CH213185A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe.

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CH213185A
CH213185A CH213185DA CH213185A CH 213185 A CH213185 A CH 213185A CH 213185D A CH213185D A CH 213185DA CH 213185 A CH213185 A CH 213185A
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CH
Switzerland
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sep
trans
androstane
acylating agent
monoester
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English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Monoesters    der     Androstanreihe.     
EMI0001.0003     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  Monoester <SEP> der <SEP> Androstanreihe <SEP> gelangen <SEP> kann,
<tb>  wenn <SEP> man <SEP> Androstan-3-trans,17-trans-dioll <SEP> mit
<tb>  Acylierungsmitteln <SEP> behandelt, <SEP> die <SEP> geeignet
<tb>  sind, <SEP> die <SEP> Acetylgruppe <SEP> einzuführen.
<tb>  



  Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> Androstan-3-trans,17  trans-diol-17-acetat <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0004     
    bildet farblose     Kristalle,    die bei 148    schmelzen.  



       Acylierungsmittel,    die geeignet     sind,    die       Aeetylgruppe    einzuführen, sind z. B. Essig  säure,     Acetylhalogenide,        Acetanhydrid,        Ke-          ten    und     dergl.    Bei der     Veresterung    wird  hauptsächlich die in Stellung 17 sich be  findende     Hydroxylgruppe    verestert, wenn    nur die zur     Veresterung    einer     Hydroxyl-          gruppe    ausreichende Menge     Acylierungs-          mittel    angewandt wird.

    



  Die neue     Verbindung    soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische Verwendung finden.  
EMI0001.0022     
  
    <I>Beispiel:</I>     
EMI0001.0023     
  
    2,9g <SEP> Androstan-3-trans,17-trans-diol <SEP> vom
<tb>  F. <SEP> 168 <SEP>   <SEP> werden <SEP> in <SEP> Pyridin <SEP> mit <SEP> 0,8 <SEP> g <SEP> Acetyl  chlorid <SEP> umgesetzt. <SEP> Das <SEP> Reaktionsgemisch
<tb>  wird <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> gegossen, <SEP> das <SEP> ausfallende
<tb>  Rohprodukt <SEP> nach <SEP> Neutralisation <SEP> des <SEP> Pyridins
<tb>  durch <SEP> Säure <SEP> in <SEP> Äther <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> dann
<tb>  die <SEP> gewaschene <SEP> Ätherlösung <SEP> abgedampft.

   <SEP> Es
<tb>  liefert <SEP> durch <SEP> Umkristallisation <SEP> aus <SEP> Hexan
<tb>  das <SEP> reine <SEP> Androstan-3-trans,17-trans-diol-17  acetat <SEP> in <SEP> Form <SEP> farbloser <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 148 .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Mono- esters der Androstanreihe, dadurch gekenn- EMI0002.0001 zeichnet, <SEP> daB <SEP> man <SEP> Androstan-3-trans,17 trans-diol <SEP> mit <SEP> Acylierungsmitteln <SEP> hehandelt, <tb> die <SEP> geeignet <SEP> sind, <SEP> die <SEP> Acetylgruppe <SEP> ein zuführen. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> Androstan-3-trans,17 trans-diol-17-acetat <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0002 bildet farblose Kristalle, die bei 148 schmelzen.
    Die neue Verbindung soll, als Zwischen produkt zur Herstellung therapeutisch ver- EMI0002.0003 wendbarer <SEP> Stoffe <SEP> dienen <SEP> oder <SEP> selbst <SEP> thera peutische <SEP> Verwendung <SEP> finden. <tb> UNTERANSPR<B>M</B>IE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> daB <SEP> man <SEP> als <SEP> Acylie rungsmittel <SEP> Acetanhydrid <SEP> verwendet. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> daB <SEP> man <SEP> als <SEP> Acylie rungsmittel <SEP> ein <SEP> Acetylhalogenid <SEP> verwendet. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> daB <SEP> man <SEP> als <SEP> Acylie rungsmittel <SEP> Beten <SEP> verwendet. <tb> 4.
    <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> daB <SEP> nur <SEP> die <SEP> zur <SEP> Ver esterung <SEP> einer <SEP> Hydroxylgruppe <SEP> ausreichende <tb> Menge <SEP> Acylierungsmittel <SEP> verwendet <SEP> wird.
CH213185D 1935-08-02 1935-08-02 Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. CH213185A (de)

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