JPH01123786A - ジアゾ感熱記録材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の分野） 本発明は感熱記録材料に関するものであり、更に詳しく
は記録画像の保存性が改良されたジアゾ感熱記録材料に
関するものである。

（従来技術） 感熱記録材料に用いられる記録材料として通常ロイコ発
色型感熱記録材料が用いられている。この感熱記録材料
は、感熱記録層中に分散され九ロイコ染料と酸性物質と
のいずれか一方が熱エネルギーによシ溶融して発色反応
を起すことを利用して、記録材料上に画像が形成される
ものである。

この記録材料は記録画像の定着性が低いため、記録後の
苛酷な取シ扱いや加熱等によシ予期しない所に発色して
、記録画像を汚してしまう欠点を持っている。

このような欠点のない感熱記録材料として、近年ジアゾ
発色型感熱記録材料の研究が活発に行なわれている。た
とえば特開昭１７−１２３０１６号公報、画像電子学会
誌、ｌ／、コタｏ（／ｙｒλ）等には、ジアゾ化合物、
カップリング成分および塩基性成分（熱によって塩基性
となる物質も含む）からなる発色成分を含有する記録層
を有する記録材料について記載されておシ、この記録材
料によれば、加熱によシ記録材料上に画像を形成した後
、該記録材料に光照射を行なって未反応のジアゾ化合物
を分解して発色を停止（定着）することができるもので
ある。

しかし、ジアゾ化合物を利用する記録材料においても、
記録前の保存段階でプレカップリング（発色反応）が徐
々に進み、不本意な着色（カブリ）が発生しか・ちであ
った。

この着色（カブリ）を解消するために、種々の改良がな
されている。たとえば発色に関与する成分のいずれか一
種を不連続粒子（固体分散）の形で存在させること、あ
るいは発色に関与する成分のいずれかを別層として分離
（％開昭ｊ７−／コ３０１６号公報）して設けることな
どが行なわれている。このことによシ成分間の接触を防
いでプレカップリングの進行を防止しようとするもので
ある。しかし、いずれにおいても保存性（いわゆる生保
存性）は良好に改善されるものの重要な性能の一つであ
る熱応答性（熱に対する融解性）が低下する傾向にある
。

さらに、生保存性と熱応答性の両性能を同時に向上させ
る技術として非極性ワックス状物質（特開昭ｊ７−４Ａ
弘／≠／号公報、特開昭１７−１μ４６３６号公報）あ
るいは疎水性高分子物質（特開昭！７−／タコ２４ｔｐ
号公報）を用いていずれか一方の発色成分をカプセル化
して他の成分と隔離することが知られている。

これらカプセル化方法はワックス状物質あるいは高分子
物質を適当な溶媒で溶解し、この溶液中に発色成分等を
溶解するかあるいは分散させてカプセルを形成せしめる
ものであって、芯物質のまわシを殻で覆った通常のカプ
セルの概念とは異なったものである。そのために発色成
分を溶解してカプセルを形成した場合は、発色成分が必
ずしもカプセルの芯物質とならずにカプセル化物質と均
一に混合し、カプセルの壁外面でプレカップリングが徐
々に進行して生保存性が保てず、また発色成分を分散し
てカプセルを形成した場合は、カプセルの壁が熱融解し
ないと発色反応を生じないので熱応答性の低下を招くな
どの問題があった。更にカプセルを形成した後ワックス
状物質あるいは高分子物質を溶解するのに用いた溶媒を
除去しなければならないという製造上の問題もあシ充分
満足されるものではなかった。

そこで、これらの問題点を解決するための方法として発
色反応に関与する成分のうち少なくとも一種を芯物質に
含有し、この芯物質の周囲に重合によって壁を形成して
マイクロカプセル化する方法（特開昭！ターｌりｏｒｒ
ｔ号公報、特開昭６ｏ−ｔ≠２３号公報）なども提案さ
れている。

ところで、従来用いられているジアゾ感熱記録材料は明
るい部屋に放置された月日光に長時間さらされると画像
部のアゾ色素が分解、退色する結果、記録が読みにくく
なる欠点があった。

長期に保存する目的、長時問屋外で使用する目的、記録
画像を原稿にして多数の複写を行なう目的などのために
画像部の耐光性の改良が望まれていた。

（発明の目的） 本発明は記録画像の保存性特に耐光性が向上したジアゾ
感熱記録材料を提供することを目的とするものである。

（発明の構成） すなわち、本発明はジアゾ化合物、カップリング成分お
よび結合剤を含む感熱記録層を支持体上に有する感熱記
録材料において該感熱記録層が下記−紋穴（Ｉ）で六わ
される化合物を含む層であることを特徴とする感熱記録
材料を提供するものである。

