CH363347A - Procédé de préparation des méthanesulfonyl-1- et -3-phénothiazines - Google Patents
Procédé de préparation des méthanesulfonyl-1- et -3-phénothiazinesInfo
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Description
Procédé de préparation des méthanesulfonyl-1- et -3-phénothiazines La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phéno- thiazine, à savoir les méthanesulfonyl-1- et -3-phéno- thiazines, matières premières pour la préparation de produits thérapeutiques de valeur.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on chauffe un mélange de méthanesulfonyl-3- diphénylamine et de soufre et-en ce qu'on sépare les isomères -1 et -3 qui se sont formés. La réaction est de préférence effectuée à une température com prise entre 150 et 2500 environ, en atmosphère d'azote et en présence d'une petite quantité d'iode.
Dans l'exemple suivant, les points de fusion ont été déterminés au bloc Kofler.
<I>Exemple 1</I> Un mélange intime de 62 g de méthanesulfonyl- 3-diphénylamine (P. F. =1090, 16 g de soufre et quelques mg d'iode est chauffé progressivement sous azote, en 5 heures, de 1300 à 2350 jusqu'à fin de dégagement d'hydrogène sulfuré. Lorsque la réaction est terminée, la température du mélange est abaissée à 1800 et le contenu du ballon versé dans 2,5 litres de benzène, à 600. La solution est alors abandonnée à la température ordinaire ; une huile brune se dépose.
La solution benzénique est décantée et fil- trée à travers une colonne d'alumine alcaline et les produits adsorbés sont élués successivement par le benzène et des mélanges de benzène et d'acétate d'éthyle.
Par évaporation des éluats de benzène à 10 % d'acétate d'éthyle, on obtient un produit fon dant à 144 qui est de la méthanesulfonyl-1-phéno- thiazine. Par évaporation des éluats de benzène à 25 % d'acétate d'éthyle on obtient un produit fon dant à 1640 qui est la méthanesulfonyl-3-phéno- thiazine.
La méthanesulfonyl-3-diphénylamine de départ peut être obtenue par décarboxylation de la carboxy- 2-méthanesulfonyl-3'-diphénylamine (P.F. 1850, elle-même obtenue par condensation de la méthane- sulfonyl-3-aniline avec l'acide chloro-2-benzoïque.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des méthanesulfonyl-1- et -3-phénothiazines, caractérisé en ce qu'on chauffe un mélange de méthanesulfonyl-3-diphénylamine et de soufre et en ce qu'on sépare les isomères -1 et -3 qui se sont formés.
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Also Published As
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