CH363345A - Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone - Google Patents
Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidoneInfo
- Publication number
- CH363345A CH363345A CH4709857A CH4709857A CH363345A CH 363345 A CH363345 A CH 363345A CH 4709857 A CH4709857 A CH 4709857A CH 4709857 A CH4709857 A CH 4709857A CH 363345 A CH363345 A CH 363345A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- hydroxymethyl
- ether
- urethane
- oxazolidone
- ethers
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- -1 5-hydroxymethyl-2-oxazolidone ethers Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- PSSPBDYYTGVFGO-UHFFFAOYSA-N 5-(hydroxymethyl)-2H-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical compound OCC1C(N=[C-]O1)=O PSSPBDYYTGVFGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate Chemical compound CCC[O-] IKNCGYCHMGNBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N s-propan-2-yl azepane-1-carbothioate Chemical compound CC(C)SC(=O)N1CCCCCC1 LMHHRCOWPQNFTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/18—Oxygen atoms
- C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
- C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone La présente invention a pour objet 1111 procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxym'thy1-2 oxazolidone de formule: EMI1.1 dans laquelle R est un radical aromatique, alicyclique ou aliphatique ; ce procédé est caractérisé en ce qu'on condense l'éther de l'hydroxyméthyl-propanediol-1,2 correspondant avec de l'uréthane, à haute température et en présence d'un alcoolate métallique comme agent de condensation. L'alcoolate métallique peut être un méthylate, un éthylate, un propylate, un isopropylate, etc., de sodium ou d'aluminium, par exemple. Les produits obtenus par ce procédé sont nouveaux. Ce sont des solides cristallins et certains d'entre eux présentent une activité pharmacologique qui les rend susceptibles d'utilisations thérapeutiques. Exemple 1 On dissout 0,3 g de sodium, ajouté par petites portions dans 2,4 g d'alcool éthylique absolu. On ajoute simultanément à l'éthylate de sodium formé (0,013 mole), 19, 8 g (0,1 mole) de (méthoxy-phénoxy)-propane-diol-l,2 et 17, 8 g (0,2 mole) d'uréthane, en chauffant pour élever la température du milieu jusqu'à 1600 C, température à laquelle l'alcool commence à distiller. On maintient la température nécessaire pour distiller l'alcool éthylique jusqu'au moment où on a recueilli les 90% de la quantité théorique. Le temps de réaction est d'environ huit heures et la température atteint 2200 C. On laisse refroidir jusqu'à la température ambiante. On dissout le produit de la réaction, solidifié, dans environ 100 cm3 d'alcool à 960 chaud. La solution est filtrée et, par refroidissement, on obtient avec un bon rendement un produit cristallin qui, recristallisé une fois dans de l'alcool éthylique, donne des cristaux aciculaires ou laminiformes, incolores, de point de fusion égal à 145-1460 C (corrigé). Exemple 2 On prépare in situ 2,6 g (0,013 mole) d'isopropylate d'aluminium par le procédé décrit par Roger Adams, Organic Reactions II, page 198. On y ajoute simultanément 18,2 g (0,1 mole) d'o-toloxy propane-diol-1, 2 et 178 g (0,2 mole) d'uréthane. On chauffe le mélange progressivement. Quand il atteint 1700 C, l'alcool éthylique commence à distiller. On régularise la réaction en élevant peu à peu la température, de façon qu'après dix heures elle atteigne 2300 C et qu'on ait recueilli les 85 % de la quantité théorique d'alcool éthylique dans la réaction. On ajoute au produit de la réaction, qui se présente sous forme d'une pâte solidifiée par refroidissement, environ 100 g de méthanol chaud. On filtre la solution à chaud. Par refroidissement, elle abandonne un produit qui, recristallisé dans de l'eau, donne des cristaux incolores, point de fusion 130-1310 C (cor rigé).
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxyzolidone de formule: EMI2.1 dans laquelle R est un radical aromatique, alicyclique ou aliphatique, caractérisé en ce qu'on condense l'éther de l'hydroxyméthyl-propane-diol-1, 2 correspondant avec de l'uréthanne à haute température et en présence d'un alcoolate métallique comme agent de condensation.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on condense un aryl-oxyméthyl-propane-diol1,2 avec l'uréthane pour obtenir un éther aromatique de la 5-hydroxy-méthyl-2-oxazolidone correspondant.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on condense un cycloalkyl-oxyméthyl-propane diol-1,2 avec l'uréthane pour obtenir un éther alicyclique de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone correspondant.3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on condense un alkyl-oxyméthyl-propane-diol1,2 avec l'uréthane pour obtenir un éther aliphatique de la 5-hydroxy-méthyl-2-oxazolidone correspondant.4. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on met directement en présence l'éther de l'hydroxyméthyl-propane-diol- 1,2 avec l'uréthane.5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on produit la condensation à une température passant graduellement de 150 à 2300C.6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on extrait l'éther obtenu à l'aide d'un alcool inférieur, à chaud
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4709857A CH363345A (fr) | 1957-06-11 | 1957-06-11 | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4709857A CH363345A (fr) | 1957-06-11 | 1957-06-11 | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH363345A true CH363345A (fr) | 1962-07-31 |
Family
ID=4515992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH4709857A CH363345A (fr) | 1957-06-11 | 1957-06-11 | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH363345A (fr) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0530811A1 (fr) * | 1991-09-05 | 1993-03-10 | Nippon Paint Co., Ltd. | 2-oxazolidinones substitués en 5 |
-
1957
- 1957-06-11 CH CH4709857A patent/CH363345A/fr unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0530811A1 (fr) * | 1991-09-05 | 1993-03-10 | Nippon Paint Co., Ltd. | 2-oxazolidinones substitués en 5 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH363345A (fr) | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone | |
| US5183908A (en) | Process for the preparation of substituted furanones | |
| CH623560A5 (en) | Process for the preparation of new methylamine derivatives | |
| CH354767A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé du 1,3-propane-diol | |
| JPH0148267B2 (fr) | ||
| FR2522648A1 (fr) | Procede de preparation du compose 1-decyloxy-4-((7-oxa-4-octynyl)-oxy)-benzene | |
| SU126884A1 (ru) | Способ получени гамма-алкоксипиридинов | |
| SU545250A3 (ru) | Способ получени замещенной бифенилилмасл ной кислоты или ее сложных эфиров или ее солей | |
| CH372056A (fr) | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone | |
| CH354765A (fr) | Procédé de préparation d'un dicarbamate | |
| CH332334A (fr) | Procédé de fabrication de N-benzhydryl-N'-benzylpipérazines | |
| CH337536A (fr) | Procédé de préparation de dérivés azacycloalcanes | |
| CH354085A (fr) | Procédé de préparation de pipérazines | |
| BE633582A (fr) | ||
| BE541651A (fr) | ||
| CH272504A (fr) | Procédé de préparation de 1-pipérazine-N,N-diéthylcarboxamide. | |
| BE542106A (fr) | ||
| JPS62114985A (ja) | 置換１，３−ジオキソラン−２−オン誘導体の製法 | |
| CH333723A (fr) | Procédé de fabrication d'imidazolines | |
| CH352666A (fr) | Procédé de préparation de dicarbamates | |
| CH294904A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de l'acide barbiturique. | |
| CH315583A (fr) | Procédé de préparation de lactones non saturées | |
| CH383972A (fr) | Procédé de préparation de phényloxyméthyl-2-oxazolidinones | |
| BE533436A (fr) | ||
| CH306901A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau composé chimique ayant une activité antispasmodique. |