一般式（１） 几、は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ２、
几３は水素原子または炭素数ｌないしｌλの置換されて
いてもよいアルギル基を表わし、几。

は置換されていてもよいアリール基を表わす。

本発明者は、ジアゾ感熱記録材料について鋭意研究した
結果、ジアゾ化合物、カップリング成分を含む感熱記録
層中に上記一般式（１）で表わされる化合物を共存させ
ることによシ、加熱によって形成された記録画像の元に
よる退色が防止されることを見出し、本発明に到達した
ものである。

本発明の感熱記録材料は、基本的に支持体とこの上に設
けられた感熱記録層とからなる構成を有する。

感熱記録層は、たとえば、以下に述べるような方法によ
り支持体上に形成することができる。

感熱記録層は、ジアゾ化合物およびカップリング成分お
よび下記一般式（１）で表わされる化合物が結合剤によ
シ分散状態で含有されてなる層である。

一般式（Ｉ） 几、は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ２、
Ｒ３は水素原子または炭素数ｌないし／コの置換されて
いてもよいアルキル基ヲ表わし、Ｒ４は置換されていて
もよいアリール基を表わす。

置換基としてはアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、エステル基、ハロゲンアミン基、シアノ基などがあ
る。

上記一般式（１）で表わされる化合物は融点！ｏ　’Ｃ
ないしコｏｏ”ｃの範囲から選ばれるが、ｉｏ”ｃない
しは／７０’Ｃの範囲から選ばれることが好ましい。

また上記一般式（１）で表わされる化合物は感熱記録層
中に０．１〜７１？／ｍ２の範囲で含まれるが、Ｏｏ、
２〜ｚ？／ｍ２の範囲で含まれることが好ましい。

更に上記一般式（１）で表わされる化合物は本発明に使
用される塩基性物質に対してモル比率で０、／−λＯの
範囲で使用され、Ｏ０！〜１０の範囲で使用されること
が好ましい。

以下に具体例を示°すが本発明はこれらの化合物に限定
されるものでない。

（１）／、／−ビス（μｍヒドロキシ フェニル）プロ／ンン　　　　　　　／ｊ３（２）２．
２−ビス（弘−ヒドロキシ フェニル）−弘−メチルーベ／ タン　　　　　　　　　　　　　／４ＡＯ−２（３）／
、／−ビス（ｌＡ−ヒドロキシフェニル）−２−エテル
−ヘキ サ／ｒ　７−？ （４）／、／−ビス（μｍヒドロキシ フェニル）シクロヘキサン　　　　ｔｒｙ（５）　　ビ
ス（コーヒドロ午シー３−ｔｅｒｔ−ブチル−！−エチ
ル フェニル）プロ／にン　　　　　　　／２０　’（６）
／、／−ビス（４ｔ−ヒドロ中−３、！−ジーｔｅｒｔ
−ブチル フェニル）エタン　　　　　　　／４０−／　’（７）
　　クミルフェノール 上記本発明に係る化合物は単独で用いてもよいしあるい
Ｆ１２程以上併用してもよい。

