JPH01259984A - ジアゾ感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野ン 本発明に感熱記録材料に関するものであり、更に詳しく
は記録画像の保存性が改良されたジアゾ感熱記録材料に
関するものである。

（従来の技術） 感熱記録方法に用いられる記録材料として通常ロイコ発
色型感熱記録材料が用いられている。この感熱記録材料
は、感熱記録層中に分散されたａイコ染料と酸性物質と
のいずれか一万が熱エネルギーにより溶融して発色反応
を起丁ことを利用して、記録材料上に画像が形成される
ものである。

この記録材料は記録画像の定着性が低いため、記録後の
苛酷な取り扱いや即熱等により予期しない所に発色して
、記録画像を汚してしまう欠点を持っている。

このような欠点のない感熱記録材料として、近年ジアゾ
発色型感熱記録材料の研究が活発に行なわれている。た
とえば特開昭！７−１Ｊｓｏｒｔ号公報、画像電子学会
誌、ヱゴ、コタ０（／りｒＪ）等には、ジアゾ化合物、
カップリング成分および塩基性成分（熱によって塩基性
となる物質も含む）からなる発色成分を含有する記録層
を有する記録材料について記載されており、この記録材
料によれば、即熱にエリ記録材料上に画像を形成した後
、該記録材料に光照射を行なって未反応のジアゾ化合物
を分解して発色を停止（定着）Ｔることができるもので
ある。

しかし、ジアゾ化合物を利用する記録材料においても、
記録前の保存段階でプレカップリング（発色反応）が徐
々に進み、不本意な着色（カブＩＪ　）が発生しがちで
あった。

この着色（カブリ）を解消するために、種々の改良がな
されている。たとえば発色に関与する成分のいずれか一
種を不連続粒子（固体分散Ｊの形で存在させること、あ
るいは発色に関与する成分のいずれかを別層として分離
（特開昭！７−ｌコ３Ｏｔ≦号公報］して設けることな
どが行なわれている。このことにより成分間の接触を防
いでプレカップリングの進行を防止しようとするもので
ある。しかし、いずれにおいても保存性（いわゆる生保
存性）μ良好に改善されるものの１要な性能の一つであ
る熱応答性（熱に対する融解性ンが低下する傾向にある
。

さらに、生保存性と熱応答性の両性能を同時に向上させ
る技術として非他性ワックス状物質（特開昭！７−弘μ
ｌ≠１号公報、特開昭７７−／４２６３６号公報）ある
いは疎水性高分子物質（特開昭７７−／？２Ｐ≠参号公
報）を用いていずれか一方の発色成分をカプセル化して
他の成分と隔離することか知られている。

これらカプセル化方法にワックス状物質あるいは高分子
物質を適当な溶媒で溶解し、この溶液中に発色成分等を
溶解するかあるいは分散させてカプセルを形成せしめる
ものであって、芯物質のまわりを殻で覆った通常のカプ
セルの概念とは異なったものである。そのために発色成
分を溶解してカプセルを形成した場合は、発色成分が必
ずしもカプセルの芯物質とならずにカプセル化物質と均
一に混合し、カプセルの壁外面でプレカップリングが徐
々に進行して生保存性が保てず、また発色成分を分散し
てカプセルを形成した場合は、カプセルの壁が熱融解し
ないと発色反応を生じないので熱応答性の低下を招くな
どの問題があった。更にカプセルを形成した後ワックス
状物質あるいは高分子物質を溶解するのに用いた溶媒を
除去しなければならないという製造上の問題もあり充分
満足されるものではなかった。

そこで、これらの問題点を解決するための方法として発
色反応に関与する成分のうち少なくとも一種を芯物質に
含有し、この芯物質の周囲に重合によって壁を形成して
マイクロカプセル化する方法←特開昭！ターｌりｏｒｒ
ｔ号公報、特開昭ｔＯ−４≠２３号公報）なども提案さ
れている。

ところで、従来用いられているジアゾ感熱記録材料は明
るい部屋に放置されたり、日光に長時間さらされると画
像部のアゾ色素が分解、退色する結果、記録が読みにく
くなる欠点があった。

（発明が解決しようとする問題点） 長期に保存する目的、長時問屋外で使用する目的および
記録画像を原稿にして多数の複写を行なう目的などに使
用するジアゾ感熱記録材料において、画像部の耐光性の
改良が望まれていた。

