément dans beaucoup de solvants organiques, tels que
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les hydrocarbures, les alcools, les éthers-sels, les cétones; de ce fait, on peut les utiliser pour teindre ces solvants de même que pour teindre des laques préparées à l'aide des- dits solvants, par exemple des laques, pellicules et produits plastiques à base de nitro-oellulose ou d'acétyle-cellulose.
Les colorants se prêtent également très bien à la teinture de vernis, de bougies et de graisses. Etant donné la variété des substituants pouvant figurer dans les divers colorants, les solvants organiques mentionnés ci-dessus ne conviennent pas tous à chaque cas particulier; par un essai, on peut aisément déterminer ceux des solvants qui sont le mieux appropriés.
Si on les compare aux colorants décrits dans le brevet français N 749.926 du 1er février 1933, au nom de la Deman- deresse, les colorants faisant l'objet de la présente inven- tion se distinguent par leur bien meilleure solubilité dans les solvants organiques, de sorte qu'ils se prêtent très bien à la teinture des substances indiquées ci-dessus, tandis que les colorants préparables par le procédé du brevet français en question ne se dissolvent dans les solvants organiques qu'à un degré insuffisant pour l'application considérée.
EXEMPLE 1 :
De la manière usuelle, on diazote 15,7 parties en poids
EMI3.1
du 1-amino-2-méthoxy-5-(n-dibutylemino-sultonyle)-benzène, puis on ajoute de ltaoétate de sodium à la solution diazoïque, afin de fixer l'excès de l'acide minéral. On introduit alors la solution ainsi obtenue, tout en agitant, dans 24,2 parties
EMI3.2
en poids de 1-(2t.31-hydroxynaphtoylamino)-2-méthoxy-5-(n- dibutylamino-sulfonyle)-benzène dans une solution diluée de soude caustique. Dès que la copulation est achevée, on isole par filtration le oolorant qui s'est formé, on le lave soigneu- sement et on le sèche.
Le colorant ainsi obtenu se présente sous la forme d'une poudre rouge qui se dissout aisément dans
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l'acétone, dans l'éthanol et dans d'autres solvants organiques et qui teint les laques à base d'éthers-sels cellulosiques en de vives nuances rouge-bleuâtre présentant de bonnes pro- priétés de solidité.
EXEMPLE 2 :
De la manière usuelle, on,diazote 14,9 parties en poids de l-amino-2-méthyle-5-(n-dibutylamino-sulfonyle)-benzène.
Au moyen d'acétate de sodium, on réduit l'acidité de la solu- tion diazoïque jusqu'à ce que oelle-oi soit neutre au papier Congo et on l'introduit, en agitant, dans une solution diluée de soude caustique contenant 23,4 parties en poids de 1-(2'.3'- hydroxynaphtoylamino)-2-méthyle-5-(n-dibutylamino-sulfonyle)- benzène. On isole par filtration le oolorant qui s'est formé, on le lave soigneusement,puis on le sèche. Le oolorant se dis- sout aisément dans l'acétate de butyle, dans l'acétate d'éthy- le, dans le butanol et dans d'autres solvants organiques ; teint les laques à base de nitro-cellulose ou de' cellulose acétylée de même que les vernis en de vives nuances rouges qui sont, pourtant, de beaucoup plus jaunâtre que les nuances obtenues avec le colorant préparable d'après l'exemple 1.
EXEMPLE 3 :
Si, dans l'exemple 1, on remplaoe les 15,7 parties en poids du l-amino-2-méthoxy-5-( n-dibutylamino-sulfonyle)-ben- zène par 9,6 parties en poids de 1-amino-4-(diéthylamino-oar- bonyle)-benzène, on obtient un colorant présentant des pro- priétés de solidité similairement bonnes et qui teint en nu- ances rouge-jaunâtre les divers solvants organiques et les laques préparées à partir de ceux-ci, ainsi que les bougies et les graisses.
EXEMPLE 4 :
De la manière déorite dans les exemples 1 et 2, on pré- pare un colorant pigmentaire à partir de 17,3 parties en poids
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EMI5.1
de 1-amino-2-méthoxy-5-(dibenzylamino-oarbonyle)-benzène et 22,7 parties en poids de 1-(2.3t-hydroxy-naphtoylamina)-4- ( n-dibutylamino-sultonyle)-benzène. Le colorant ainsi obte- nu se dissout aisément dans l'acétate de butyle et dans le xylène et il teint les vernis ainsi que les laques à base de nitro-cellulose et d'acétyle-cellulose en nuanoes rouges pré- sentant une bonne solidité vis-à-vis de la lumière.
