CH354767A - Procédé de préparation d'un dérivé du 1,3-propane-diol - Google Patents

Description

  



     Procédé    de   préparation d'un dérivé    du 1, 3-propane-diol
 La   présente invention    a pour objet un procédé de   préparation    du dicarbamate de 2-méthyl-2-phényl1,   3-propanesdiol,    qui est un   nouveau comlposé orga-      nique possédant    une activité antispasmodique d'une   intensité inhabituelle.   



   Ce   composé    est un   solide cristallisé blanc soluble    dans la   plupart des solvants organiques, mais    peu soluble dans l'eau. Il forme des solutions tstables   dans l'eau    et les solvants organiques. Par chauffage   ou ébullitilon avec    les acides   ou    les bases, il s'hydrolyse   avec formation    du 1, 3-propane-diol disubstituté en 2, 2   correspondant, d'ammoniaque    et d'anhydride carbonique.



   Le composé est   préparé,    selon   l'invention,    par   réaction d'échange    d'ester entre le   2-méthyl-2-plhényl-    1, 3-propane-diol et un uréthane de faible poids moléculaire. Dans   cette réaction, l'alcool    de faible poids   moléculaire contenu    dans deux équivalents d'unréthane est remplacé par   le 2-méthyl-2-phényl-1, 3-propane-    diol avec formaiton du dicarbamate   désiré.   



   Le 2-méthyl-2-phényl-1,3-propane-diol utilisé dans la fabrication du   composé nouveau    peut être   préparé    par   un procédé quelconque    connu, tel que, par exemple, par   réduction die l'ester malonique      disubstitué correspondlant    ou par condensation de la   formaldéhyde    et de   l'aldéhyde    hydratropique.



  Exemple :
 On dissout 16, 6 g de   2-méthyl-2-phényl-1, 3-pros      pane-dia    et 19 g d'éthyl-uréthane dans 200 cc de   toluène anhydre.    On ajoute 1 g d'isopropylate d'aluminium   et on distille    le mélange, de   manière à chas-    ser l'éthanol formé dans la   condensation    de l'éthyl  uréthanne    avec le   diol. L'éthanol distille    sous   forme      d'azéotrope avec    le   toluène bouillant environ à 77     C.



  On poursuit la distillation   jusqu'à élimination de    sensiblement la   quantité théorique d'éthanol.    On chasse le   toluène    du mélange par   distillation    sous   pression réduite    et   on épuise    le   résidu à l'aide d'un    mélange hydro-isopropanolique chaud. On laisse refroidir la solution chaude et   on obtient environ    6 g de dicarbamate purifié sous forme   d'un    solide cristallisé blanc,   légèrement    soluble dans   l'eau à    la   tempe-      rature ambiante    et   possédant    un point de fusion de 110-112  C.



  Analyse :
 Calculé pour C12H16N2O4 : N =   1 1, 1'@/o   
 Trouvé : N = 10,   6 ouzo   
   L'essai    de ce   compos6    sur des animaux d'expérience appropriés, tels que la souris, quant   à sa      faculté    de   prévenir    les   attaques survenant au cours de    l'électrochoc, montre qu'il   possède dles propriéltés      antispasmodiques    remarquables. IL exerce également une   action de,    relaxation sur   les muscles.   



     Le composé    obtenu selon le procédé de l'inven  tion est    principalement   destiné à l'administration    par voie orale, sous forme de pilules, de   comprimes ou    do capsules   préparés    selon les   procédés    bien   connus.   



  On peut le dissoudre dans un solvant convenable tel qu'un mélange d'eau et de   polyéthylène-glycol,    de   manière à obtenir    une solution propre   à l'adminis-    tration par inection ou par   voie rectale.   



   Le produit de départ peut être préparé comme suit :
 On dissout 53, 6 g d'aldéhyde hydratropique et 87 g de   solution    de   formaldéhyde à 37 /o dans 150cc      d'alcool.    On ajoute cette solution en   l'espace    de vingt   minutes à une solution    de 30 g d'hydroxyde de   postas-    sium dans   150 cc d'alcool.    On chauffe le mélange ainsi obtenu au reflux pendant deux heures et on chasse   l'alcool    par   distiuation.    On   épuise le résidu    que l'on effectue un échange d'ester entre le 2méthyl-2-phényl-1,3-propane-diol et un uréthane de faible   poids moléculaire.   

Claims (1)

1. SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on chauffe un mélange de 2-méthyl-2-phényl- 1, 3-propane-diol et d'éthyl-uréthane et en ce que l'on élimine l'éthanol formé par distillation. au moyen d'éther et on obtient le produit brut par distillation du solvant. On fait recristalliser le pro- duit au sein de benzène et d'éther de pétrole. On obtient 45 g de 2-méthyl-2-phényl-1, 3-propane-diol fondant à 81-820 C.

   REVENDICATION Procédé de préparation du dicarbamate de 2 méthyl-2-phényl-1, 3-propane-diol, caractérisé en ce