従って、・本発明は記録画像の保存性、特に耐光性が向
上したジアゾ感熱記録材料を提供することを目的とする
ものである。

（問題を解決するだめの手段］ 本発明の目的はジアゾ化合物、カップリング成分および
結合剤からなる感熱記録層を支持体上に有する感熱記録
材料において、該感熱記録層が下記一般式（Ｉ）、（ｎ
）または（ｉｌｌ）で表わされる化合物から選ばれる少
なくとも１種以上の化合物を含むことを特徴とするジア
ゾ感熱記録材料によって達成された。

一般式（Ｉ） 一般式（ｎ） 一般式（１） 上式中、Ｒ１は低級アルキル基を、Ｒ２は＃を換基を有
してもよいアルキル基、アリール基を表わし、ｎは０．
／、　コ、３を表わす。

上記のＲ２で表わされるアルキル基またはアリール基の
＃挟基としては アルキル基、ヒドロキ７基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、エステル基
、アミド基、ハロゲン原子、アミノ基、シアン基などが
ある。

本発明の感熱記録材料は、基本的に支持体とこの上に設
けられた感熱記録層とからなる構成な有する。

感熱記録層に、たとえば、以下に述べるような方法によ
り支持体上に形成することができる。

感熱記録層は、ジアゾ化合物およびカップリング成分が
含有されている層である。

カップリング反応にあずかる成分は分散状態で存在して
もよいし、発色成分の少なくとも一方がマイクロカプセ
ル化されていてもよい。

本発明の化合物は発色成分の少なくとも１つと共存して
マイクロカプセル化させるか分散状態で記録層中に含有
させる 上記一般式（Ｉ）、（ｎ）または（ＩＩＩ）で表わされ
る化合物は融点２０００Ｃ以下の範囲から選ばれるが、
／７００Ｃ以下の範囲から選ばれることが好ましい。

また上記一般式（１）または（Ｉｆ）または（１）で表
わされる化合物は感熱記録層中にｏ、ｉ〜７１１７ｍ　
　の範囲で含まれるが、０．２〜！ｉ／ｍ２の範囲で含
まれることが好ましい。

更に上記一般式（Ｉ）または（ＩＩ）または（ｌ［Ｉ）
で表わされる化合物は本発明に便用される塩基性物質に
対してモル比率で０．／−コＯの範囲で使用され、Ｏ１
夕〜１０の範囲で使用されることが好ましい。

以下に具体例を示すが本発明がこれらの化合物に限定さ
れるものではない。

上記本発明に係る化合物は単独で用いてもよいし、ある
いは２種以上併用してもよい 本発明に用いられるジアゾ化合物の風体例としてに例え
ば、弘−ジメチルアミノベンゼンジアゾニウムクロリド
塩化亜鉛複塩、弘−ジメチルアミノベンゼンジアゾニウ
ムテトラフルオロボレート、≠−ジメチルアミノベンゼ
ンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、グーヘー
メチルーヘードデシルアミノベンゼンジアゾニウムへキ
サフルオロホスフェート、弘−Ｎ−エチルーヘードデシ
ルベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、
弘−モルホリノベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホ
スフェート、≠−モルホリノー２．！−ジメトキシベン
ゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、≠−モ
ルホリノー２．　ｊ−シｉロピルオキシベンゼンジアゾ
ニウムクロリドｍ化亜鉛複塩、弘−モルホリノー２．！
−ジプロピルオキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロボレート、μｍモルホリノ−２，！−ジプロピルオキ
シベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、
弘−モルホリノー２．！−ジブチルオキシベンゼンジア
ゾニウムクロリド塩化亜鉛複塩、弘−モルホリノー２．
！−ジブチルオキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロボレート、≠−モルホリノー２．ｌ−ジブチルオキシ
ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホス７エート、ｐ
−（ｐ−（β−（２，弘−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノ
キジンブチロイル）ピペラジノ−２，ｊ−ジブチルオキ
シベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、
コープチルオキシ−≠−モルホリノベンゼンジアゾニウ
ムへキサフルオロホスフェート、ダーピロリジノベンゼ
ンジアゾニウムヘキサフルオロホスフエート、弘−ベン
ゾイルアミノ−λ。