本発明に用いられるジアゾ化合物の具体例としては例え
ば、弘−ジメチルアミノベンゼンジアゾニクムクａリド
塩化亜鉛複塩、弘−ジメチルアミノベンゼンジアゾニウ
ムテトラフルオロボレート、クージメチルアミノベンゼ
ンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、ｕ−Ｎ−
メチル−Ｎ−ドデシルアミンベンゼンジアゾニウムへキ
サフルオロホス７エー）、ボーＮ−エチル−Ｎ−ドｆシ
ルベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、
μｍモルホリノベンゼンジアゾニ９ムへキサフルオロホ
スフェート、クーモルホリノ−２，ｊ−ジメトキシベン
ゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、仏−モ
ルホリノー２．！−ジプロピルオキシベンゼンジアゾニ
ウムクロリド塩化亜鉛複塩、グーモルホリノーコ、ｊ−
ジプロピルオキシベイゼンジアゾニウムテトラフルオａ
ｄｉレート、グーモルホリノーλ、！−ジゾロピルオキ
シベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、
弘−モルホリノー２．ｊ−ジグテルオ中シベンゼンジア
ゾニクムクロリド塩化亜鉛複塩、μ−モルホリノーコ、
！−ジブチルオキシベンゼンジアゾニウムテトラフルオ
ロ〆レート、グーモルホリノーー、！−ジブチルオキシ
ベンゼンジアゾニタムへキサフルオロホスフェート、ａ
−〔Ｕ−１β−（コ、弘−ジーｔｅｒｔ−アミルフェノ
キシ）フチロイル１ピペラジノ−２，ｊ−ジブチルオキ
シベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、
２−ブチルオキシーダーモルホリノベンセンシア′ソニ
クムへキサフルオロホスフェート、弘−ピロリジノベン
ゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェート、弘−ペ
ンゾイルアミノ−２゜！−ジブチルオキシベンゼンジア
ゾニクムクロリド塩化亜鉛複塩、グーベンゾイルアミノ
ーコ、ｊ−ジグテルオキシベンゼ／ジアゾニウムテトラ
フルオａｒｔレート、ｌ−ベンゾイルアミノ−２，ｊ−
ジブチルオキシベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホ
スフェート、≠−）　＋）ｋｆオーｘ　、ｒ−ジエチル
オキシベンゼンジアゾニウムクロリド塩化亜鉛複塩、グ
ートリルテオーコ、！−ジェテルオキシベンゼンジアゾ
ニクムテトラフルオロボレー）％　ＩＩ−トリルチオー
コ、！−ジエテルオΦシベンゼンジアゾニウムへキサフ
ルオロホスフェート、弘−トリルチオーコ、！−ジブチ
ルオキシベンゼンジアゾニクムへ中サフルオロホスフエ
ート、クートリルチオ−２，！−ジブチルオキ７ベンゼ
ンジアゾニクムクロリド塩化亜鉛複塩、クーアニリノベ
ンゼンジアゾニウムクロリド塩化亜鉛複塩、クーアニリ
ノベンゼンジアゾニウムへキサフルオロホスフェ−）、
！−（＄−メトキシフェニル）アミノにンゼンジアゾニ
ウムクロリド塩化亜鉛複塩％　ａ　−（４Ａ−メトキシ
フェニル）アミンベンゼンジアゾニクムへキサフルオロ
ホスフェートなどが挙げ゛られる。これらのジアゾ化合
物は単独で用いてもよいしまたコ橿以上併用することも
できる。

これらのジアゾ化合物は感熱記録層中に０．０２〜コｆ
／ｍ”の範囲で含まれ、好ましくは０゜７〜１９７ｍ”
の範囲で含まれる。

本発明に用いられるカップリング成分としては、塩基性
雰囲気で上記ジアゾ化合物とカップリング反応を生じ発
色するものでアシ、目的とする色相に応じて選択するこ
とができる。これらの具体例としては、たとえばレゾル
シン、フｃＩログルシン、コツ３−ヒドロギシナフタレ
ンｔ−スルホン酸ナトリウム、２−ヒドロキシ−３−ナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、ユーヒドロキシ−３−
ナフタレンスルホン酸アニリド、２−ヒドロキシ−３−
す７タレンスルホン酸モルホリノアミド、コーヒドロキ
シー３−ナフタレンスルホン酸モルホリノプロピルアミ
ド、コーヒドロキシ−３−す７タレンスルホン酸コーエ
チルへキシルオキシプロピル７ミ）”、Ｊ−ヒドロキシ
−３−ナフタレンスルホン酸コーエチルへ中シルアミド
、ｌ−ヒドロキシ−ｒ−アセチルアミノナフタレン−３
，６−ジスルホン酸ナトリウム、ｌ−ヒドロキシ−！−
アセチルアミノナフタレンー３．６−ジスルホン酸ジア
ニリド、ｌ−ヒドロキシ−コーナ７）％＆モルホリノプ
ロ１ルアミド、ｌ、！−ジヒドロキシナフタレン、コ、
３−ジヒドロキシナフタレン、λ。