EXEMPLE 5 :
Si l'on utilise le composé diazoïque préparé à partir de 11,7 parties en poids de 1-amino-2-méthoxy-5-(N-pipéridino- oarbonyle)-benzène et 23.4 parties en poids de 1-(2'.3'-hy-
EMI5.2
droxynaphtoylamino)-2-mêthogy-5-(N-(nj-butyle-phénylamino- carbonyle)-benzène, on obtient, de la manière déorite dans les exemples 1 et 2, un colorant rouge qui se dissout aisé- ment dans les solvants organiques et qui teint les produits plastiques et les laques préparés à partir de ces solvants ainsi que les bougies et les graisses, en nuances rouge-bleu- âtre présentant une bonne solidité à la lumière.
Le tableau suivant indique un certain nombre d'autres colorants mono-azoïques faisant l'objet de la présente inven- tion et qui, eux aussi, se dissolvent aisément dans les sol- vants utilisés couramment à ces fins tout en présentant de bonnes propriétés de solidité.
EMI5.3
<tb>
Composé <SEP> diazoïque <SEP> du <SEP> : <SEP> copule <SEP> aveo <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> : <SEP>
<tb>
EMI5.4
1-(2f.3-hydrox,ynaphtoyl-
EMI5.5
<tb> amino <SEP> - <SEP>
<tb>
EMI5.6
1) 1-amino-z-(diéthylamino- 4-(n-dibutylamino-sulfonyle)- Orange
EMI5.7
<tb> sulfonyle)-benzène <SEP> benzène
<tb>
<tb> 2) <SEP> 1-amino-2-méthyle-5-(N-(n)- <SEP> " <SEP> rougebutyle- <SEP> [2'-méthyle-] <SEP> jaunâtre
<tb> phénylamino-sultonyle)benzène
<tb>
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EMI6.1
<tb> Composé <SEP> diazoique <SEP> du <SEP> : <SEP> copulé <SEP> aveo <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> ;
<SEP>
<tb>
EMI6.2
l 2f.3'-h dro na ht¯ oyl-
EMI6.3
<tb> amino) <SEP> -
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 3) <SEP> 1-amino-2-méthyle-5- <SEP> 2-éthoxy-5-(n-dibutyle- <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb> (N-benzyle-cyolo-hexyl- <SEP> amino-sulfonyle)-benzène <SEP> rouge
<tb>
<tb> amino-sulfonyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 4) <SEP> l-amino-4-éthoxy-5- <SEP> 2-méthyle-5-(n-dibutyle- <SEP> rouge-
<tb>
<tb> (n-dibutylamino- <SEP> amino-sulfonyle)-benzène <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> sulfonyle)-benzène
<tb>
EMI6.4
5) 1-amino-4-ohloro-5- 2-méthyle-5-(N-(n butyle- rouge
EMI6.5
<tb> diéthylamino-sulfonyle)- <SEP> phénylamino-sultonyle)benzène <SEP> benzène
<tb>
<tb> 6) <SEP> 1-amino-2-benzyloxy- <SEP> 2-méthyle-5-(diéthyle- <SEP> "
<tb>
EMI6.6
5-(n-dibutylamino- am1no-sultonyle)-benzène
EMI6.7
<tb> sulfonyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 7)
<SEP> 1-amino-4-phénoxy-5- <SEP> 4-(diéthylamino-sulfonyle)- <SEP> "
<tb>
<tb>
<tb> (n-dibutylamino-sulfo- <SEP> benzène
<tb>
<tb>
<tb> nyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 8) <SEP> 1-amino-4-(n-dibutyle- <SEP> 3-(N-méthyle-phénylamino- <SEP> orange
<tb>
<tb>
<tb> amino-sulfonyle)-benzène <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 9) <SEP> 1-amino-2.5-diméthoxy- <SEP> 2-méthoxy-5-(n-dibutyl- <SEP> bordeaux
<tb>
<tb>