！−ジブチルオキシベンゼンジアゾニウムクロリド・塩
化亜鉛複塩、弘−ペンゾイルアミノーコ。

！−ジブチルオキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロボレート、≠−ベンゾイルアミノー２゜！−ジブチル
オキシベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェー
ト、弘−トリルチオーＪ、ｔ−ジエチルオキシベンゼン
ジアゾニウムクロリド塩化亜鉛複塩、≠−トリルチオー
２．！−ジエチルオキシベンゼンジアゾニウムテトラフ
ルオロボレー）、４’　−トリルチオ−２，ｊ−ジエチ
ルオキシベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェ
ート、μ−トリルチオーコ、！−ジブチルオキシベンゼ
ンジアゾ二つムへキサフルオロホスフェート、≠−トリ
ルチオー２１！−ジブチルオキシベンゼンジアゾニウム
クロリド塩化亜鉛複塩、ｐ　−アニリノベンゼンジアゾ
ニウムクロリド塩化亜鉛複塩、≠−アニリノベンゼンジ
アゾニウムへキサフルオロホ、スフエート、≠−（≠−
メトキシ７二二ルλアミノベンゼンジアゾニウム、クロ
リド塩化亜鉛複塩、≠−（弘−メトキシフェニル）アミ
ンベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、
などが挙げられる。これらのジアゾ化合物は単独で用い
てもよいしまた２種以上併用することもできる。

これらのジアゾ化合物は、感熱記録層中に０゜０２〜ｘ
９７ｍ”の範囲で含まれ、好ましくはＯ０ｌ〜／９／ｌ
ｎ　　の範囲で含まれる。

本発明に用いられるカップリング成分としては、塩基性
雰囲気で上記ジアゾ化合物とカップリング反応を生じ発
色するものであり、目的とする色相に応じて選択するこ
とができる。これらの風体例としては、′たとえばレゾ
ルシン、７０ログルシン１．２．３−ヒドロキシナフタ
レンｔ−スルホン酸ナトリウム、λ−ヒドロキシー３−
す７タレンスルホン酸ナトリウム、−一ヒドロキ７−Ｊ
−ｔ７タレンスルホン酸アニリド、コーヒドロキシー３
−ナフタレンスルホン酸モルホリノアばド、２−ヒドロ
キシ−Ｊ−ｆ″７タレンスルホン酸モルホリノプロピル
アミド、コーヒドロキシ−３−す７タレンスルホン酸コ
ーエチルヘキシルオキシブロビルアばド、コーヒドロキ
シ−３−す７タレンスルホン酸コーエチルへキシルアミ
ド、ｌ−ヒドロキシ−ｒ−アセチルアミノナフタレン−
３，６ジスルホン酸ナトリウム、ｌ−ヒドロキシ−？−
アセチルアミノ力フタレンー３．ｔ−ジスルホン酸ジア
ニリド、ｌ−ヒドロキシ−２−″Ｆフトエ酸モルホリノ
プロピルアミド、／、ｊ−ジヒドロキシカフタレン、コ
、３−ジヒドロキシ力フタレン、２゜３−ジヒドロキシ
−４−ｆフタレンスルホン酸アニリド、コーヒドロキシ
ー３−ｆ″７トエ酸モルホリノプロピルアミド、コーヒ
ドロキシー３−カフト工酸アニリド、ユーヒドロキシ−
３−カフトエ酸−コ′−メチルアニリド、コーヒドロキ
７−３−ナフトエ酸エタノールアミド、コーヒドロキシ
ー３−ナフトエ酸オクチルアξド、コーヒドロキ７ナフ
トエ酸モルホリノエチルアミド、コーヒドａキシカフト
エ酸ビにリジノブａピルアミド、コーヒドロキシナ７ト
エ酸ピはリジノエチルアミド、コーヒドロキシーＪ−ｆ
フトエ酸−ヘードデシルーオキシープロピルアミド、コ
ーヒドロキシ−３−す７トエ酸テトラデシルアミド、６
−メドキシー２−ヒドロキシ−Ｊ−ｆフトエ酸アニリド
、を−エトキシーコーヒドロキシーｊ−ｆフトエ酸アニ
リド、ｔ−メトキシ−λ−ヒドロキ７−３−カフトエ酸
モルホリノプロピルアミド、ぶ−メトキシ−コーヒドロ
キシーｊ−ｆフトエ酸コーヒドロキシエチルアミドアセ
トアニリド、アセトアセトアニリド、ベンゾイルアセト
アニリド、／−７二二ルー３−メチル＝！−ピラゾロン
、／−（コ′。

