CH509973A - Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren SalzenInfo
- Publication number
- CH509973A CH509973A CH1168170A CH1168170A CH509973A CH 509973 A CH509973 A CH 509973A CH 1168170 A CH1168170 A CH 1168170A CH 1168170 A CH1168170 A CH 1168170A CH 509973 A CH509973 A CH 509973A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- tert
- hydroxy
- formula
- acid
- compounds
- Prior art date
Links
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 title abstract 2
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 title abstract 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 title abstract 2
- 235000013849 propane Nutrition 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- -1 1-aminophenoxy-2-hydroxy-3-tert-butylaminopropane Chemical compound 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NSFIAKFOCAEBER-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-2,3-bis(4-methylphenyl)butanedioic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C(O)=O)C(O)(C(O)=O)C1=CC=C(C)C=C1 NSFIAKFOCAEBER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000059 bradycardiac effect Effects 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZBOQOXQPRQKTF-UHFFFAOYSA-N bis(4-methylphenyl) 2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC(=O)C(O)C(O)C(=O)OC1=CC=C(C)C=C1 HZBOQOXQPRQKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLOZPOZETDEMRB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenoxy)-3-(tert-butylamino)propan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)COC1=CC=C(N)C=C1 BLOZPOZETDEMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIUIVFFUEVPRIU-UHFFFAOYSA-N 8-chlorotheophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=NC(Cl)=N[C]21 YIUIVFFUEVPRIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000150 Sympathomimetic Substances 0.000 description 1
- 208000001871 Tachycardia Diseases 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 1
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 description 1
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000001778 cardiodepressive effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003218 coronary vasodilator agent Substances 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 229940039009 isoproterenol Drugs 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001975 sympathomimetic effect Effects 0.000 description 1
- 229940064707 sympathomimetics Drugs 0.000 description 1
- 230000006794 tachycardia Effects 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003899 tartaric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/275—Nitriles; Isonitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3-tert -butylaminopropanen und deren Salzen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstelllung von neuen 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen Ider Formel I
EMI1.1
und von deren physiologisch verträglichen Salzen, mit therapeutisch wertvollen Eigenschaften an Warmhiü tern.
Die. neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss dadurch hergestellt, dass man ein 1-Aminophenoxy-2- hydroxy-3-tert.-butylaminopropan der Formel II
EMI1.2
durch Diazotieren und Erhitzen mit Cu(I)-CN in die Nitrilvenbindung übenführt.
Die als Ausgangsverbindung eingesetzten l-Amino- phenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropane der Formel II können durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen der Formet
EMI1.3
beispielswe'ise mittels katalytisch erregtem Wasserstoff, dargestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I Besitzen an der -CHOH-Gruppierung ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kommen daher in Form von Raeematen wie auch von optisch aktiven Antipoden vor. Die optisch aktiven Verbindungen können erhalten werden, indem man entweder von optisch aktiven Ausgangsverbindungen ausgeht oder die erhaltenen Racemate auf übliche Weise, beispiellsweise mittels Dibenzoyl- oder -toluyl- weinsäure oder 3-Bromcampher-8-sulfonsäure, in ihre optischen Antipoden spaltet.
Die erhaltenen Verbindungen Ider Formel I können gewünschtenfalls in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssaize überführt werden. Für die Sa'izbil'dung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Me thlansulEonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure und 8-Chlortheophyllin.
Die Verbindungen der Formel I bzw. deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze haben wertvolle therapeutische, insbesondere ss-adrenolytische Ei genschaften und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefässe und zur Behandlung von Horzarrhythmien, insbesondere von Tachycardien, an Menschen eingesetzt werden. Auch die blutdurcksenkenden Eigenschaften der Verbindungen sind therapeutisch interessant.
Therapeutisch wertvoll sind dabei insbesondere die Substanzen, bei denen der Rest R in 2-Stellung steht.
