CH387629A - Procédé de préparation du triméthylacétate de l'hydrocortisone - Google Patents
Procédé de préparation du triméthylacétate de l'hydrocortisoneInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
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Description
Procédé de préparation du triméthylacétate de l'hydrocortisone La présente invention a pour objet un procédé de préparation du triméthylacétate de l'hydrocortisone.
On sait que l'acétate de l'hydrocortisone est utilisé pour le traitement d'affections cutanées telles que né- vrodermites, dermatites, eczémas, prurites.
Le triméthylacétate de l'hydrocortisone a les mê mes effets curatifs que l'acétate mais présente sur ce dernier l'avantage d'être beaucoup plus actif et de nécessiter par conséquent l'emploi de moindres doses.
Ce procédé de préparation du triméthylacétate de l'hydrocortisone, est caractérisé en ce que l'on fait réagir l'hydrocortisone-alcool en solution dans la py- ridine avec le chlorure de l'acide triméthylacétique dissous dans le chloroforme. Le procédé peut être mis en oeuvre, par exemple, en ajoutant le chlorure de l'acide triméthylacétique, en solution dans le chloroforme,
à rhydrocortisone- alcool dissous dans la pyridine. Après que la réaction s'est produite on verse le mélange dans de l'eau. La pyridine se dissout et la couche chloroformique, contenant en solution le triméthylacétate d'hydrocor tisone formé, se sépare. La solution chloroformique est distillée sous vide après avoir été lavée et l'on recristallise le résidu dans l'alcool.
Le triméthylacétate de l'hydrocortisone se présente sous forme d'une poudre blanche constituée par des aiguilles prismatiques.
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Formule <SEP> développée <SEP> : <SEP> Formule <SEP> brute: <SEP> C2gH3806
<tb> CI-12 <SEP> - <SEP> <B>OOC</B> <SEP> - <SEP> <B>C(CH3)3</B>
<tb> <B>C=O</B>
<tb> CH3 <SEP> 1- <SEP> OH
<tb> CH3
<tb> O <SEP> \%
<tb> Poids <SEP> moléculaire: <SEP> 446,6. <SEP> Point <SEP> de <SEP> fusion<B>:</B> <SEP> 2050 <SEP> C. Solubilité: facilement soluble dans le chlorure de méthylène et dans le chloroforme, soluble dans l'alcool chaud, insoluble dans l'éther sulfurique.
E 1 % 340 maximum 242 mmy. <I>Mode de préparation donné à titre d'exemple</I> Dissoudre 36 g de l'hydrocortisone-alcool dans 250 g de pyridine. Refroidir la solution dans l'eau glacée et lui ajouter lentement 20 g de chlorure de l'acide triméthylacétique en solution dans 85 ml de chloroforme. Laisser la solution quelques heures à la température ordinaire pendant que la cristallisation s'amorce,
puis verser le mélange dans deux litres d'eau. La pyridine se dissout et la couche chlorofor- mique, dans laquelle est dissous le triméthylacétate d'hydrocortisone, se sépare. Laver la solution choro- formique avec de l'acide chlorhydrique dilué, avec de l'eau, avec une solution de bicarbonate de soude à 5 % et finalement de nouveau avec de l'eau, puis la distiller sous vide.
Le résidu recristallisé dans l'alcool donne 42 g de triméthylacétate d'hydrocortisone.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation du triméthylacétate de l'hydrocortisone, caractérisé en ce que l'on fait réagir l'hydrocortisone-alcool en solution dans la pyridine avec le chlorure de l'acide triméthylacétique dissous dans le chloroforme. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on verse le mélange obtenu après réaction dans de l'eau pour séparer la solution chloroformique de triméthylacétate d'hydrocortisone. 2.Procédé selon la revendication et la sous-re- vendication 1, caractérisé en ce que l'on distille sous vide la solution chloroformique de triméthylacétate d'hydrocortisone. 3. Procédé selon la revendication et la sous-re- vendication 2, caractérisé en ce que l'on recristallise dans l'alcool le résidu de la distillation.
Priority Applications (1)
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| CH1460460A CH387629A (fr) | 1960-12-30 | 1960-12-30 | Procédé de préparation du triméthylacétate de l'hydrocortisone |
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Publications (1)
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| CH387629A true CH387629A (fr) | 1965-02-15 |
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1960
- 1960-12-30 CH CH1460460A patent/CH387629A/fr unknown
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