≠’、ｔ’−トリｌロロフェニル）−３−ベンズアミド
−！−ピラゾａン、／−（２’、参′　、６′−トリク
ｏｏフェニル）−３−アニリノ−よ−ピラゾロン、ｌ−
フェニル−３−フェニルアセトアミド−！−ピラゾロン
等を挙げることができる。

これらのカップリング成分は、単独で用いてもよいし、
また２種以上併用して用いることもできる。これらのカ
ップリング成分は通常０．０５〜ｒｉ７ｍ　　の範囲で
使用される。

本発明に使用される塩基性雰囲気を形成するだめの塩基
性物質としては、一般に有機塩基性物質または即熱にエ
リアルカリを発生する物質の中から任意に選ぶことがで
きる。これらの興体例としでは、たとえば、酢酸アンモ
ニウム、トリシクロヘキシルアミン、トリベンジルアミ
ン、オクタデシルベンジルアミン、ステアリルアミン、
コーベンジルイばダゾール、μｍ７二二ルイミダゾール
、コーフェニルー弘−メチルーイきダゾール、λ−ウン
デシルーイミダシリン、コ、　ｐ　、　ｔ−トリフリル
−２−イミダシリン、ｌ、２−ジフェニル−≠１μｍジ
メチルーコーイミダゾリン、コーフェニルーコーイミダ
ゾリン、ｌ、２．３−トリフェニルグアニジンｓ／ｅコ
ージトリルグアニジン、／、λ−シンクロへキシルグア
ニジン、／　ｔコ。

３−トリシクロヘキシルアミン、グアニジントリクロロ
酢酸塩、Ｎ、Ｎ’−ジベンジルピペラジン、＋、＜ｃ’
−ジテオモルホリン、そルホリニウムトリクａ口酢酸塩
、コーアミノーベンゾチアソール、λ−ペンゾイルヒド
ラジノーペンゾチアゾールなどを挙げることができる。

これらの化合物は単独で用いてもよいしあるいは目的に
応じて二種以上併用して用いることもできる。

感熱記録層に用いられる結合剤の例としては、ホリヒニ
ルアルコール、メチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、アジビヤゴ
ム、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、カゼイン、スチ
レン・ブタジェンラテックス、アクリミニトリル・ゲタ
ジエンラテックス、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸エ
ステルおよびエチレン・酢酸ビニル共重合体を挙げるこ
とができ、これらの化合物は各種エマルジョンの形態で
使用される。

結合剤の使用’ｉは、固形分ｏ、ｚ　〜ｚｇ７ｒｙｔ２
の範囲である。

感熱記録層は、ジアゾ化合物、カップリング成分、塩基
性物質上記一般式（Ｎ（ｎ）または（ｎ［）で表わされ
る化合物および結合剤を適当な溶媒とともにアトライグ
ー、サンドミル等を用いて混合分散して塗布液を調製し
たのち、この塗布液を支持体上にバー塗布、ブレード塗
布、エアナイフ塗布、グラビヤ塗布、ロールコーティン
グ塗布、スプレー塗布、デイツプ塗布等の塗布法により
塗布、乾燥することにより形成することができる。

また、記載層はジアゾ化合物をマイクロカプセル化して
形成することもできる。

マイクロカプセルの形成方法は、既に公知な方法を用い
て実施することができる。以下簡単に記載する。

ます上記のジアゾ化合物を適当な有機溶媒に溶解もしく
は分散したのち、この溶液または分散液（油性液体）を
水性媒体中に乳化分散する。

有機溶媒は、低沸点のものを使用した場合には保存中に
蒸発損失があるので、／Ｉｒ００Ｃ以上の沸点なＭＴる
ものが好ましい。有機溶媒としては、リン酸エステル、
フタル酸エステル、その他のカルボン酸エステル、脂肪
酸アミド、アルキル化ビフェニル、アルキル化ターフェ
ニル、塩素化ハラフィン、アルキル化力フタレン、炭酸
エステル、ジアリールエタンなどが用いられる。

次に、乳化分散した油滴の周囲に高分子物質からなる壁
を形成する。高分子物質を形成するためのりアクタント
ニ油性液体お工び／または水性媒体中に添加される。

カプセル壁を形成する高分子物質は常温では不透過性で
あり、加熱時に透過性となることが必要であり、特にガ
ラス転移温度が１．０−２００°Ｃのものが好ましい。

それらの例としては、ポリウレタン、ポリウレア、ポリ
アミド、ポリエステル、尿素・ホルムアルデヒド樹脂、
メラミン樹脂、ポリスチレン、スチレン°・メタクリレ
ート共重合体、スチレン・アクリレート共重合体および
これらの混合系を挙げることができる。

