CH547794A - Procede pour la preparation de composes alicycliques oxygenes. - Google Patents
Procede pour la preparation de composes alicycliques oxygenes.Info
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Description
La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation de composés alicycliques oxygénés de formule
EMI1.1
possédant un groupe méthyle en position 4 ou 5, comme indiqué par les pointillés. et dans laquelle le symbole R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle contenant de I à 6 atomes de carbone. Ledit procédé est caracténsé en ce qu'on effectue l'époxydation d'un composé de formule
EMI1.2
dans laquelle la position du groupe méthyle et le symbole R sont définis comme pour la formule 1.
Les composés de formule I possédent d'intéressantes propriétés organoleptiques et sont de ce fait très appréciés dans l'industrie des parfums comme celle des arômes. Leur utilisation comme agents parfumants et aromatisants est d'ailleurs décrite dans les brevets suisses N' 547850 et 547810 [demandes de brevet N 14784 71 et 15910 72].
Selon le procédé de l'invention. les composés de formule I sont obtenus par époxydation des composés de formule 11. Ladite époxydation peut être effectuée au moyen d'un peracide organique. tels les acides performique. peracétique. perbenzolque. monoperbenzolque. perphtalique ou trifluoroperacétique par exemple. en presence d'un solvant organique inerte tel que le chloroforme. le chlorure de méthylène. le trichloroéthylène ou le dichloroéthane par exemple.
Ladite époxydation peut être en outre effectuée en milieu tam ponté. On peut utiliser à cet effet un sel alcalin d'un acide organique comme l'acide formique. acétique. propionique, butyrique.
Oxalique. citrique ou tartrique par exemple. On utilise de préférence l'acétate de sodium ou potassium dans le chlorure de méthylene.
La réaction d'époxydation peut être effectuée à une température variant de façon étendue. On obtient cependant les meilleurs rendements en produit final en opérant a une température voisine de ou inférieure à O C. de préférence entre environ -10 et environ t) C. En opérant à de plus hautes températures, on a observé la formation d'un dièpoxyde de formule
EMI1.3
possedant un groupe méthyle en position 4 ou 5. ainsi que la formation d'un monoépoxyde de formule
EMI1.4
dont la position du groupe méthyle est définie comme ci-dessus.
Selon un mode opératoire particulier du procédé de l'invention. ladite époxydation peut être également effectuée au moyen d'un mélange d'eau oxygénée et d'un nitrile organique, à un pH d'environ 8.
A cet effet, on utilise plus précisément le benzonitrile, dans un milieu apte à maintenir un pH d'environ 8 au cours de la réaction, telle une solution aqueuse de bicarbonate de sodium ou potassium par exemple [voir à ce sujet J. Org. Chem. 26, 659 (1961) et Tetrahedron 18, 763 (1962)].
Les peracides organiques. utilisés pour l'époxydation de la double liaison exocyclique des composés de formule l, peuvent être préparés in situ > ,. par traitement d'un acide organique au moyen d'eau oxygénée. en présence d'un acide minéral, selon les techniques usuelles [voir par exemple: H.O. Housse, Modem Synthetic Reactions. Benjamin. Inc., Nenv York (1965), p. 105 et suivantes].
Les composés alicycliques de formule l. obtenus selon le procédé de l'invention. peuvent se présenter sous diverses formes stéréo-isomères. C'est ainsi que. par exemple. étant donné la présence d'un substituant alkyle. d'une fonction époxyde et de 2 atomes d'hydrogène en position 2 et 7. les diverses formes isomères d'un composé de formule I peuvent être représentées au moyen de la formule générale
EMI1.5
Lesdits stéréo-isomères peuvent être séparés au moyen des techniques conventionnelles. telle la chromatographie en phase gazeuse préparative ou la distillation fractionnée par exemple. de préférence sur colonne à bande tournante. ou encore la cristallisation fractionnée. Il faut cependant remarquer qu'étant donné la similarité des propriétés organoleptiques de chacun des isomères.
les mélanges d'isomères peuvent être également utilisés tels qu'issus du procédé de l'invention.
Les composés de formule 11. utilisés comme produits de départ dans le procédé de la présente invention. peuvent être obtenus au moyen d'une méthode consistant à traiter au moyen d'isoprène un composé bicyclique de formule
EMI1.6
dans laquelle le symbole R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone.
Cette réaction consiste formellement en une cycloaddition selon Diels-Alder. Ladite cycloaddition s'effectue de préférence en présence d'un inhibiteur de polymérisation tel que l'hydroquinone ou le pyrogallol par exemple. ou encore un mélange. de proportions variables. desdits composés. Ladite réaction peut être en outre effectuée sous atmosphère inerte. sous azote ou argon par exemple. De tels perfectionnements techniques ne sont cependant pas indispensables à l'obtention de hauts rendements en produit final.
Bien que la présence d'un catalyseur ne soit pas non plus indispensable. lors de la réaction de cycloaddition. ladite réaction peut être. dans certains cas. favorisée par l'action de la chaleur ou d'une pression supérieure à la pression atmosphérique. C'est ainsi que l'on opère de préférence à une température comprise entre environ 100 et environ 200 C. plus précisément entre 150 et 180 C, à une pression comprise entre environ 10 et environ 200 atm.
L'intervalle de température susmentionné, tout comme l'intervalle de pression, peut cependant varier au-delà des limites précitées.
Les composés bicycliques mentionnés ci-dessus sont en général des produits commerciaux de bas prix, facilement accessibles ou, dans certains cas, aisément préparés selon des méthodes connues [voir par exemple: Demande de brevet hollandais N" 6613870].
