JPH01221287A - 昇華転写記録用アントラキノン系色素 - Google Patents
昇華転写記録用アントラキノン系色素Info
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- JPH01221287A JPH01221287A JP63045784A JP4578488A JPH01221287A JP H01221287 A JPH01221287 A JP H01221287A JP 63045784 A JP63045784 A JP 63045784A JP 4578488 A JP4578488 A JP 4578488A JP H01221287 A JPH01221287 A JP H01221287A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、シアン色の昇華転写記録用色素として下記式
（Ｉ） 〔式中、Ｒｌｓ Ｒｚは同−又は独立に、直談又は分岐
してもよい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキ
ル基を示し、Ｒｓ、、Ｒ４、Ｒ，は同−又は独立に、水
素原子、直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基を示す。
（Ｉ） 〔式中、Ｒｌｓ Ｒｚは同−又は独立に、直談又は分岐
してもよい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキ
ル基を示し、Ｒｓ、、Ｒ４、Ｒ，は同−又は独立に、水
素原子、直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基を示す。
〕で表される化合物を提供するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕昇華色
素を用いた熱転写方式は、数ミクロン厚の薄いコンデン
サー紙またはＰＥＴフィルムにインキ化した昇華性色素
を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記録紙に
転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現在種々
の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する手段と
して使用されてきている。これに用いられる昇華性色素
は加熱により固相から直接気体分子になって、被染着材
に強固に染着する色材であり、これまで主にポリエステ
ル系の繊維、布地等の染色を目的に開発されてきたもの
が多い、昇華性色素は特徴として比較的色が豊富で混色
性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いことが挙げ
られるが、昇華するインキの量が熱エネルギーに依存し
、染着後の濃度がアナログ的に制御できるという点で、
他の印画方式にはない大きな特質を有する。
素を用いた熱転写方式は、数ミクロン厚の薄いコンデン
サー紙またはＰＥＴフィルムにインキ化した昇華性色素
を塗布し、これを感熱ヘッドで選択的に加熱し記録紙に
転写する熱転写プリント方式のひとつであり、現在種々
の画像情報をイメージ記録（ハードコピー）する手段と
して使用されてきている。これに用いられる昇華性色素
は加熱により固相から直接気体分子になって、被染着材
に強固に染着する色材であり、これまで主にポリエステ
ル系の繊維、布地等の染色を目的に開発されてきたもの
が多い、昇華性色素は特徴として比較的色が豊富で混色
性に優れ、染着力が強く安定性が比較的高いことが挙げ
られるが、昇華するインキの量が熱エネルギーに依存し
、染着後の濃度がアナログ的に制御できるという点で、
他の印画方式にはない大きな特質を有する。
ところが、従来提案されてきた色素は、耐熱性、耐光性
、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条件
を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として最
適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
、昇華速度、色相、リボン安定性、などのすべての条件
を満足させるものは極めて少なく、昇華性色素として最
適条件を満たした色素の出現が期待されてきた。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した
結果、前記式（■）゛で示される化合物を見出し本発明
を完成した。
結果、前記式（■）゛で示される化合物を見出し本発明
を完成した。
すなわち、本発明は下記式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１、Ｒ８は同−又は独立に、直鎖又は分岐し
てもよい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキノ
？基を示し、６％「４、Ｒ１は同−又は独立に、水素原
子、直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、アルコキ
シ基、アラルキル基を示す、〕で表される昇華転写記録
用アントラキノン系色素である。
てもよい低級アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアルキノ
？基を示し、６％「４、Ｒ１は同−又は独立に、水素原
子、直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基、アルコキ
シ基、アラルキル基を示す、〕で表される昇華転写記録
用アントラキノン系色素である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明でＲ＋−Ｒｇは、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブ
チル基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンチル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、メチルフェニル
基、ヒドロキシフェニル基等のアリール基、ベンジル基
、フェネチル基等のアラルキル基、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基等のアルコキシアルキル基が挙げられ、Ｒ３、Ｐｌ、
Ｒ１は水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブチ
ル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基等のアルコキシ基、ビニル基、プロペニル基
、ブテニル基等のアルケニル基が挙げられる。
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブ
チル基等の低級アルキル基、シクロヘキシル基、シクロ
ペンチル基等のシクロアルキル基、プロペニル基、ブテ
ニル基等のアルケニル基、フェニル基、メチルフェニル
基、ヒドロキシフェニル基等のアリール基、ベンジル基
、フェネチル基等のアラルキル基、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基等のアルコキシアルキル基が挙げられ、Ｒ３、Ｐｌ、
Ｒ１は水素原子、又はメチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ネオブチ
ル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基等のアルコキシ基、ビニル基、プロペニル基
、ブテニル基等のアルケニル基が挙げられる。
本発明の式（Ｉ）で表される色素の製造は常法により、
１−置換アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−カル
ボン酸を原料として酸クロライドを経て、エステル化し
、アニリン類と縮合反応させる方法により容易に得られ
る。
１−置換アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−カル
ボン酸を原料として酸クロライドを経て、エステル化し
、アニリン類と縮合反応させる方法により容易に得られ
る。
本発明の色素を用いて悠然転写記録用インキを製造する
方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、該
記録用インキとすればよい。
方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤等と混合し、該
記録用インキとすればよい。
また熱転写方法としては、上記で得られたインキを適当