マイクロカプセル形成法としては、界面重合法および内
部重合法が適している。

カプセル形成方法の詳細およびリアクタントの具体例に
ついては、米国特許第３．７２６．ＩＯμ号および第３
．７２６，６６２号の各明細書に記載されている。たと
えば、ポリウレアポリウレタンをカプセル壁材として用
いる場合（は、ポリイソシアネートおよびそれと反応し
てカプセル壁を形成する′第二物質（たとえば、ポリオ
ール、ポリアミン）を水性媒体又はカプセル化丁べき油
性液体中に混合し、水中でこれらを乳化分散し、次に加
温することにエリ、油滴界面で高分子形成反応が発生し
てマイクロカプセル壁が形成される。

尚、油性液体中に低沸点の溶解力の強い補助溶剤を添加
してもよい。上記第二物質の添加を省略した場合でもポ
リウレアが生成する。

さらにマイクロカプセルを形成する際に、保護コロイド
として水溶性高分子化合物を用いることができる。水溶
性高分子化合物としては、水溶性のアニオン性高分子化
合物、ノニオン性高分子化合物および両性高分子化合物
が挙げられる。

これらの水溶性高分子化合物は、０．０／−１０重量％
の水溶液として用いられる。

感熱記録層を形成する場合の結合剤溶液中には、さらに
熱記録濃度を向上させるための物質な添加することがで
きる。具体的には、融点！Ｑ〜ｌ！ｏ　’ｃの範囲、好
ましくはりｏ’ｃ−ｔｉｏｏＣの温度範囲であり、ジア
ゾ化合物、カップリング成分あるいは塩基性物質と相溶
性のよい化合物から選ばれる。たとえば脂肪酸アミド、
ケトン化合物、エーテル化合物、尿素化合物、エステル
などが挙げられる。これらの化合物は通常ｌ〜１０μ専
の粒子に分散して、固形分Ｏ０２〜７ｇ／ｒＩＬ２の量
で使用される。

また、熱ヘツドに対するスティッキング防止および筆記
性を改良する目的で、カオリン、タルク、シリカ、硫酸
バリウム、二酸化チタン、水酸化アルミニウム、酸化亜
鉛、炭酸カルシウム等の顔料；およびスチレンビーズ、
尿素・メラミン樹脂等の微粉末を添加することができる
。また同様に、スティッキング防止のために金属石鹸類
を使用することもできる。これらの添加剤の添７１０慌
は通常、０．２〜７ｇ／ｌｎ　　の範囲である。

なお、上記添加剤の他に安定剤として、クエン酸、酒石
酸、シュウ酸、ホウ酸、リン酸などを卯えることもでき
る。

記録）ｆｌは通常、固形分コ、！〜−！ｌ／ｍ　　の範
囲で設けられる。

本発明に用いられる支持体は、上質紙、合成紙、合成樹
脂フィルムなど感熱記録材料の支持体として公知の材料
から目的に応じて任意に選ぶことができる。たとえば紙
支持体としては、アルキルケテンダイマー等の中性サイ
ズ剤にエリサイジングされた熱抽出ｐ１．１４〜りの中
性紙（特開昭−！！−／弘Ｊｘｉ号公報記載）が経時保
存性の点で好ましい。その他のものとしては、特開昭ｊ
７−／＃ＡＦ７号公報、特開昭５ｒ−ｉｉｔ４Ａｙ２号
公報、特開昭−ｚｒｔり０５ＰＩ号公報、特開昭！ｒ−
ｔｒｔり５号公報および特開昭！？−３！りｒｊ号公報
などに記載されている紙などを用いることができる。

以下に、本発明に係る化合物の合成例実施例および比較
例を記載する。ただし、これらの各別に本発明を制限す
るものではない。なお、以下の各別において「部」は特
に記載のない限り「重量部」全意味する （合成例１） 化合物３）の合成 ハイドロキノンモノベンジルエーテル弘Ｏ部、無水炭酸
カリウム６２部、アセト７２００部を入れた反応容器に
アセトン還流下、ジエチル硫酸≠を部を滴下反応させた
。反応終了後、反応混合物を水にあけ析出した結晶を炉
取した。