３−ジヒドロキシ−４−ナフタレンスルホン酸アニリド
、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸モルホリノプロピル
アミド、コーヒドロキシー３−ナフトエ酸アニリと、ノ
ーヒドロキシ−３−ナフトエ酸−一′−メチルアニリド
、コーヒドロキシー３−ナフトエ酸エタノールアミド、
−一ヒドロキシー３−ナフトエ酸オクチルアミド、コー
ヒドロキシナフトエ酸モルホリノエチルアミド、コーヒ
ドロキシナフトエ酸ピペリジノゾロピルアミド、−一ヒ
ドロキシナフトエ酸ピペリジノエテルアミド、２−ヒド
ロキシ−３−ナフトエ酸−Ｎ−ドデシル−オキシ−プロ
ピルアミド、コーヒドロキシー３−ナフトエ駿テトラデ
シルアミド、ぶ−メトキシ−２−ヒドロキシ−３−す７
トエ酸アニリド、６−ニトキシーーーヒドロキシー３−
ナフトエ酸アニリド、ｔ−メトキシ−２−ヒドロキシ−
３−すフトエ酸モルホリノゾロピルアミド、ｔ−メトキ
シーーーヒドロキシー３−ナフトエ酸コーヒドロ午ジエ
チルアミド、アセトアニリド、アセトアセトアニリド、
ベンゾイルアセトアニリド、ｌ−フェニル−３−メチル
−！−ピラゾロン、／−（２′。

！’、Ｇ’−）ジクロロフェニル）−３−ベンズアミド
−！−ピラゾロン、１−（２’　　、φ′、６／−）！
Ｊジクロロェニル）−３−アニＩＪ／−ｊ−ピラソロン
、ｌ−フェニル−３−フェニルアセトアミド−！−ピラ
ゾロン等を挙げることができる。

これらのカップリング成分は、単独で用いてもよいし、
また２種以上併用して用いることもできる。これらのカ
ップリング成分は通常ｏ、ｏｒ〜ｊｆ／ｍ　の範囲で使
用される。

本発明に使用される塩基性雰囲気を形成するための塩基
性物質としては、一般に有機塩基性物質または加熱によ
ジアルカリを発生する物質の中から任意に選ぶことがで
きる。これらの具体例としては、たとえば、酢酸アンモ
ニウム、トリシクロヘキシルアミン、トリベンジルアミ
ン、オクタデシルベンジルアミン、ステアリルアミン、
コーペンジルイミダゾール、≠−フェニルイミダゾール
、コーフェニルー弘−メチルーイミダゾール、コーウン
デシルーイミダゾリン、コ、≠、！−トリフリルーコー
イミダゾリ７、／、２−ジフェニル−ｌ、≠−ジメチル
ーコーイミダゾリン、コーフェニルーコーイミダゾリ／
、ｌ、コ、３−トリフェニルグアニジン、／、コージト
リルグアニジン、／、２−ジシクロへ中シルグアニジン
、／、コ。

３−トリシクロへ中シルグアニジン、グアニジントリク
ロロ酢酸塩、Ｎ、Ｎ／−ジベンジルピペラジン、μ、ａ
’−ジチオモルホリン、モルホリニウムトリクロロ酢酸
塩、コーアミノーベンゾチアゾール、−一ペンゾイルヒ
ドラジノーペンゾチアゾールなどを挙げることができる
。これらの化合物は単独で用いてもよいしあるいは目的
に応じて二種以上併用して用いることもできる。

感熱記録層に用いられる結合剤の例としては、ポリビニ
ルアルコール、メチルセルロース、カルゼキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビヤゴ
ム、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、カゼイン、スプ
レ／・ブタジェンラテックス、アクリロニトリル・ゲタ
ジエンラテックス、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル酸エ
ステルおよびスプレ／・酢酸ビニル共重合体を挙げるこ
とができ、これらの化合物は各種エマルジョンの形態で
使用される。

結合剤の使用量は、固形分０．！〜ｒｆ７ｍ”の範囲で
ある。

感熱記録層は、ジアゾ化合物、カップリング成分、塩基
性物質上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物および結合
剤を適当な溶媒とともにアトライター、サンドミル等を
用いて混合分散して塗布液を調製したのち、この塗布液
を支持体上にパー塗布、ブレード塗布、エアナイフ塗布
、グラビヤ塗布、ロールコーティング塗布、スプレー塗
布、デイツプ塗布等の塗布法によシ塗布、乾燥すること
により形成することができる。

また、記録層はジアゾ化合物をマイクロカプセル化して
形成することもできる。

マイクロカプセルの形成方法は、既に公知な方法を用い
て実施することができる。以下簡単に記載する。

まず上記のジアゾ化合物を適当な有機溶媒に溶解もしく
は分散したのち、この溶液または分散液（油性液体）を
水性媒体中に乳化分散する。

有機溶媒は、低沸点のものを使用した場合には保存中に
蒸発損失があるので、／ｒＯ″ｃ以上の沸点を有するも
のが好ましい。有機溶媒としては、リン酸エステル、フ
タル酸エステル、その他のカルメン駿エステル、脂肪酸
アミド、アルキル化ビフェニル、アルキル化ターフェニ
ル、塩素化パラフ゛イン、アルキル化ナフタレン、炭酸
エステル、ジアリールエタンなどが用いられる。