な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを被
記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッド
で加熱及び加圧する方法を挙げることげでき、そのよう
にすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
な基材上に塗布して転写シートを作成し、該シートを被
記録体と重ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘッド
で加熱及び加圧する方法を挙げることげでき、そのよう
にすればシート上の色素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調整するための樹脂としては、通常の印
刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノー
ル系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド系、
アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロー
ス類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル
酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂
が使用できる。又、インキ調整のための溶剤としては、
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノールな
どのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロ
シンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使
用できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水と
上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
刷インキに使用されるもので良く、ロジン系、フェノー
ル系、キシレン系、石油系、ビニル系、ポリアミド系、
アルキッド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロー
ス類などの油性系樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル
酸系、カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂
が使用できる。又、インキ調整のための溶剤としては、
メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノールな
どのアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロ
シンなどの炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどが使
用できるが、水性系樹脂を使用の場合には水または水と
上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基材としては、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため５〜５０μｍ程度の厚
さが適当である。
シン紙のような薄葉紙、ポリエステル、ポリアミド、ポ
リイミドのような耐熱性の良好なプラスチックのフィル
ムが適しているが、これらの基材は感熱記録ヘッドから
色素への伝熱効率を良くするため５〜５０μｍ程度の厚
さが適当である。
又、被記録体としては、例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニー
ルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステル
等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプロ
ピレン等のオレフィンと他のとニルモノマーとの共重合
体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊維
、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
ピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン等のハロゲン化ポリマー、ポリビニー
ルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリルエステル
等のビニルポリマー、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂、ポリアミド系樹脂、エチレンやプロ
ピレン等のオレフィンと他のとニルモノマーとの共重合
体系樹脂、アイオノマー、セルロースジアセテート、セ
ルローストリアセテート等のセルロース系樹脂、ポリカ
ーボネート、ポリスルホン、ポリイミド等からなる繊維
、織布、フィルム、シート、成形物等が挙げられる。
特に好ましいものはポリエチレンテレフタレートからな
る織布、シートまたはフィルムである。
る織布、シートまたはフィルムである。
また、本発明では、該樹脂にシリカゲル等の酸性微粒子
を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸
したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたも
のや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用すること
により高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記録
ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから作
られた合成紙を使用することもできる。
を添加したものを普通紙にコーティングしたもの、含浸
したもの、あるいは樹脂のフィルムをラミネートしたも
のや、アセチル化処理した特殊な加工紙を使用すること
により高温及び高湿下の画像安定性に優れた良好な記録
ができる。又、各種樹脂のフィルムあるいはそれから作
られた合成紙を使用することもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ルムを熱プレスしラミネートすることにより色素の発色
を改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
（作用及び効果）
本発明の一触式（Ｉ）で示されるアントラキノン系シア
ン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを
変えることにより、色素の昇華転写量を制御することが
できるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に
適している。
ン色色素は熱転写時、感熱ヘッドに与えるエネルギーを
変えることにより、色素の昇華転写量を制御することが
できるので、階調記録が容易であり、フルカラー記録に
適している。
更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安定であるため
、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の保
存性も優れている。
、転写記録中に熱分解することなく、得られた記録の保
存性も優れている。
又、本発明の色素は有機溶剤に対する溶解性、及び水に
対する分散性が良、好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価
値ある色素である。
対する分散性が良、好であるため、均一に溶解あるいは
分散した高濃度のインキを調整することが容易であり、
その結果色濃度の良好な記録を得ることができ実用上価
値ある色素である。
（実施例）
以下、実施例にて本発明の詳細な説明する。
層中の部は重量部を示す。
実施例−１
常法に従い、次式の化合物を合成し、下記にてインキの
調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録を行った
。該化合物のクロロホルム中における吸収極大波長（λ
ｗａｘ）は６６０ｎ−であった。
調整、転写シート、被記録材を作成し転写記録を行った
。該化合物のクロロホルム中における吸収極大波長（λ
ｗａｘ）は６６０ｎ−であった。
（ｉ）インキの調整方法
上記式（＾）の色素 ３部ポリブチラ
ール樹脂 ４．５〃メチルエチルケトン
４６．２５〃トルエン
４６．２５ ＃上記組成の色素混合物をガラスピー
スを使用し、ペイントコンディジツナ−で約３０分間混
