JPH0579263B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な反応染料、その製造方法、なら
びに繊維材料の染色または捺染のためのその使用
に関する。 反応染料を使用する染色分野においては、近来
染色物の品質ならびに染色工程の経済性に対する
要求水準が高度化している。このため、向上され
た特性、特にその使用に関して改良された特性を
有する新規な反応染料が求められている。 常温パツド・バツチ法によつて木綿を染色する
ために、低い染色温度に適する十分な直接性を有
すると共に、非固着部分が容易に洗い落しうる反
応染料が現在要求されている。かかる反応染料
は、さらに所要放置時間が短かくてすむような高
い反応性を有する必要があり、また特に高い固着
率で染色を可能ならしめる必要がある。公知の染
料によつてはこれらの要求を十分に満足すること
はできない。 したがつて本発明の目的は、上記した必要特性
を高度に有する常温パツド・バツチ法に適当な新
規且つ改良された反応染料を提供することであ
る。かかる新規染料は、とりわけ高い固着率と高
い繊維−染料結合安定性を示すものでなければな
らない。さらに、繊維に固着されなかつた部分が
容易に洗い出しうるものでなければならない。さ
らにまた、全般的に良好な染色堅牢性、たとえば
耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を持つ染色物を与える
ものでなければならない。 しかして、ここに本発明によつて、下記に詳細
に定義する新規な反応性染料によつて上記の目的
が達成されることが見出された。 本発明の対象である反応染料は、下記一般式(7)
で表わされる。

【化】 式中ＹはClまたはＦ、ＢはC_1〜4−アルキレン基
またはエーテル結合を含むC_1〜6−アルキレン基、
そしてＸはビニル基、β−スルフアトエチル基、
β−チオスルフアトエチル基、β−クロロエチル
基、またはβ−アセトキシエチル基を意味する、
そしてベンゼン環Ａは場合によつてはさらに置換
されることができる。 式(7)中の環Ａは、慣用的に置換され、そのよう
な置換基の例としては、次のものが考慮される： メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チルなどの１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシなどの１乃至４個の炭素原子
を有するアルコキシ基、アセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノのごとき１乃至
８個の炭素原子を有するアシルアミノ基、アミノ
基、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノのごとき
１乃至４個の炭素原子を有するアルキルアミノ
基、フエニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−β−スルフア
トエチルアミノ基、スルホベンジルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ基、メトキシカ
ルボニル又はエトキシカルボニルのごときアルコ
キシ基中に１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基、メチルスルホニル又はエチル
スルホニルのごとき１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキルスルホニル基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基、シアノ基、フツ素、塩素、臭素な
どのハロゲン、カルバモイル基、Ｎ−メチルカル
バモイルまたはＮ−エチルカルバモイルのごとき
アルキル基中に１乃至４個の炭素原子を有するＮ
−アルキルカルバモイル基、スルフアモイル基、
Ｎ−メチルスルフアモイル、Ｎ−プロピルスルフ
アモイル、Ｎ−イソプロピルスルフアモイル、Ｎ
−ブチルスルフアモイルのごとき１乃至４個の炭
素原子を有するＮ−アルキルスルフアモイル基、
Ｎ−（４−ヒドロキシエチル）−スルフアモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチル）−スル
フアモイル基、Ｎ−フエニルスルフアモイル基、
ウレイド基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、
スルホメチル基、又はスルホ基。式(7)中の染料は
１つ又はそれ以上のスルホン酸基を含む。式(7)中
の反応染料は、置換基として特にメチル、エチ
ル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミノ、ベン
ゾイルアミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレイド、
ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル、又
はスルホを有する。 さらに、反応基の一方又は両方が下記的式の基
を介して発色団に結合しているような式(7)の反応
染料も考慮に入れるべきである。

【式】 この場合、Ｘ−SO₂−基はＥに結合している。
Ｅは、場合によつては置換された脂肪族架橋メン
バーである。この架橋メンバーＥはC_1-4アルキレ
ン基又はエーテル結合を有するC_1-6アルキレン基
である。Ｅは、さらに例えば次のような置換基を
含有していてもよい。フツ素、塩素、臭素のごと
きハロゲン原子、メチル、エチル、プロピルのご
とき１乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロ
ピルオキシのごとき１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ基、カルボキシ基、又はスルホ基。
Ｙは式(7)において定義した意味を有する。 本発明による反応染料のうちで好ましいものは
下記の各式で示される反応染料である。

【化】 （式中、Ｙ、Ｂ及びＸは式(7)において定義した
意味を有し、そしてベンゼン環Ａは、場合によつ
てはさらに置換されていてもよい）；及び

【化】 （式中、Ｙ、Ｂ及びＸは式７において定義した
意味を有し、そしてベンゼン環Ａは、場合によつ
てはさらに置換されていてもよい）。 式(8)及び(9)の反応染料のうちでは、ベンゼン環
Ａがさらに置換されていない、及び／又はＸがビ
ニル基又はβ−スルフアトエチル基であるものが
さらに好ましい。 式(7)の反応染料の製造方法の特徴は次の通りで
ある。 すなわち、 式

【式】 の染料中間体を２，４，６−トリフルオロ−５−
クロロピリミジンと反応させてカツプリング成分
を生成し、得られたカツプリング成分にジアゾ化
した式

【化】 （式中、Ｘ、Ｙ、ＢおよびＡは上記の意味を有
する）のアミンをカツプリングして式(7)の反応染
料にする方法によつて製造が実施できる。 別の有利な製造方法として次の方法がある。す
なわち、まず最初に反応基の前駆体を含有してい
る染料を製造し、そして後からその前駆体を目的
の反応基に、例えばエステル化或は付加反応によ
つて変換する方法である。例として、ＸがHO−
CH₂−CH₂−基である式(7)の染料を製造し、そし
てこの中間生成物をアシル化の前または後で硫酸
と反応させて、ヒドロキシル基をスルフアト基に
変換することができる。或はまた、Ｘがビニル基
H₂Ｃ＝CH−である類似の生成物を使用し、そし
てこの中間物質にチオ硫酸を付加すれば基HO₃
SS−CH₂CH₂−が生成される。式(7)の染料又は
適当な前駆物質中のヒドロキシル基の硫酸エステ
ル化は、例えば０℃から適度に高められた温度ま
での範囲の温度において濃硫酸と反応させること
によつて実施される。硫酸エステル化はまた、例
えばＮ−メチルピロリドンのごとき極性有機溶剤
中、10乃至80℃の温度でヒドロキシル化合物を、
ヒドロキシル基１モルに対し２モルのクロロスル
ホン酸と反応させることによつても実施される。
好ましくは、硫酸エステル化は該当する化合物を
５乃至15℃の温度で硫酸一水和物中に投入するこ
とによつて実施される。式(7)の化合物中、又は中
間物質中に、Ｘとしてスルフアト基の代りに、ア
ルカリ性条件下で脱離可能な他の基、たとえばチ
オスルフアト基を導入することはそれ自体公知の
方法で実施される。 染料の合成に続いて脱離反応を行なうこともで
きる。たとえば、スルフアトエチルスルホニル基
を含有している式(7)の反応染料を、水酸化ナトリ
ウムのごとき酸脱離剤で処理してそのスルフアト
エチルスルホニル基をビニルスルホニル基に変換
することができる。 上記した反応基の中間体を経由する製造方法
は、多くの場合一元的且つ完全に進行する。 製造における上記した個々の工程は、種々の順
序で実施しうるものであるので、製造法の種々の
実施態様が可能である。一般的には、反応は順次
段階的に実施される。その場合、各反応成分間の
個々の反応順序は特定の条件を考慮して決定する
のが有利である。たとえば、特定の条件下では
２，４−ジフルオロ−５−クロロピリミジル基の
加水分解が生じるので、アセチルアミノ基を含有
している中間生成物は、２，４，６−トリフルオ
ロ−５−クロロピリミジンと縮合する前に、その
アセチル基を脱離するためにケン化しなければな
らない。いずれの部分反応を最初に実施するのが
有利かはケース・バイ・ケースであり、主として
反応に関与するアミノ化合物の溶解性、及びアシ
ル化されるべきアミノ基の塩基度によつて決ま
る。染料又は染料前駆生成物の２，４，６−トリ
フルオロ−５−クロロピリミジンによるアシル化
は、それ自体公知の方法で、好ましくは水溶液又
は水性懸濁物中、かつアルカリ性酸結合剤、たと