次に、乳化分散し九油滴の周囲に高分子物質からなる壁
を形成する。高分子物質を形成するためのりアクタント
は油性液体および／または水性媒体中に添加される。

カプセル壁を形成する高分子物質は常温では不透過性で
あシ、加熱時に透過性となることが必要であシ、特にガ
ラス転移温度が６０−一〇〇°Ｃのものが好ましい。そ
れらの例としては、ポリウレタン、ポリウレア、ポリア
ミド、ポリエステル、尿素・ホルムアルデヒド樹脂、メ
ラミン樹脂、ポリスチレン、スチレン・メタクリレート
共重体、スチレン・アクリレート共重合体およびこれら
の混合系を挙げることができる。

マイクロカプセル形成法としては、界面重合法および内
部重合法が適している。

カプセル形成方法の詳細およびリアクタントの具体例罠
ついては、米国特許第Ｊ、７２４．ＩＯμ号および第ｊ
、７Ｆ４．ｊ４２号の各明細書に記載されている。たと
えば、ポリウレアポリフレタンをカプセル壁材として用
いる場合には、ポリイソシアネートおよびそれと反応し
てカプセル壁を形成する第二物質（たとえば、ポリオー
ル、ポリアミン）を水性媒体又はカプセル化すべき油性
液体中罠混会し、水中でこれらを乳化分散し、次に加温
することによシ、油滴界面で高分子形成反応が発生して
マイクロカプセル壁が形成される。

尚、油性液体中に低沸点の溶解力の強い補助溶剤を添加
してもよい。上記第二物質の添加を省略した場合でもポ
リウレアが生成する。

さらにマイクロカプセルを形成する際に、保護コロイド
として水溶性高分子化合物を用いることができる。水溶
性高分子化合物としては、水溶性のアニオン性高分子化
合物、ノニオン性高分子化合物および両性高分子化合物
が挙けられる。

これらの水溶性高分子化合物は、０．０／〜ＩＯ重量％
の水溶液として用いられる。

感熱記録層を形成する場合の結会剤溶液中には、さらに
熱記録濃度を向上させるための物質を添加することがで
きる。具体的には、融点！θ〜／！ｏ　”Ｃの範囲、好
ましくは２０’Ｃ−／ＪＯ’Ｃの温度範囲であシ、ジア
ゾ化合物、カップリング成分あるいは塩基性物質と相溶
性のよい化合物から選ばれる。たとえば脂肪酸アミド、
ケトン化合物、エーテル化合物、尿素化合物、エステル
などが挙げられる。これらの化合物は通常／　−／　０
μｍの粒子に分散して、固形分０．２〜７　ｆ　／　ｍ
　２の景で使用される。

また、熱ヘツドに対するスティッキング防止および筆記
性を改良する目的で、カオリン、メルク、シリカ、硫酸
バリウム、二酸化チタン、水酸化アルミニウム、酸化亜
鉛、炭酸カルシウム等の顔料；およびスチレンビーズ、
尿素・メラミン樹脂等の微粉末を添加することができる
。また同様に、スティッキング防止のために金属石鹸類
を使用することもできる。これらの添加剤の添加量は通
常、０、コ〜７９／ｍ２の範囲である。

なお、上記添加剤の他に安定剤として、クエン酸、酒石
酸、シュウ酸、ホウ酸、リン酸などを加えることもでき
る。

記録層は通常、固形分コ、！〜コｊ　９７ｍ　　の範囲
で設けられる。

本発明に用いられる支持体は、上質紙、合成紙、合成樹
脂フィルムなど感熱記録材料の支持体として公知の材料
から目的に応じて任意に選ぶことができる。たとえば紙
支持体としては、アルキルケテンダイマー等の中性サイ
ズ剤によりサイジングされた熱抽出ｐＨＪ〜りの中性紙
（特開昭！！−１ａｉｒ１号公報記載）が経時保存性の
点で好ましい。その他のものとしては、特開昭１７−／
　／ｌｔ’ｒ７号公報、特開昭！ｒ−／３６１４９２号
公報、特開昭１１−４？０？／号公報、特開昭ｊｒ−４
ｊルタ！号公報および特開昭ｊター３！り２３号公報な
どに記載されている紙などを用いることができる。

