CH213184A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe.

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CH213184A
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CH
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trans
androstene
monoester
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diol
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur     Darstellung    eines     Monoesters    der     Androstenreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  Monoester der     Androstenreihe    gelangen kann,  wenn     mand5,6-Androsten-3-trans,17-trans-diol     mit     Acylierungsmitteln    behandelt, die geeig  net sind, .die     n-Valerylgruppe    einzuführen.  



  Das so gewonnene d     5,6-Androsten-3-trans,          17-trans-diol-17-n-valerianat    der Formel  
EMI0001.0010     
    bildet farblose Kristalle.  



       Acylierungsmittel,    die geeignet sind, die       n-Valerylgruppe    einzuführen, sind z. B.     n-          Valerylhalogenide,        n-Valeriansäureanhydrid     und     dergl.    Bei der     Veresterung    wird haupt  sächlich die in Stellung 17 sich befindende       Hydroxylgruppe        verestert,    wenn nur die zur       Veresterung    einer     Hydroxylgruppe    aus-    reichende Menge     Acylierungsmittel    ange  wandt wird.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst therapeu  tische Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>    2,9 g     d5,6-Androsten-3-trans,17-trans-diol     vom F. 178-179   werden in     Pyridin    mit  1,54     g        n-Valerylchlorid    umgesetzt. Das       Reaktionsgemisch    wird in Wasser gegossen,  das ausfallende Rohprodukt nach Neutralisa  tion des     Pyridins    durch Säure in Äther auf  genommen und dann die gewaschene Äther  lösung abgedampft.

   Es liefert durch Um  kristallisation das reine     d5,6-Androsten-3-          trans,17-trans-diol-17-n-valerianat    in Form  farbloser Nadeln.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono- esters der Androstenreihe, dadurch gekenn- zeichnet, daB man d5,6-Androsten-3-trans,17- trans-diol mit Acylierungsmitteln behandelt, die geeignet sind, die n-Valerylgruppe ein zuführen. Das so gewonnene d5,6-Androsten-3-trans, 17-trans-diol-17-n-valerianat der Formel EMI0002.0010 bildet farblose Kristalle.
    Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man als Acylie- rungsmittel n - Valeriansäureanhydrid ver wendet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Acylie- rungsmittel ein n-Valery1halogenid ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ver- esterung einer Hydroxylgruppe ausreichende Menge Acylierungsmittel verwendet wird.
CH213184D 1935-08-02 1935-08-02 Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. CH213184A (de)

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