La présente invention est illustrée de façon plus détaillée à l'aide de l'exemple ci-après. Dans ledit exemple, les températures sont indiquées en degrés centigrades.
Exemple 9-[9,12-épox3,élli3L4 et 5-1?iétkt'I-trir3'rIo[6.2. 1.02, ?dec-4èlle
On a placé dans un ballon de 10 1 muni d'agitation mécanique.
d'un thermomètre et d'une ampoule d'introduction surmontée d'un tube de chlorure de calcium, 1128 g (6 M) d'éthylidène-nor bomène, 485 g d'acétate de sodium et 2000 mi de chlorure de méthylène. Le tout a été amené, sous vigoureuse agitation, à une température d'environ -5'. Vu cette température atteinte, on a ajouté pendant 4 heures 1150 g (6 M) d'une solution à 40% d'acide peracétique et 15 g d'acétate de sodium. L'addition a été conduite de façon à maintenir la température du mélange au-dessous de 0 . L'addition d'acide peracètique une fois terminée, le mélange de réaction a été laissé à température ambiante pendant environ 3 heures, puis filtré.
Le filtrat obtenu a ensuite été lavé à l'eau. puis au carbonate de sodium (2 x 1000 ml d'une solution à 100/o) et finalement lavé avec 2 x 1000 ml d'eau. Les extraits organiques réunis ont ensuite été évaporés sous pression réduite pour donner un résidu qui, par distillation à l'aide d'une colonne de type Fischer, a permis d'obtenir le produit désiré avec un rendement de 60 'o (735 g).
Eb. 75-80 0,001 torr.
RMN: 1,2 (3H.m): 1,66 (3H,s); 1,3-2,3 (12H): 2.8 (1H,m): 5,4 (lH,m) ppm
IR: 3035. 1665 et870 cm-1.
Par la même distillation on a obtenu 210 g d'un dérivé dié poxydé, ayant Eb. 80-95-0,001 torr, auquel on a attribué la formule suivante
EMI2.1
L'éthylidène-norbornène. utilisé comme produit de départ dans le procédé ci-dessus. a été préparé comme suit:
Un mélange d'éthylidéne-norbornène (1500 g: 12,5 M), iso préne (900 g: 13,2 M), hydroquinone (lg) et pyrogallol (lg) a été chauffé dans un autoclave en acier inox à 160-170 pendant 15 hà une pression d'environ 20 atm.
Le mélange de réaction a été ensuite directement distillé à l'aide d'une colonne Vigreux. On a ainsi recueilli 1175 g du produit désiré, Eb. 55-60 0.001 torr: rendement SOU o.
Par séparation au moyen de chromatographie préparative en phase gazeuse on a obtenu les isomères endo- et exo- purs dans une proportion de 80 et 20 respectivement.
RMN: 1.67 (6H,s): 1.3-2.4 (12H): 5.15 (1H.m): 5,4 (1H.m) ppm.
SM:M+ =188(58):me: 173 (6): 159 (7.5): 145 (6): 132 (20.5): 119 (14): 105 (26,5): 94 (60): 93 (100): 79 (43): 67 (21): 53 (8,5):41 (18).
Les données analytiques susmentionnées se rapportent au mélange de produits obtenu.
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé pour la préparation de composés alicycliques oxygénés de formule EMI2.2 possédant un groupe méthyle en position 4 ou 5, comme indiqué par les pointillés, et dans laquelle le symbole R représente un atome d'hydrogène ou un reste alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, caractérisé en ce qu'on époxyde un composé de formule EMI2.3 dans laquelle la position du groupe méthyle et le symbole R sont définis comme pour la formule 1.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue ladite époxydation au moyen d'un peracide organique. en présence d'un solvant organique inerte.2. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on effectue ladite époxydation au moyen d'acide peracétique. perbenzoique, monochloroperbenzoique, perphtalique ou trifluoroperacétique. en présence d'un hydrocarbure halogéné tel que le chloroforme, le chlorure de méthylène, le trichloroéthylène ou le dichloroéthane.3. Procédé selon la revendication et les sous-revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on effectue ladite époxydation en présence d'un tampon tel qu'un sel alcalin d'un acide organique.4. Procédé selon la revendication et les sous-revendications I à 3, caractérisé en ce qu'on effectue ladite époxydation en présence de formiate. acétate, propionate, butyrate, oxalate, citrate ou tartrate de sodium ou potassium.5. Procédé selon la revendication et les sous-revendications I à 4. caractérisé en ce qu'on effectue ladite époxydation à une pérature comprise entre environ -10 et 0 C.6. Procédé selon la revendication et les sous-revendications 1 à 5. caractérisé en ce qu'on époxyde le 9-éthylidène-4 et ou 5-méthyl-tricyclo [6.2.1.02.5] undéc-4-ène pour obtenir le 9-[9.12- époxyéthyll-4 et ou 5-méthyl-tricyclo [6.2.1.02.5] undéc-4-éne.7. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on effectue ladite époxydation au moyen d'eau oxygénée. en présence d'un nitrile organique et à un pH d'environ 8.8. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 7.caractérisé en ce qu'on effectue ladite époxydation en présence de 3enzonitrile et de bicarbonate de sodium ou potassium.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH1797672A CH547794A (fr) | 1971-10-11 | 1971-10-11 | Procede pour la preparation de composes alicycliques oxygenes. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH547794A true CH547794A (fr) | 1974-04-11 |
Family
ID=4429493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1797672A CH547794A (fr) | 1971-10-11 | 1971-10-11 | Procede pour la preparation de composes alicycliques oxygenes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH547794A (fr) |
-
1971
- 1971-10-11 CH CH1797672A patent/CH547794A/fr not_active IP Right Cessation
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