合処理することにより該インキを調整した。
ール樹脂 ４．５〃メチルエチルケトン
４６．２５〃トルエン
４６．２５ ＃上記組成の色素混合物をガラスピー
スを使用し、ペイントコンディジツナ−で約３０分間混
合処理することにより該インキを調整した。
（Ｉ１）転写シートめ作成方法
グラビア校正機（版深３０μｍ）を用い上記インキを背
面に耐熱処理を施した９μ剛厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が１．０ｇ／ｒｙｆにな
るように塗布、乾燥した。
面に耐熱処理を施した９μ剛厚のポリエチレンテレフタ
レートフィルムに、乾燥塗布量が１．０ｇ／ｒｙｆにな
るように塗布、乾燥した。
（ｉｉｉ ）被記録材の作成
ポリエステル樹脂 ０．８部（ｖｙｌ
ｏｎ １０３東洋紡製 Ｔｇ−４７℃）ＥＶＡ系高分子
可塑剤 ０．２部（エルバロイ７４１ｐ
三井ポリケミカル製Ｔｇ−３７℃） アミノ変性シリコーン ０．０４部（ＩＰ
−８５７信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン ０ｏ０４部（ＫＦ
−１０３信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シク ロヘキサン（重量比４：４：２） ９．０部以上
を混合し、塗工液を調整し、合成紙（玉子油化製、ユポ
ＦＰＧｌ１５０ ）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒ１ｎｔ
Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ 社製造、Ｎ
ａ１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｎｆになる割合そ塗布
し、１００℃で１５分間乾燥した。
ｏｎ １０３東洋紡製 Ｔｇ−４７℃）ＥＶＡ系高分子
可塑剤 ０．２部（エルバロイ７４１ｐ
三井ポリケミカル製Ｔｇ−３７℃） アミノ変性シリコーン ０．０４部（ＩＰ
−８５７信越化学工業製） エポキシ変性シリコーン ０ｏ０４部（ＫＦ
−１０３信越化学工業製） メチルエチルケトン／トルエン／シク ロヘキサン（重量比４：４：２） ９．０部以上
を混合し、塗工液を調整し、合成紙（玉子油化製、ユポ
ＦＰＧｌ１５０ ）にバーコーター（ＲＫ Ｐｒ１ｎｔ
Ｃｏａｔ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ 社製造、Ｎ
ａ１）を用いて乾燥時４．５ｇ／ｎｆになる割合そ塗布
し、１００℃で１５分間乾燥した。
（ｉｖ）転写記録
上記転写シートと上記被記録材とをそれぞれのインキ塗
布面と、塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から悪態ヘッド印加電圧１０Ｖ 、印字
時間４．０ ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度１．８
０のシアン色の記録を得た。
布面と、塗工液塗布面とを対向させて重ね合わせ、熱転
写シートの裏面から悪態ヘッド印加電圧１０Ｖ 、印字
時間４．０ ミリ秒の条件で記録を行い、色濃度１．８
０のシアン色の記録を得た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーターＲ
Ｄ−５１４型（フィルター：ラッテン阻５８）を用いて
測定した。
Ｄ−５１４型（フィルター：ラッテン阻５８）を用いて
測定した。
色濃度は下記式により計算した。
色濃度−ｊ２ｏｇｌ。（Ｅｏ／Ｉ＞
１ｏ−標準白色反射板からの反射光の強さＩ−試験物体
からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて、ブラック
パネル温度６３土２°Ｃで実施したが、４０時間の照射
でほとんど変色せず、高温及び高温下の画像の安定性に
も優れていた。
からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフェードメ
ーター（スガ試験機株式会社製造）を用いて、ブラック
パネル温度６３土２°Ｃで実施したが、４０時間の照射
でほとんど変色せず、高温及び高温下の画像の安定性に
も優れていた。
また、堅牢度は得られた記録画像を５０℃の雰囲気中に
４８時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で
摩擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さ
は変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は
良好でであった。
４８時間放置した後、画像の鮮明さおよび表面を白紙で
摩擦した際の着色により判定したところ、画像の鮮明さ
は変化せず、また、白紙も着色せず記録画像の堅牢度は
良好でであった。
実施例−２〜１７
実施例−１と同様の方法に従って表−１に示すアントラ
キノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調整、
転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記録を
行い、表−１に示す各々の記録を得た。
キノン系シアン色色素を製造し、同様にインキの調整、
転写シートの作成、被記録材の作成、および転写記録を
行い、表−１に示す各々の記録を得た。
これらの記録は全て実施例−１と同様の方法により耐光
性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及
び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
性試験を行ったところ、該記録は殆ど変化せず、高温及
び高湿下の画像の安定性にも優れていた。
また、実施例−１と同様に堅牢度試験を行ったが、画像
の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像の
堅牢度は良好であった。
の鮮明さは変化せず、また白紙も着色せず、記録画像の
堅牢度は良好であった。
（以下余白）
表−１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２は同一又は独立に、直鎖又は分
岐してもよい低級アルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシアル
キル基を示し、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５は同一又は独立
に、水素原子、直鎖又は分岐してもよい低級アルキル基
、アルコキシ基、アルケニル基を示す。〕で表される昇
華転写記録用アントラキノン系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63045784A JP2581734B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63045784A JP2581734B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221287A true JPH01221287A (ja) | 1989-09-04 |
| JP2581734B2 JP2581734B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=12728906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63045784A Expired - Lifetime JP2581734B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-03-01 | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2581734B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH029685A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-01-12 | Basf Ag | 染料の転写法 |
-
1988
- 1988-03-01 JP JP63045784A patent/JP2581734B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH029685A (ja) * | 1988-04-12 | 1990-01-12 | Basf Ag | 染料の転写法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2581734B2 (ja) | 1997-02-12 |
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