<tb> 4-(n-dibutylamino-sul- <SEP> amino-sulfonyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb> fonyle)-benzène
<tb>
EMI6.8
10) 1-amino-4-(N-(n}-butyle- " rouge
EMI6.9
<tb> phénylamino-oarbonyle)benzène
<tb>
<tb> 11) <SEP> 1-amino-3-(N-(n)-butylephénylamino-oarbonyle)- <SEP> " <SEP> "
<tb> benzène
<tb>
EMI6.10
12) 1-amino-Z-méthyle-5-(N-(n)-
EMI6.11
<tb> butyle-phénylamino- <SEP> " <SEP> "
<tb>
<tb> carbonyle)
-benzène
<tb>
EMI6.12
13) 1-amino-2-méthoxy-5-(i3- " rouge-
EMI6.13
<tb> (n)-butyle-phénylamino- <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> oarbonyle)-benzène
<tb>
EMI6.14
14) 1-emino-2.5-diméthoxy-4- violet-
EMI6.15
<tb> (n-dibutylamino-carbonyle)- <SEP> " <SEP> rouge
<tb> benzène
<tb>
<tb> 15) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-méthoxy-5-(N-pipéridino- <SEP> rouge-
<tb> (N-éthyle-oyolohexyle- <SEP> sulfonyle)-benzène <SEP> bleuâtre
<tb> amino-carbonyle)-benzène
<tb>
<tb> 16) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 4-méthoxy-5-(n-dibutyl-
<tb> (N-benzyle-phényl-amino- <SEP> amino-sulfonyle)- <SEP> "
<tb> carbonyle)-benzène <SEP> benzène
<tb>
EMI6.16
17) 1-amino-3-(dioyolohexyl- 4-méthyle-5-(N-méthyle- am1no-oarbonyle)-benzène benzylamino-sulfonyle)
- rouge
EMI6.17
<tb> benzène
<tb>
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EMI7.1
<tb> Composé <SEP> diazoique <SEP> du <SEP> : <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> ; <SEP>
<tb>
EMI7.2
1- 2.3-h dy rox naph
EMI7.3
<tb> amino) <SEP> -
<tb>
EMI7.4
18) 1-am.ïno-3-(diphênyl- 2-méthyle-5-(n-dibutyl- rouge amino-carbonyle)- amino-sultonyle)-beuzène
EMI7.5
<tb> benzène
<tb>
EMI7.6
19) 1-amino-2-méthyle-5- 3-(n-dibutylamino-sulfonyle)- "
EMI7.7
<tb> (diphénylamino-car- <SEP> benzène
<tb> bonyle)-benzène
<tb>
<tb> 20) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-méthoxy-5-(n-dibutylamino- <SEP> rouge-
<tb>
EMI7.8
( diphénylamino-oar- sulfonyle)-benzène bleuâtre bonyle)-benzène 21) 1-amino-2-méthoxy-5- 2 méthoxy-5-(dimêthylamino- "
EMI7.9
<tb> (N-(n)-butyle-phényl- <SEP> sulfonyle)
-benzène
<tb>
EMI7.10
amino-carbonyle)-benzène 22) 4-(N-éthyle-cyclohexylamîno- rouge sulfonyle)-benzène 23) 1-amino-2-méthoxy-5- 2-chloro-4-(diêthylamino- fi
EMI7.11
<tb> (di-isobutylamino- <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb> carbonyle)-benzène
<tb>
<tb> 24) <SEP> l-amino-2-éthoxy-5- <SEP> 4-(dibenzylamino-sultonyle)- <SEP> "
<tb> (n-dibutylamino- <SEP> benzène
<tb> oarbonyle)-benzène
<tb>
EMI7.12
25) 1-amino-2 méthoacy-5- 2-méthoxy-5-(N-pipéridino- rouge
EMI7.13
<tb> (N-éthyl-lt-naphtylamino- <SEP> carbonyle)-benzène <SEP> bleuâtre
<tb>
<tb> carbonyle)-benzène
<tb>
EMI7.14
26) 1-amino-2-méthoxy-5- 2-méthoxy-5-(n-dibutyl- " (N-oarbazolyle-aarbonyle}-am3.no-carbonyle)-.benzène
EMI7.15
<tb> benzène
<tb>
EMI7.16
27) 1-8mino..2 méthyle5-{n- 2-méthoxy-5-(N-benzyle- rouge dibutylamino-sultonyle)- phénylamino-oarbonyle)
-
EMI7.17
<tb> benzène <SEP> benzène
<tb>
EMI7.18
28) 1-emino-2.5-àiméthoxy- 2-méthoxy-5-(dioyolohexyl- bordeaux
EMI7.19