Als besonders wirksam hat sich das 1-(2'-Nitrilopen- oxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropan der Formel
EMI1.4
herausgestel'lt. Diese Verbindung hat sich sowohl bezüglich der bradycardischen Eigenwirkung als auch be zugleich der isoprotorenolantagonistischen Wirkung [Isoproterenol - 1-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-1 hydroxy-2-isopropylaminoäthan] im Tierexperiment an Meerschweinchen als wesentlich wirksamer und auch weniger toxisch erwiesen als das bekannte
1-(1'-Naphthoxy)-2-hydroxy-3-isopropylamino propan.
überdies tritt die bradycardische Wirkung schon bei sehr niedrigen Dosen ein und lässt sich durch höhere Dosierung nicht mehr über einen bestimmten Grenzwert hinaus steigern, was auf ein Fehlen der unerwünschten cardiodepressiven Komponente der bradycardischen Eigenwirkung hindeutet. Die Verbindung zeigt zudem eine starke antiarrhythmische Wirkung bei Strophantin-G-Intoxikationen und eine gute orale Resorption.
Als Einzeldosis der erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen der Formel 1 Iwerden 1-300mg (0,016 bis 5 mg/kg), vorzugsweise 15-100 mg (0,25-1,66 mlg/kg) für die orale Anwendung und 0,1-25 mg (0,002-0,4 mg/ kg) für die parenterale Anwendung am menschen vorgeschlagen.
Die galenische Verarbeitung der Verbindungen der Formel I zu den üblichen Anwendungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragees oder Depotformen kann in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfsstoffe erfolgen. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen können -auch in Kombination mit anderen pharmako- dynamisoh wirksamen Stoffen wie beispielsweise hefz- oder kreislaufwirksamen Sympathicomimetica oder Coronardilatatoren, angewendet werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken :
Beispiel 1 1-(4'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropan.HCI
2,38 g (0,01 Mol) 1-(4'-Aminophenoxy)-2-hydroxy- 3-tert.-butylaminopropan (hergestellt durch Reduktion von 1-(4'-Nitrophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropan mit katalytisch erregtem Wasserstoff) werden in einer Mischung aus 5 ml konz. HCl und 20 ml H2O gelöst und langsam bei 10 C unter Rühren 1,4 g (0,02 Mol) NaNOo, lin 10 ml H2O gelöst, zugetropft.
Danach wird noch eine halbe Stunde Ibei 100 C gerührt.
Diese Lösung wird innerhalb 15 Minuten unter Rühren in ein Gemisch aus 5 g Kupfersulfat, 5,6 g Kaliumcyanid und 30 ml Wasser, das lauf 900 C erhitzt ist, eingetropft. Danach wird noch 20 Minuten auf 80 bis 900 C erhitzt.
Nach Abkühlen wird mit HCl angesäuert und von unlöslichen verharzten Anteilen abgetrennt. Das wässerige Filtrat wird mit NaOH alkalisch gestellt und zweimal mit CHCl3 extrahiert. Die Chloroformlösung wird mit Wasser gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Der nach Abdestillieren des Ohloroforms verbleibende Rückstand wird in wenig Äthanol gelöst, mit ätherischer HCl angesäusert und das ausfallende Hydrochlorid abgesaugt. Fp: 176 bis 1790 C.
Analog werden erhalten:
1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butyl aminopropan. HCl, Fp. 159 bis 163 C.
1 -(3'-Nitrilophenoxy)-2zhyxlroxy-3 -tert.-lbutyll$mino- propan-oxalat, Fp. 154 bis 157 C.
Beispiel 2 (-)-1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butyl aminopropan. HCl (Darstellung durch Racematentrennung)
24,8 g (0,1 Mol) 1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy3-tert.-butylaminopropan (racemisch) werden in 100 ml absolutem Methanol gelöst und mit einer Lösung von 38,6 g (0,1 Mol) (-)-Di-p-toluylweinsäure in 150 ml absolutem Methanol vereinigt. Nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur wird die Lösung filtriert und drei Tage bei 20 C stehengelassen. Das langsam auskristallisierende Di-p-toluyltartrat wird sodann abgesaugt und nochmals in gleicher Weise umkristallisiert.