えば水性アルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩、ま
たはアルカリ重炭酸塩の存在で実施される。 ジアゾ成分として適当なものは、主としてアミ
ノベンゼン系から選択される化合物、具体例とし
ては下記のものが考慮される： １，３−ジアミノベンゼン、 １，４−ジアミノベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−クロロベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−エチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−エトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−エトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエチルベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシ
ベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメトキシベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼ
ン、 ２，６−ジアミノナフタレン、 １，３−ジアミノ−２，４，６−トリメチルベ
ンゼン、 １，４−ジアミノ−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、 ４，4′−ジアミノスチルベン、 ４，4′−ジアミノジフエニルメタン、 ４，4′−ジアミノビフエニル（ベンチジン）、 ３，3′−ジメチルベンチジン、 ３，3′−ジメトキシベンチジン、 ３，3′−ジクロロベンチジン、 ３，3′−ジカルボキシベンチジン、 ３，3′−ジカルボキシメトキシベンチジン、 ２，2′−ジメチルベンチジン、 ４，2′−ジアミノジフエニル（ジフエニリン）、 ２，６−ジアミノナフタレン−４，８−ジスル
ホン酸、 １，４−ジアミノベンゼン−２−スルホン酸、 １，４−ジアミノベンゼン−２，５−ジスルホ
ン酸、 １，４−ジアミノベンゼン−２，６−ジスルホ
ン酸、 １，３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸、 １，３−ジアミノベンゼン−４，６−ジスルホ
ン酸、 １，４−ジアミノ−２−クロロベンゼン−５−
スルホン酸、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン−５−
スルホン酸、 １，５−ジアミノ−６−メチルベンゼン−３−
スルホン酸、 １，３−ジアミノ−６−メチルベンゼン−４−
スルホン酸、 ３−（3′−又は4′−アミノベンゾイルアミノ）−
１−アミノベンゼン−６−スルホン酸、 １−（4′−アミノベンゾイルアミノ）−４−アミ
ノベンゼン−２，５−ジスルホン酸、 １，４−ジアミノベンゼン−２−カルボン酸、 １，３−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、 １，２−ジアミノベンゼン−４−カルボン酸、 １，３−ジアミノベンゼン−５−カルボン酸、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン。 ジアゾ成分として、ジアミンの代りに、前記の
製造方法の説明において述べたように、そのアセ
チル基がケン化によつて後から再び脱離されるア
ミノ−アセチルアミノ化合物が使用される場合に
は、上記に例示したジアゾ成分のモノアセチル化
合物、たとえば１−アセチルアミノ−３−アミノ
ベンゼン−４−スルホン酸及び１−アセチルアミ
ノ−４−アミノベンゼン−３−スルホン酸が考慮
される。 カツプリング成分として特に適当な化合物は、
ナフトール系の化合物であり、例えばナフトー
ル、ナフトールスルホン酸、又はアミノナフトー
ルスルホン酸である。具体例をあげれば以下のも
のである： １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−ス
ルホン酸、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，
４−ジスルホン酸、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−２，
４，６−トリスルホン酸、 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸、 ２−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−１，
７−ジスルホン酸、 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−６−