<tb> 4-(n-dibutylamino-sul- <SEP> amino-oarbonyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb> fonyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> 29) <SEP> l-amino-4-éthoxy-5-(n- <SEP> 2-méthyl-5-(diphénylamino- <SEP> rouge
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> dibutylamino-sulfonyle)- <SEP> oarbonyle)-benzène
<tb>
<tb>
<tb> benzène
<tb>
EMI7.20
30) l-amino-2-méthyle-5-fdl- 2-(dibenzylamino-carbonyle)- rouge
EMI7.21
<tb> phénylamino-oarbonyle)- <SEP> benzène <SEP> jaunâtre
<tb>
<tb> benzène
<tb>
EMI7.22
31) 1-amino-2-méthyle- 2-(N-benzyle-cyclohexylamino- rouge
EMI7.23
<tb> 5-(diméthylamino- <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb>
<tb> sulfonyle)
<SEP> -benzéne
<tb>
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EMI8.1
<tb>
<tb> Composé <SEP> diazoique <SEP> du <SEP> : <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> : <SEP>
<tb>
EMI8.2
1- ( 2 . 3 t -h,droxrna,phtoyl-
EMI8.3
<tb> amino) <SEP> -
<tb>
<tb> 32) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-(N-benzyle-oyclohexylamino- <SEP> rouge
<tb> (N-méthyle-benzyl- <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb> amino-sulfonyle)benzène
<tb>
<tb> 33) <SEP> 1-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> 4-(diéthylamino-oarbonyle)- <SEP> violet-
<tb> 4-(N-(n)-butyle- <SEP> benzène <SEP> rouge
<tb> phénylamino-carbonyle) <SEP> benzène
<tb>
<tb> 34) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-phénoxy-5-(diéthylamino- <SEP> rouge
<tb> (n-dibutylamino- <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb> sulfonyle)-benzène
<tb>
EMI8.4
35) 2-benzyloxy-5- (n-dibutyl- " amino-sulfanyle)-benzêne
EMI8.5
<tb> 36)
<SEP> 2-méthoxy-5-(N-éthyl- <SEP> "
<tb>
<tb> 1"-naphtylamino-oarbonyle)-
<tb>
<tb> benzène
<tb>
EMI8.6
37) 1-amino-2-méthoxy-5- 2-méthoxy-5-(N-carbazolyle- rouge
EMI8.7
<tb> (n-dibutylamino- <SEP> carbonyle)-benzène
<tb> sulfonyle)-benzène
<tb>
<tb> 38) <SEP> 1-amino-2.5-diéthoxy- <SEP> 4-méthyle-5-(diéthylamino- <SEP> violet
<tb> 4-(N-(n)-butyle-phényl- <SEP> sulfonyle)-benzène <SEP> rouge
<tb> amino-carbonyle)benzène
<tb>
<tb> 39) <SEP> " <SEP> 2-méthyle-5'-(N-méthyle- <SEP> "
<tb> benzylamino-sulfonyle)benzène
<tb>
<tb> 40) <SEP> l-amino-2.5-diméthoxy- <SEP> 2-méthoxy-5-(diéthylamino- <SEP> "
<tb> 4-(N-(n)butyle-phényl- <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb> amino-oarbonyle)benzène
<tb>
EMI8.8
41) 1-amino-3-(dioyclohexyl- 4-(n-dibutylamlno-sulfonyle)- rouge
EMI8.9
<tb> amino-carbonyle)
-benzène <SEP> benzène <SEP> jaunâtre
<tb>
EMI8.10
42) 1-amino-Z-méthoxy-5-(n- 4-méthoxy-5-(N-morpholino- rouge
EMI8.11
<tb> dibutylamino-sulfonyle)- <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb> benzène
<tb>
<tb> 43) <SEP> l-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-(n-dibutyl- <SEP> rouge
<tb> (N-tétrahydro-quino- <SEP> amino-sulfonyle)-benzène
<tb> léino-oarbonyle)benzène
<tb>
<tb> 44) <SEP> 1-amino-4-méthoxy-5- <SEP> 2.4-diméthoxy-5-(n-dibutyl- <SEP> "
<tb>
EMI8.12
(N-morpholino-sulfonyle)- amino-sulfonyle)-benzêne
EMI8.13
<tb> benzène
<tb>
<tb> 45) <SEP> l-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-méthoxy-5-(diéthylamino- <SEP> "
<tb> (N-(n)-butyle-phényl- <SEP> carbonyle)-benzène
<tb>
EMI8.14
amino-oarbonyle)-benzène
<Desc/Clms Page number 9>
EMI9.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> du <SEP> : <SEP> copule <SEP> avec <SEP> le <SEP> :
<SEP> Nuanoe <SEP> : <SEP>
<tb>
EMI9.2
1- 2 t . 3 t -hsTdroxtnaphto,
EMI9.3
<tb> amino) <SEP> -
<tb>
<tb> 46) <SEP> l-amino-3-méthoxy-6- <SEP> 2.5-diméthoxy-4-(n-di- <SEP> rouge
<tb> (diéthylamino-oarbonyle)- <SEP> butylamino-sulfonyle)benzène <SEP> benzène
<tb>
<tb> 47) <SEP> l-amino-3-méthoxy-6-(di- <SEP> 2.4-diméthoxy-5-(n-dibutyl- <SEP> "
<tb> éthyl-amino-carbonyle)- <SEP> amino-sulfonyle)-benzène
<tb> benzène
<tb>
<tb> 48) <SEP> 1-amino-4-éthoxy-6-(n- <SEP> " <SEP> rouge-
<tb>
EMI9.4
dibutyl-smino-sulfonyle)- bleuâtre
EMI9.5
<tb> benzène
<tb>
EMI9.6
49) 1-amino-2 méthoxy-5- 4-(N-(n)-butyle-phényl- rouge
EMI9.7
<tb> méthyle-4-(N-(n)-butyle- <SEP> amino-oarbonyle)-benzène
<tb> phénylamino-oarbonyle)benzène
<tb>
<tb> 50)
<SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2.4-diméthyle-5-(n-di- <SEP> "
<tb>
EMI9.8
(n-dibutylamino- butyl.amino-carbonyle ) sülfonyle(-benzène benzène 1- (6'-méthoxy-2'.3'-hydrozy-
EMI9.9
<tb> nahtoylamino) <SEP> -
<tb>
<tb> 51) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-méthoxy-5-(diéthylamino- <SEP> bordeaux
<tb> (N-(n)-butyle-phényl- <SEP> sulfonyle)-benzène
<tb> amino-carbonyle)benzène
<tb>
EMI9.10
52) 1-amino-2,5-dimétb.oxy-4- " violette
EMI9.11
<tb> (n-dibutylamino-carbonyle)benzène
<tb>
<tb> 53) <SEP> l-amino-2.5-diméthoxy-4- <SEP> 2-méthyle-5-(diéthylamino- <SEP> violet
<tb> (n-dibutylamino-sulfonyle)- <SEP> sulfonyle)-benzène <SEP> rouge
<tb> benzène
<tb>
<tb> 54) <SEP> " <SEP> 2-méthyle-5-(n-dibutyl- <SEP> "
<tb> amino-carbonyle)-benzène
<tb>
EMI9.12
55)
1-emîno-2-méthozy-5- 2-méthoxy-5-(n-dibutyl- bordeaux
EMI9.13
<tb> (diphénylamino- <SEP> amino-sulfonyle)-benzène
<tb> carbonyle)-benzène
<tb>
<tb> 56) <SEP> 1-amino-2.5-diméthoxy-
<tb> 4-(N-(n)-butyle- <SEP> " <SEP> violette
<tb> phénylamino-oarbonyle)benzène
<tb>
<tb> 57) <SEP> l-amino-2-méthoxy- <SEP> 2-méthyle-5-(n-dibutyl- <SEP> bordeaux
<tb> 5-(N-éthyle-1'- <SEP> amino-sulfonyle)naphtoylamino- <SEP> benzène
<tb> carbonyle) <SEP> -benzéne
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
EMI10.1
<tb> Composé <SEP> diazoïque <SEP> du <SEP> : <SEP> copulé <SEP> avec <SEP> le <SEP> : <SEP> Nuance <SEP> :
<SEP>
<tb>
EMI10.2
1-(6t-bromo-2t.31-hydroxy-
EMI10.3
<tb> naphtoylamino) <SEP> -
<tb>
<tb> 58) <SEP> 1-amino-2-méthoxy-5- <SEP> 2-méthoxy-5-(diéthylamino- <SEP> rouge-
<tb> (di-isobutylamino- <SEP> sulfonyle)-benzène <SEP> bleuâtre
<tb> carbonyle)-benzène
<tb>
EMI10.4
59) 1-amino-2-méthoxy-5- 2-méthyle-5-(n-dibutyl- "
EMI10.5
<tb> (di-isobutylamino- <SEP> amino-oarbonyle)-benzène
<tb>
<tb> carbonyle)-benzène
<tb>
De la même manière/on peut effectuer le prooédé à l' aide d'autres bases ou naphtols.