（発明の実施例） 以下に、本発明の実施例および比較例を記載する。ただ
し、これらの各側は本発明を制限するものではない。な
お、以下の各側において「部」は特に記載のない限シ「
重量部」を意味する。

〔実施例１〕 中　μ−モルホリノー２．！−ジブチルオキシベンゼン
ジアゾニウムへキサフルオロホスフェ−）ｔ、／ｉ、）
リクレジルホスフエートＡ部、塩化メチレン７２部、ト
リメチロールプロパントリメタアクリレート１１部およ
びタケネー）Ｄ−／１ｏＮ（武田薬品工業■製）２部部
を混合して芯物質となる溶液を調製した。

この溶液を、ポリビニルアルコール水ｍ液＜ｒ重量％溶
液）４３部が水１００部に溶解している水溶液に添加し
てコｏ　’Ｃの温度で乳化分散させ、平均粒子径２μｍ
の乳化液を得た。この乳化液を弘Ｏ″Ｃにて３時間攪拌
しながらｘｏ　ｏｃに冷却して、ジアゾ化合物を芯物質
として含有するマイクロカプセル液を得た。

（１０）リフェニルグアニンＡｔ部をポリビニルアルコ
ール水溶液（ぶ重量％溶液）７３０部に加えてダイノミ
゛ル（ブイリーア・パコ７エン７−グー社製）を用いて
分散し、平均粒子径３μｍの塩基性物質分散液を調製し
た。

（ｉｉｉ）　　！　、　、２−ビスー≠−ヒドロキシフ
ェニルプロパンｊａ部とローヒドロ中シー３−ナフトエ
酸アニリド−ｒ部をポリビニルアルコール水ｍ液（グ重
量外溶液）７３を部に加えてダイノミル（フイリーア・
パコフエンアーゲー社ｍ）を用いて分散し、平均粒子径
３μｍのカップリング成分分散液を調製した。

得られたマイクロカプセル液１０部、塩基性物質分散液
１部、カップリング成分分散液４．７部および炭酸カル
シウム分散液（参〇重量外溶液）７１部を混合して塗布
液とした。

この塗布液を平滑な上質紙（１０部／ｍ　　）の表面に
塗布し、４Ａ０１１Ｃの温度で３０分間乾燥して乾燥重
量がｒ部／ｍ２の感熱記録層をもつ感熱記録シートを製
造した。

〔実施例２〕 実施例／−（ｉｉｉ）ｔ′使用したコ、２−ビスー弘−
ヒドロキシフェニルプロパンの代シに７．／−ビスー弘
−ヒドロキシフェニルーコ−エチルヘキサンを用いた以
外は実施例１と同様の操作を行なうことによシ感熱記録
シートを製造した。

〔実施例３〕 実施例／−（４ｉｉ）で使用した２、λ−ビスーグーヒ
ドロキシフェニルプロパンの代シに２．コービスー＜＜
−ヒドロキシフェニルーダーメチルベンタンを用いた以
外は実施例１と同様の操作を行なうことによシ感熱記録
シートを製造した。

〔比較例〕

実施例／−（ｔ＋Ｄで２．コービスーｌ−ヒドロキシフ
ェニルプロパンを用いなかった以外は実施例１と同様の
操作を行なうことによシ感熱記録シートを製造した。

次に得られた感熱記録シートを熱板で発色させた。いず
れも青色の鮮明な画像を得た。

得られ良画像試料を７エードメーターで一μ時間光照射
した。着色濃度の変化をマクベス反射濃度計（ＲＤ−Ｐ
ｌｉ、マクベス■製）で測定した。

結果を第１表に示す。

第１表 第１表の結果から明らかなように、本発明に係る化合物
が記録画像の光退色防止に有効であることは明らかであ
る。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）ジアゾ化合物、カップリング成分、および結合剤
   を含む感熱記録層を支持体上に有する感熱記録材料にお
   いて、該感熱記録層が下記一般式（ I ）で表わされる
   化合物を含むことを特徴とするジアゾ感熱記録材料。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿
   ２、Ｒ＿３は水素原子または炭素数１ないし１２の置換
   されていてもよいアルキル基を表わし、Ｒ＿４は置換さ
   れていてもよいアリール基を表わす。
2. （２）ジアゾ化合物がマイクロカプセルに内包されてい
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のジアゾ
   感熱記録材料。