スルホン酸、 ２−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−ジスルホン酸、 １−アミノ−５−ヒドロキシナフタレン−７−
スルホン酸、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３，
６−又は−４，６−ジスルホン酸、 １−（4′−アミノベンゾイルアミノ）−８−ヒド
ロキシナフタレン−３，６−又は−４，６−ジス
ルホン酸、 ２−（4′−アミノ−3′−スルホフエニルアミノ）
−５−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、 １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−４−
スルホン酸。 ジアゾ化可能なアミノ基を含有している中間生
成物のジアゾ化は、一般に低温において鉱酸の水
溶液中で亜硝酸を作用させて実施され、カツプリ
ングは弱酸性、中性乃至弱アルカリ性のPH価にお
いて実施される。 ２，４，６−トリフルオロ−５−クロロピリミ
ジンとジアゾ成分又はカツプリング成分との、或
はアシル化可能なモノアゾ中間生成物との縮合
は、好ましくは水溶液又は水性懸濁物中、低温、
且つ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性PH価において
実施される。縮合の際に遊離してくるフツ化水素
を、水性のアルカリ水酸化物、アルカリ炭酸塩、
又はアルカリ重炭酸塩を継続的に添加して中和す
るのが有利である。 式(7)の反応染料は繊維反応性である。ここで繊
維反応性化合物とは、セルロースの水酸基、或は
天然又は合成のポリアミドのアミノ基と共有化学
結合を形成して反応しうる化合物と理解されるべ
きである。 式(7)の反応染料はシルク、レザー、ウール、ポ
リアミド繊維、ポリウレタンなどの各種材料の染
色及び捺染のために適し、特にあらる種類のセル
ロース含有繊維材料の染色及び捺染のために好適
である。かかる繊維材料は、例えば木綿、亜麻、
麻などのような天然セルロース繊維、ならびにパ
ルプ及び再生セルロースである。式(7)の反応染料
はまた、たとえば木綿とポリエステル繊維又はポ
リアミド繊維との混合物のごとき混合織物中に含
まれている水酸基含有繊維の染色又は捺染のため
にも適する。 本発明による染料は各種の方法で、特に染料の
水溶液及び捺染糊の形態で、繊維材料に付与し、
そしてその繊維に固着させることができる。本染
料は吸尽染着法にも、またパツド染色法による染
色のためにも適する。パツド染色法によれば、被
染色材料は、場合によつては塩を含有している。
染料水溶液で含浸（パツド）され、そして染料は
アルカリ処理によつて、或はアルカリの存在下
で、場合によつては熱を作用させて固着される。
特に本発明による染料はいわゆる常温パツド・バ
ツチ法に好適である。この方法によると、染料は
アルカリと共に被染色布に付与される。固着後、
染色物又は捺染物は、冷水と温水で、場合によつ
ては分散作用を有し非固着部分の拡散を促進する
剤を添加して、徹底的にすすぎ洗いされる。 式(7)の反応染料は、高い反応性と高い固着率と
によつて特徴づけられる。したがつて、吸尽染着
法の場合には低い染色温度で使用でき、パツド・
スチーム法の場合には蒸熱（スチーミング）時間
が短かくてすむ。固着率は高く、しかも非固着部
分を容易に洗い出すことができる。この場合、吸
尽率と固着率との差はきわめて小さい。すなわ
ち、ソーピングロスが微小である。式(7)の反応染
料は捺染のためにも適する。特に木綿の捺染に適
するが、しかし窒素含有繊維、たとえばウール、
シルク、又はウール含有混合織物の捺染にも適用
できる。 本発明による染料で染色又は捺染された材料
は、鮮明な色調を示す。特にセルロース繊維材料
に対する染色及び捺染においては、高い色濃度と
酸性領域及びアルカリ領域の両方における高い繊
維−染料結合安定性を示す。さらに、耐光堅牢性
がすぐれ、そして洗濯堅牢性、水堅牢性、海水堅
牢性、クロス染め堅牢性、汗堅牢性などの湿潤堅
牢性が非常に優秀である。さらにまたプリーツ堅
牢性、アイロン堅牢性、及び摩擦堅牢性も良好で
ある。 以下に本発明を説明するための実施例を示す。
部及びパーセントは、特に別途記載のない限り、
すべて重量部及び重量パーセントである。容量部
と重量部の関係はリツトルとキログラムの関係と
同じである。 以下の実施例においては、モノアゾ中間化合物
の製造は必ずしもすべてが記載されてはいない
が、これは上記の一般的説明から自明であろう。 実施例 １ １−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスル
ホン酸64部を、30％水酸化ナトリウム溶液を添加
して、PH9.0乃至9.5において、800部の水に溶解
する。この溶液を10℃まで冷却し、そして34部の
２，４，６−トリフルオロ−５−クロロピリミジ
ンを滴下する。この際、５規定の水酸化ナトリウ
ム溶液を滴下してPHを9.25乃至9.5に保持する。
滴下後さらに15分間、PH8.5乃至9.0、温度15℃で
攪拌する。このあとPHが6.5に到達するまで４規
定塩酸溶液を加える。 この溶液をカツプリング成分として染料製造の
ために使用する。 ジアゾニウム化合物製造のために53.8部の１，
３−フエニレンジアミン−４，６−ジスルホン酸
を100部の氷水中に懸濁し、PHを5.0乃至6.0に調
節する。この懸濁液は27部のフツ化シアヌル、
150部の水及び150部の氷を含む懸濁液中に１時間
かけて加える。反応液は０℃、PH5.0乃至6.0で攪
拌し、18.4部の炭酸水素ナトリウムを加え１時間
保持する。この溶液に41.4部のHCl・H₂Ｎ−
（CH₂）₂−SO₂−（CH₂）₂−Clを加え、続いて21部
の炭酸ナトリウムを１時間かけて加える。 濃塩酸水溶液45部を加えて酸性とし、そして５
規定亜硝酸ナトリウム40容量部を加えてジアゾ化
する。約５℃で２時間攪拌したのち、過剰の亜硝
酸をスルフアミン酸で分解する。このようにして
製造されたジアゾニウム塩溶液を、PH5.5乃至6.0
でゆつくりと上記のカツプリング成分の溶液へ導
入する。カツプリング完了まで２時間攪拌を続け
る。この時に、重炭酸ナトリウムの添加によつて
PHを5.5乃至6.0に保持する。このあと染料を塩化
ナトリウムで析出させ、吸引濾過して単離し、そ
して40℃で真空乾燥する。摩砕後に、電解質を含
んだ赤色の染料粉末が得られる。これは下記式の
化合物のナトリウム塩を含有している。

【化】 この化合物は非常にすぐた染料特性を有し、そ
して反応染料のために常用の染色法及び捺染法に
よつてセルロース材料を湿潤堅牢性のきわめてす
ぐれた青味を帯びた赤色に染色する。 上記実施例と同様の方法により次表に示す染料
が製造された。これらの染料は表に記載した色調
に木綿を染色する。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 染色例 実施例１で得られた染料２部を400部の水に溶
解する。これに、１当り53ｇの塩化ナトリウム
を含有している溶液1500部を加える。この染浴に
40℃の浴温度で木綿布100部を浸漬する。45分後
に、１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20ｇのカ
焼ソーダとを含有している溶液100部を添加する。
染浴温度をさらに45分間40℃に保持する。このあ
と染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の
沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ
洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部を400部の水
に溶解する。この溶液に、１当り53ｇの塩化ナ
トリウムを含有している溶液1500部を加える。こ
の染浴に35℃の温度で木綿布100部を浸漬する。
20分後に、１当り16ｇの水酸化ナトリウムと20
ｇのカ焼ソーダとを含有している溶液100部を添
加する。さらに15分間浴温度を35℃に保持する。
次いで、20分間で温度を60℃まで上げ、さらに35
分間この60℃の温度に保持する。このあと染色さ
れた布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液
で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、
そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料８部を400部の水
に溶解する。この溶液に、硫酸ナトリウム100
ｇ／を含有している溶液1400部を加える。25℃
で、この染浴に木綿布100部を浸漬する。10分後
に、リン酸三ナトリウム150ｇ／を含有してい
る溶液200部を添加する。次いで10分間で浴温度
を60℃まで上げる。60℃に90分間保持する。この
あと染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
の沸騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すす
ぎ洗いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料４部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り５ｇの水酸化ナ
トリウムと20ｇのカ焼ソーダとを含有している溶
液50部を添加する。これによつて得られた染液
で、木綿布を、その重量が約70％増加するまでパ
デイングし、そしてロツドに巻きつける。巻き上
げた木綿布を３時間、室温に放置する。このあと
染色された布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸
