DE378908C - Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AryloxynaphthylketonenInfo
- Publication number
- DE378908C DE378908C DEG54950D DEG0054950D DE378908C DE 378908 C DE378908 C DE 378908C DE G54950 D DEG54950 D DE G54950D DE G0054950 D DEG0054950 D DE G0054950D DE 378908 C DE378908 C DE 378908C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- oxynaphthalene
- acid
- parts
- ketones
- aryloxynaphthyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N (trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MFHPYLFZSCSNST-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(Cl)(Cl)Cl MFHPYLFZSCSNST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- NICUTAMPGJDKHC-UHFFFAOYSA-N 1-[naphthalen-1-yl(phenyl)methyl]naphthalene Chemical class C1=CC=CC=C1C(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 NICUTAMPGJDKHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWRITYHDVXOLNJ-UHFFFAOYSA-N Cl(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound Cl(=O)(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BWRITYHDVXOLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MPQWSBFBPNFZCW-UHFFFAOYSA-N bis(2-phenoxynaphthalen-1-yl)methanone Chemical class C1(=CC=CC=C1)OC1=C(C2=CC=CC=C2C=C1)C(=O)C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC=C1 MPQWSBFBPNFZCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/008—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with tri- or tetrahalomethyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen. Durch Einwirkung von Benzotrichlorid auf a-Naphthol hat D o e b n e r einen Farbstoff der Phenyldinaphthylmethanreihe erhalten (Arm. -217 S.223, Ann. 26o S. 56). Versucht man diese Reaktion in vier von D o e b n e r angegebenen Weise, d. h. ohne Zusatz -von säurebindenden Mitteln, auf negativ substituierte Derivate des a-Naphthöls, wie z. B. a-Oxynaphthalincarbonsäuren, a-Oxynaphthalinsulfosäuren, Chloroxynaphthaline sowie auch auf ß-Naphthol und seine negativ substituierten Derivate zu übertragen; so beobachtet man, daß die Farbstoftbildung nur in geringem Maße stattfindet, dagegen als Hauptprodukte Phenyloxynaphthylketone entstehen. Wie Benzotrichlorid reagieren seine Kernsubstitutionsprodukte und seine Homologen, wie Chlorbenzotrichloride und Naphthotrichloride. Die so erhaltenen Phenyl- bzw. Naphthyloxynaphthylketone sind farblose Verbindungen, die sich 'in Alkalien mit gelber und in konzentrierter. Schwefelsäure mit braungelber. Farbe lösen. Sie stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen dar. Beispiel i.
- 188 Teile i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure werden in 23o Teile Benzotrichlorid eingetragen; die entstandene Lösung «-ird so lange auf ioo bis i2o° erwärmt, bis keine Salzsäure mehr entweicht. Hierauf wird das überschüssige Benzotrichlorid im Vakuum abdestilliert, der Rückstand. zwecks Verseifung allfällig ge- bildeter Hydroxylkondensationsprodukte mit verdünnter Natronlauge einige Zeit aufgekocht. Die entstandene Lösung wird filtriert und mit Säure versetzt, wobei die i-Phenylketon-4-oxynaphthalin-3-carbonsäure als weiße Masse ausfällt. Sie kann durch weiteres Umlösen, z. B. aus verdünnter Essigsäure, gereinigt werden; sie bildet dann weiße Nädelchen, die bei 205' schmelzen. Die i-Phenylketon-4-oxynaphthYl-3-carbonsäure löst sich mit gelber Farbe in Ätzalkalien und konzentrierter Schwefelsäure. Durch Abspalten der Carboxylgruppe, z. B. durch Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure unter Druck, wird das von Scholl und S e e r , Ann. 394 S. i 5 i, auf sehr umständlichem Wege gewonnene 4-Oxya-(i)-naphthylphenylketon vom Fp.164 bis 165' gewonnen.
- Beispiel e.
- 19,5 Teile Benzotrichlorid und 18,8 Teile i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure werden bei Zimmertemperatur in ioo Teile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen und so lange zusammengerührt, bis sich keine Salzsäure mehr entwickelt. Hierauf gießt man in Wasser, filtrierV die ausgeschiedene i-Phenylketon-4-oxyngphthalin-3-carbonsäure ab und reinigt sie, wie im Beispiel i angegeben.
