CH364573A - Verfahren zur Herstellung neuer Phthalocyaninfarbstoffe - Google Patents

Description

  Zusatzpatent     zum    Hauptpatent Nr. 352076    Verfahren zur Herstellung neuer     Phthaloeyaninfarbstoffe       Das Hauptpatent     betrifft    ein Verfahren zur Her  stellung neuer,     acetonlöslicher        Phthalocyaninfarb-          stoffe,    die     Sulfonsäureamidgruppen    enthalten, deren       Amidstickstoffatome    je eine     Alkoxyalkylgruppe    tra  gen, welches Verfahren dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Phthalocyaninsulfonsäurehalogenide    mit Al  koxyalkylaminen umsetzt.

   Vorzugsweise verwendet  man hierbei     Alkoxyalkylamine,    die höchstens 5     Koh-          lenstoffatome    und davon höchstens 2 im     Alkoxyrest     enthalten. Als Beispiele solcher Amine sind im  Hauptpatent vor allem das     ss-Methoxyäthylamin,    das       ss-Äthoxyäthylamin,    das     y-Methoxypropylamin    und  das     y-Äthoxypropylamin    erwähnt.  



  Es wurde nun gefunden, dass man     ganz    besonders  wertvolle Farbstoffe erhält, die nicht nur ausge  zeichnet     aceton-,    sondern auch alkohollöslich sind,  wenn man die im Hauptpatent angegebenen     Phthalo-          cyaninsulfohalogenid'e    mit     Isopropoxy-propylamin          amidiert.     



  Die erfindungsgemässe Umsetzung der     Phthalo-          cyaninsulfonsäurehalogenide    mit     Isopropoxy-propyl-          amin    wird vorzugsweise in wässerigem Medium in  Gegenwart säurebindender Mittel, wie Alkali- oder       Erdalkalihydroxyden,        Alkalicarbonaten,    Natrium  acetat oder tertiären Basen, wie     Triäthanolamin    oder       Pyridin,    vorgenommen.

   Gegebenenfalls kann als  säurebindendes Mittel ein     überschuss    des zur Um  setzung verwendeten     Isopropoxy-propylamins    dienen,  welches für weitere Umsetzungen mit     Phthalocyanin-          _        sulfochloriden    aus dessen Chlorhydrat regeneriert wer  den kann. Die Umsetzungstemperatur kann in sehr  weiten Grenzen variiert werden;     vorteilhafterweise     wird bei niederen Temperaturen, z. B. zwischen 20  bis 40 , gearbeitet. Zweckmässig verwendet man sol  che     Phthalocyaninsulfochloride,    die von     salzbildenden     Gruppen, z.

   B. von in     Sulfochloridgruppen    nicht um  gewandelten     Sulfonsäuregruppen,    frei sind und die    z. B. nach der     im    Hauptpatent geschilderten Methode  zugänglich sind.  



  Die nach dem vorliegenden Verfahren     erhältlichen     Produkte     sind    neu. Sie sind     Phthalocyaninsulfon-          säureamide,    deren     Amidstickstoffatome        Isopropoxy-          propylgruppen    tragen.  



  Sie sind in organischen Lösungsmitteln, wie Ester  und besonders in Alkohol und in Aceton löslich. Sie  sind zum Färben natürlicher oder künstlicher Harze,  Wachse, Lacke und plastischer Massen, z. B. aus       Celluloseäthem    oder     -estern,        beispielsweise    zum     Spinn-          färben    von     Acetatseide    sowie zum Färben von natür  lichen oder synthetischen Polymeren oder Konden  sationsprodukten geeignet.  



  Mit den     erfindungsgemäss    hergestellten Farbstof  fen lässt sich z. B.     Acetatkunstseide    nach der Spinn  färbemethode in klaren, chlor- und abgasechten Blau  tönen färben.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die  Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichts  teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tem  peraturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  193 Teile     Cu-Phthalocyanin    werden innert einer  Stunde     in    1500 Teile     Chlorsulfonsäure    eingetragen.  Unter Rühren     erwärmt    man eine Stunde auf 70 bis  75  und steigert hierauf     in    11/2 Stunden auf 130 bis  135 . Bei dieser Temperatur wird 4 Stunden     gerührt.     Nach Abkühlung auf 80  werden     innert    einer Stunde  600 Teile     Thionylchlorid        zugetropft    und     anschliessend     eine weitere Stunde bei 75 bis 80  gerührt. Nach Ab  kühlung auf Raumtemperatur wird die Masse auf  Eis ausgetragen.

   Das     Cu-Phthalocyanintetrasulfo-          chlorid    wird abgesaugt und     mit    Wasser neutral ge  waschen.      Die erhaltene Paste     wird    in 3000 Teilen Wasser  verrührt und nach Zugabe von 144 Teilen     Isoprop-          oxy-propylamin    und 100 Teilen     Natriumbicarbonat     12 Stunden bei 35 bis 40  gerührt. Man verdünnt  anschliessend mit 3000 Teilen Wasser und     filtriert     das     erhaltene        Säureamid    ab.

   Es stellt ein blaues,  wasserunlösliches Pulver dar, welches sich in Aceton  und     Alkohol    gut löst und     Acetatseide    in der Masse  in licht- und waschechten, grünstickig blauen Tönen  färbt.  



  <I>Beispiel 2</I>  89,6 Teile     kupferphthalocyanin-4,4',4",4"-tetra-          sulfonsaures    Natrium werden in 525 Teile Chlor  sulfonsäure eingetragen. Man     rührt    eine Stunde bei  70 bis 75 , steigert dann die Temperatur     innert    11/2  Stunden auf 130 bis 135  und hält     hierauf    4 Stun  den bei dieser Temperatur. Nach Abkühlung auf 70   werden innert einer     Stunde    195 Teile     Thionylchlorid          zugetropft    und anschliessend 4 Stunden bei 80 bis    85  gerührt.

   Nun wird auf Eis ausgetragen und das       Tetrasulfochlorid        abfiltriert    und mit Wasser neutral  gewaschen. Die Umsetzung mit     Isopropoxy-propyl-          amin    erfolgt nach dem in Beispiel 1 beschriebenen  Verfahren. Der so gewonnene Farbstoff stellt ge  trocknet ein in Alkohol und Aceton gut lösliches,  blaues Pulver dar, welches     Acetatseide    in der Masse  in licht- und waschechten, grünstickig blauen Tönen  färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung acetonlöslicherPhthal'o- cyaninfarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Phthalocyaninsulfonsäurehalogenide mit Isopropoxy- propylamin umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man reines Kupferphthalocyanin- tetrasulfonsäurechlorid verwendet.