騰溶液で15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗
いし、そして乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料６部を50部の水に
溶解する。この溶液に、１当り16ｇの水酸化ナ
トリウムと0.04の水ガラスとを含有している溶
液50部を加える。これによつて得られた染液で、
木綿布をその重量が約70％増加するまでパデイン
グし、そしてロツドに巻き取る。この巻き取つた
布を10時間、室温に放置する。このあと染色され
た布をすすぎ洗いし、非イオン洗剤の沸騰溶液で
15分間ソーピングし、もう一度すすぎ洗いし、そ
して乾燥する。 染色例 実施例１で得られた反応染料２部をｍ−ニトロ
ベンゼンスルホン酸ナトリウム0.5部の存在下で
100部の水に溶解する。これによつて得られた染
液で、木綿布をその重量が約75％増加するまで含
浸し、そして乾燥する。次に、この布に１当り
４ｇの水酸化ナトリウムと300ｇの塩化ナトリウ
ムとを含有している20℃の温溶液を含浸させ、重
量増加75％まで絞り、その織物を100乃至102℃で
30秒間スチーミングし、すすぎ洗いし、非イオン
洗剤の0.3％沸騰溶液中で15分ソーピングし、も
う一度すすぎ洗いし、そして乾燥する。 捺染例 ５％アルギン酸ナトリウムのり剤50部、水27.8
部、尿素20部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン酸ナ
トリウム１部、および炭酸水素ナトリウム1.2部
を含有する元のり100部中に、高速攪拌しながら
実施例１で得られた反応染料３部を分散させる。
このようにしてつくられた捺染のりで木綿布を印
捺し、乾燥し、印捺された織物を102℃の飽和水
蒸気中で２分間スチーミングする。このあと、そ
の布をすすぎ洗いし、場合によつては沸騰させて
ソーピングし、そしてもう一度すすぎ洗いし、そ
して乾燥する。 捺染例 ５％のアルギン酸ナトリウムのり剤50部、水
36.5部、尿素10部、ｍ−ニトロベンゼンスルホン
酸ナトリウム１部、および炭酸水素ナトリウム
2.5部を含有する元のり100部中に、高速攪拌しな
がら実施例１で得られた反応染料５部を分散させ
る。これによつて得られた捺染のり（この捺染の
りの安定性は工業的要求条件を満足する）で木綿
布を捺染し、乾燥し、そして捺染された織物を
102℃の飽和水蒸気中で８分間スチーミングする。
このあと、その布をすすぎ洗いし、場合によつて
は沸騰ソーピングしてもう一度すすぎ洗いし、そ
して乾燥する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 【化】 （式中、ＹはClまたはＦ、ＢはC_1-4−アルキレ
   ン基またはエーテル結合を含むC_1-6−アルキレン
   基、そしてＸはビニル基、β−スルフアトエチル
   基、β−チオスルフアトエチル基、β−クロロエ
   チル基、またはβ−アセトキシエチル基を意味す
   る、そしてベンゼン環Ａは場合によつてはさらに
   置換されることができる） の反応染料。 ２ 式 【化】 〔式中、Ｔ、ＢおよびＸは特許請求の範囲第１
   項において定義した意味を有しそしてベンゼン環
   Ａは場合によつてはさらに置換されることができ
   る〕 の特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ３ 式 【化】 〔式中Ｙ、ＢおよびＸは特許請求の範囲第１項
   において定義した意味を有し、そしてベンゼン環
   Ａは場合によつてはさらに置換されることができ
   る〕 の特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ４ ベンゼン環Ａがさらにそれ以上置換されてい
   ない特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ５ Ｘがビニル基またはβ−スルフアトエチル基
   である特許請求の範囲第１項に記載の反応染料。 ６ 式 【化】 （式中、ＹはClまたはＦ、ＢはC_1-4−アルキレ
   ン基またはエーテル結合を含むC_1-6−アルキレン
   基、そしてＸはビニル基、β−スルフアトエチル
   基、β−チオスルフアトエチル基、β−クロロエ
   チル基、またはβ−アセトキシエチル基を意味す
   る、そしてベンゼン環Ａは場合によつてはさらに
   置換されることができる） の反応染料の製造方法において、 【式】 の染料中間体を２，４，６−トリフルオロ−５−
   クロロピリミジンと反応させてカツプリング成分
   を生成し、得られたカツプリング成分にジアゾ化
   した式 【化】 （式中、Ｘ、Ｙ、ＢおよびＡは上記の意味を有
   する） のアミンをカツプリングして式(7)の反応染料にす
   ることを特徴とする製造方法。