- In ähnlicher Weise wird aus i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure und o-Chlorbenzotrichlorid bzw. i-Chlor-2-naphthochlorid die 1-(2'-Chlorphenyl) keton -4- oxynaphthalin-3-carbonsäure vom Fp. 2i3° bzw. die i-Chlor-2, i'-dinaphthylketon-q.'-oxy-3'-carbonsäurevom Fp.2io bis 211° erhalten, aus ß-Naphthol-und Benzotrichlorid das i-Phenylketon-2-oxynaphthalin vom Fp. M°, aus 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure und Benzotrichlorid die i-Phenylketon- 2 -oxynaphthalin-3-carbonsäure und aus, 8-Chlor-i-oxynaphthalin das i-Phenylketon-q.-oxy-5-chlornaphthaliri vom Fp. 12I °. Beispiel 3.
- 18,8 Teile i-Oxynaphthalin-2-carbonsäure, in 3o Teilen Nitrobenzol suspendiert, werden mit io Teilen Monohydrat, hierauf nach und nach mit 28 Teilen i-Chlor-2-naphthotrichlorid versetzt. Am folgenden Tage wird mit Wasser geschüttelt und die Nitrobenzolschicht, welche das Keton suspendiert enthält. abgetrennt und filtriert. Der Rückstand wird in verdünnter Natronlauge gelöst,' abfiltriert, die Lösung ausgesäuert und die ausfallende Ketonsäure aus Alkohol umgelöst.
- Beispield.. 24,6 Teile i-oxynaphthalin-2-sulfosaures Natrium werden zusammen mit 21,5 Teilen Benzotrichlorid in ioo 'Teile Schwefelsäure eingerührt. Wenn keine Salzsäure mehr sich entwickelt, gießt man in Eiswasser und filtriert nach einigem Stehen die ausgeschiedene i - Phenylketon -q.- oxynaphthalin - 3 - sulfosäure a`). Durch Umlösen ihres Natriumsalzes wird sie gereinigt; sie bildet ein weißes Pulver, welches sich in Ätzalkalien und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst. Durch Abspalten der Sulfogruppe wird das im Beispiel i erwähnte 4.-Oxy-a-(i)-naphthylphenylketon erhalten.
- In ähnlicher Weise wird aus i-Oxynaphthalin-8-sulfosäure die i-Phenylketon-q.-oxynaphtlialin-5-sulfosäure, aus i-Oxynaphthalind.- bzw. 5-sulfosäure die 2-Phenylketon-i-oxynaphthalin-q- bzw. 5-sulfosäure, aus 2-Oxynaphthalin-6-sulfosäure die i-Phenylketon-2-x@@naphthalin-6-sulfosäure erhalten.
- Alle diese Oxyketonsulfosäuren bilden in Form der freien Säuren weiße, als Natriumsalze grüngelbe bis braungelbe Pulver. Sie lösen sich in Wasser bei Zusatz von Natronlauge und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe auf.
Claims (1)
- PATENT-ANsPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen, dadurch gekennzeichnet, daß man ß-Naphthol bzw. negativ substituierte Derivate des ß- oder a-Naphthols mit Aryltrichloriden mit oder ohne Zusatz von Verdünnungs- oder Kondensationsmitteln, aber unter Ausschluß von Alkalien behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG54950D DE378908C (de) | 1921-09-27 | 1921-09-27 | Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG54950D DE378908C (de) | 1921-09-27 | 1921-09-27 | Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE378908C true DE378908C (de) | 1923-08-07 |
Family
ID=7130899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG54950D Expired DE378908C (de) | 1921-09-27 | 1921-09-27 | Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE378908C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE941373C (de) * | 1952-03-12 | 1956-04-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-Acyl-2-oxy-naphthalinen |
| DE1077672B (de) * | 1958-08-23 | 1960-03-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Di-(2',4'-dioxy-5'-carbalkoxy-benzoyl)-benzolen |
-
1921
- 1921-09-27 DE DEG54950D patent/DE378908C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE941373C (de) * | 1952-03-12 | 1956-04-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 6-Acyl-2-oxy-naphthalinen |
| DE1077672B (de) * | 1958-08-23 | 1960-03-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Di-(2',4'-dioxy-5'-carbalkoxy-benzoyl)-benzolen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH312531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE727869C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyverbindungen der iso- und heterocyclischen Reihe | |
| DE696776C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinoalkylsulfonsaeuren | |
| CH312530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. | |
| DE418034C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryloxynaphthylketonen | |
| DE537365C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinolinarsinsaeuren | |
| DE659840C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE510452C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren | |
| DE403552C (de) | Verfahren zur Darstellung von in 4-Stellung auxochromsubstituierten Azoderivaten des 2-Oxynaphthalins | |
| DE629813C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH167051A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH190423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH220748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. | |
| CH192041A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH166075A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH166077A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH206091A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pseudonaphthazimids. | |
| CH235284A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH274849A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH166078A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH303664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH192038A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192037A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH315506A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Monoazofarbstoffes |