収量　２７部（収率　ｔｏ％） （合成例２） 化合物１５）の合成 ジエチレンクリコールジーｐ−トルエンスルホネート弘
１部をｐ−メトキシフェノール２ｊ部、１７０％水酸化
カトリウム水溶液２２部、アセトニトリル１０部の混合
物中に６０°Ｃで滴下、反応させた。反応終了後、反応
混合物を水にあけ析出した結晶を戸数した。

収量　−５部（収率１０％） （実施例］ 実施例　１ （１）　　４’−モルホリノーコ、ｊ−ジブチルオキシ
ベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェ−）　ｊ
　、　／ｆＲ１リクレジルホスフエート６部、塩化メチ
レン１２部、トリメチロールプロパントリメタアクリレ
ートｌｔ部お工びタケネートｌ）−／１０Ｎ（武田薬品
工業■製）２参部を混合して芯物質となる溶液を調製し
た。

この溶液を、ポリビニルアルコール水溶液（１重ｆｆｉ
％溶液）ｔＳ部が水ｉｏｏ部に溶解している水溶液に添
即してλＯ０Ｃの温反で乳化分散させ、平均粒子径２μ
ｍの乳化液を得た。この乳化液をａｏ　０ｃにて３時間
攪拌しなからコＯｏＣに冷却して、ジアゾ化合物を芯物
質として含有するマイクロカプセル液を得た。

（ＩＩ）　　トＩ７フエニルグアニジンλｒ部をポリビ
ニルアルコール水溶液（Ａ！１％溶液）１３０部に加え
てダイノミル（ブイリーア・バコフエンアーゲー社裏）
′４ｒ：用いて分散し、平均粒子径３μｍの塩基性物質
分散液を調製した。

（ｌｉｌ）ヒドロキノンジメチルエーテル（化合物ｌ）
１１部部トコーヒドロキシー３−す７トエ酸アニリド２
１＠をポリビニルアルコール水溶液＜ｐ＊量チ溶液）１
３１部に加えてダイノミル（ブイリーア・バコ７エンア
ーゲー社製）を用いて分散し平均粒子径３μｍのカップ
リング成分分散液を８Ｐ４製した。

得られたマイクロカプセル液１０部、塩基性物質分散液
５部、カップリング成分分散液４．７部および炭酸カル
シウム分散液（（１０重量％溶液）ｌ１部を混合して塗
布液とした。

この塗布液を平滑な上質紙（ｊＯ部／ＷＬ２）の表面に
塗布し、≠０°Ｃの温度で３０分間乾燥して乾燥Ｍ散が
ｒ部／ｍ　　の感熱記録層をもつ感熱記録シートを製造
した。

実施例　２ 実施例１の（ｍｔにおいて用いた化合物１のかわりにダ
ーエトキシフェニルベンジルエーテル（化合物３）を用
いた以外は、実施例１と同様の操作を行なうことにより
感熱記録シートを製造した。

実施例　３ 実施例１の（＋ｉｉ）において用いた化合物１のかわり
にジエチレングリコールジ−ｐ−メトキシフェニルエー
テル（化合物１５）を用いた以外は実施例１と同様の操
作を行なうことにより感熱記録シートを製造した。

比較例 実施例１の＋ｍ＋において用いた化合物１を用いなかっ
た以外は実施例１と同様の操作を行なうことにより感熱
記録シートを製造した。

次に得られた感熱記録シートラ熱板で発色させた。いず
れも青色の鮮明な画像を得た。

得られた画像試料をキセノンフェードメーターで２弘時
間光照射した。着色濃度の変化をマクベス反射濃度計（
ＲＤ−タ／ｆ、マクベス■製）で測定した。

結果を第１表に示す。

第１表の結果から明らかなように、本発明に係る化合物
が記録画像の光退色防止に有効であることは明らかであ
る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）ジアゾ化合物、カップリング成分および結合剤を
   含む感熱記録層を支持体上に有する感熱記録材料におい
   て、該感熱記録層が下記一般式（ I ）、（II）または
   （III）で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１
   種以上の化合物を含むことを特徴とするジアゾ感熱記録
   材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｒ＿２は置換基を
   有してもよいアルキル基またはアリール基を表わす。ｎ
   は０、１、２、３を表わす
2. （２）ジアゾ化合物がマイクロカプセルに内包されてい
   ることを特徴とする請求項１記載のジアゾ感熱記録材料
   。