Es werden
18,2 g(-)-1-(2'-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3 tert.-butylaminopropan-di-p-toluyltartrat vom Fp: 135 bis 1370 C (Zersetzung) erhalten.
[al 20 D = - 90,50 (in Methanol).
6 g dieses Tartrates werden in 100 mi Äther und 50 zur NaOH Igeschüttelt. Die organische Phase wird abgetrennt und über MgSO4 getrocknet. Nach Filtration wird ätherische HCl zugegeben, wobei Kristallisation eintritt. Es werden 2,4 g Hydrochlorid vom Fp. 161 bis
164 C gewonnen.
[α 20 D = + 14,7 (in methanol).
Aus der Mutterlauge (methanolisch) des oben genannten Di-p-toluyltartrates kann nach Verdampfen des Methanols im Vakuum der rechtsdrehende Antipode erhalten und durch Behandlung mit NaOh die Base gewonnen werden. Sie lösst sich mit Hilfe von ätherischer HCl aus ätherischer Lösung als Hydrochlorid fällen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerhafren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3tert.-butylaminopropanen der Formel I EMI2.1 d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, dass man ein 1-Aminophenoxy2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropan der Formel II EMI2.2 durch Diazotieren und Erhitzen mit Cu-(I)-CN in die Nitrilverbindung überführt.UN'FERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekeun zeichnet, dass Iman idie Verbindungen der Formel I in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die racemischen Verbindungen mittels optisch aktiver Säuren in die diastereomeren Salze überführt und diese durch fraktionierte Kristallisation aufspaltet.3. Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als optisch aktive Säure (-)-Di- p-toluylweinsäure einsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1168170A CH509973A (de) | 1967-06-15 | 1968-06-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1967B0093025 DE1593782B2 (de) | 1967-06-15 | 1967-06-15 | 1-nitrilophenoxy- 2- hydroxy -3- tert.butylaminopropane, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| CH1168170A CH509973A (de) | 1967-06-15 | 1968-06-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen |
| CH876668A CH495950A (de) | 1967-06-15 | 1968-06-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH509973A true CH509973A (de) | 1971-07-15 |
Family
ID=25703748
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1168170A CH509973A (de) | 1967-06-15 | 1968-06-13 | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH509973A (de) |
-
1968
- 1968-06-13 CH CH1168170A patent/CH509973A/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1275069B (de) | 1-(3', 5'-Dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-isopropylaminoalkane und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1795587A1 (de) | Neue Nitrosoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1593579B1 (de) | Hydroxy-cyclohexylamine,deren physiologisch vertraeglichen Saeureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3133814A1 (de) | 2-(2-hydroxy-3'-(1,1-dimethylpropylamino)-propoxy)-w-phenylpropiophenon, dessen herstellung und i.v. und oral zu verabreichendes mittel gegen herzrhythmusstoerungen | |
| CH510631A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven substituierten 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen | |
| CH495950A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen | |
| AT282595B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| DE2062055C3 (de) | Propanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel | |
| AT282592B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| CH510629A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.butylaminopropanen und deren Salzen | |
| CH509255A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen | |
| CH509253A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen | |
| CH509257A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen | |
| AT282586B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| DE2313625C2 (de) | α-(Aminoalkyl)-4-hydroxy-3-(methylsulfonylmethyl)-benzylalkohole, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT282593B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| CH509256A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen | |
| AT289068B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven substituierten 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| AT282599B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| AT368484B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 3-(3'-amino-2'-hydroxypropoxyphenyl)acryls[urederivaten | |
| CH509254A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Nitrilophenoxy- oder 1-Alkinyloxyphenoxy-2-hydroxy-3-tert.-butylaminopropanen und deren Salzen | |
| AT283315B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen, gemischt substituierten 1-phenoxy-3-alkylaminopropanolen-(2) und deren saeureadditionssalzen | |
| CH542815A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 1-(2'-Cyano-5'-methyl-phenoxy)-2-hydroxy-3-alkylaminopropane | |
| DE1493904C (de) | Trifluormethylsubstituierte basische Phenylacetonitrile und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2822473A1 (de) | Alkanolaminderivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |