JPH01282268A - 新規なジスアゾ化合物 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物Info
- Publication number
- JPH01282268A JPH01282268A JP11052188A JP11052188A JPH01282268A JP H01282268 A JPH01282268 A JP H01282268A JP 11052188 A JP11052188 A JP 11052188A JP 11052188 A JP11052188 A JP 11052188A JP H01282268 A JPH01282268 A JP H01282268A
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- substituted
- compound
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なジスアゾ化合物に関する、本発明の化合
物は電子写真用感光体の光導電材料、特に電荷発生材と
して優れた特性を有する。
物は電子写真用感光体の光導電材料、特に電荷発生材と
して優れた特性を有する。
従来の技術
従来、電子写真用感光体の感光層には無機系のセレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く使用されているが
、近年、有機光導電材料を用いた電子写真感光体が多数
提案されている０例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルと２．４．７−ドリニトロフルオレノンを感光層に用
いる感光体、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層に用い
る感光体等が挙げられる。
硫化カドミウム、酸化亜鉛などが広く使用されているが
、近年、有機光導電材料を用いた電子写真感光体が多数
提案されている０例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルと２．４．７−ドリニトロフルオレノンを感光層に用
いる感光体、ジスアゾ顔料を主成分とする感光層に用い
る感光体等が挙げられる。
有機感光体の中でも電荷発生層と電荷異動層とを積層し
た機能分離型感光体がよく研究されている。
た機能分離型感光体がよく研究されている。
一般に有機感光体は無機系のものに比べて透明性が良い
、成膜性が良い、安全性が高い、感光体の製造が容易で
ある等の多くの利点を有する。しかしながら有機感光体
は概して悪魔及び耐久性の点で無機感光体に劣るという
欠点を有する。
、成膜性が良い、安全性が高い、感光体の製造が容易で
ある等の多くの利点を有する。しかしながら有機感光体
は概して悪魔及び耐久性の点で無機感光体に劣るという
欠点を有する。
発明が解決しようとする課題
有機感光体の欠点である感度の低さ、耐久性の悪さを改
善して、高悪魔、高耐久性の感光体材料が望まれている
。
善して、高悪魔、高耐久性の感光体材料が望まれている
。
課題を解決するための手段
前記したような課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果
本発明に至った。即ち本発明は一般式〔式（１）中、Ｘ
、は置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは
未置換のフェニル基を、Ｘ２は、−ＣＮ基又は−〇 〇
Ｎ Ｈｚ基をＸｌ、Ｘ４は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基又はアルコキシ基を、Ｄは＝Ａｒ−Ａｒ−基
又は−Ａｒ−Ｙ−Ａｒ−基をそれぞれ表わす、（ここで
はＡｒは置換若しくは未置換のフェニレン基をＹは−Ｎ
す）〕で表されるジスアゾ化合物を提供する。
本発明に至った。即ち本発明は一般式〔式（１）中、Ｘ
、は置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若しくは
未置換のフェニル基を、Ｘ２は、−ＣＮ基又は−〇 〇
Ｎ Ｈｚ基をＸｌ、Ｘ４は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基又はアルコキシ基を、Ｄは＝Ａｒ−Ａｒ−基
又は−Ａｒ−Ｙ−Ａｒ−基をそれぞれ表わす、（ここで
はＡｒは置換若しくは未置換のフェニレン基をＹは−Ｎ
す）〕で表されるジスアゾ化合物を提供する。
以下本発明の詳細な説明する。
前記式（Ｉ）においてＤは−Ａｒ−Ａｒ−基又は−Ａｒ
−Ｙ−Ａｒ−基を表わし、Ａｒは置換若しくは未置換の
フェニレン基であるが、Ａｒの置換基としては、メチル
基、エチル基のようなアルキル基；塩素原子、臭素原子
のようなハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基のよう
なアルコキシ基が挙げられる。
−Ｙ−Ａｒ−基を表わし、Ａｒは置換若しくは未置換の
フェニレン基であるが、Ａｒの置換基としては、メチル
基、エチル基のようなアルキル基；塩素原子、臭素原子
のようなハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基のよう
なアルコキシ基が挙げられる。
Ｘｌ は置換若しくは未置換のアルキル基又は置換若し
くは未置換のフェニル基を表わすが、その具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基のよう
なアルキル基；フロロエチル基、クロロエチル基、シア
ノエチル基、シアノブチル基のようなｌ換アルキル基；
フェニル基；トリル基、キシリル基、クロロフェニル基
、メトキシフェニル基のような置換フェニル基が挙げら
れる。
くは未置換のフェニル基を表わすが、その具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基のよう
なアルキル基；フロロエチル基、クロロエチル基、シア
ノエチル基、シアノブチル基のようなｌ換アルキル基；
フェニル基；トリル基、キシリル基、クロロフェニル基
、メトキシフェニル基のような置換フェニル基が挙げら
れる。
Ｘ、およびＸ４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基を表わすが、その具体例としては、水素
原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子のようなハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の
ようなアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基のようなアルコキシ基が挙げられる。
、アルコキシ基を表わすが、その具体例としては、水素
原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子のようなハロゲ
ン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基の
ようなアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基のようなアルコキシ基が挙げられる。
本発明の一般式ｍｌ）で表わされるジスアゾ化合物は一
般的には一般式（ＩＩ） ｘＯＮ’？−Ｄ−Ｎ？ｘ（Ｅｌ （ｎ）（式（ｎ
）においてＸ（Ｅ）はアニオンを、Ｄは前記一般式（１
）におけると同じ意味を表わす）で表わされるテトラゾ
ニウム塩と一般式（Ｉ［［）（式■中、Ｘ５、Ｘ２、Ｘ
ｌ、Ｘ４は前記一般式（１）におけるのと同じ意味を表
す） で表わされるカップリング成分とを反応（カップリング
反応）させることによって得られるものであるが、前記
テトラゾニウム塩（ｎ）は一般式％式％（） 〔Ｄは前記一般式（ｎ）におけると同じ意味を表わす〕
で表わされるジアミンをジアゾ化する事により得ること
ができる。
般的には一般式（ＩＩ） ｘＯＮ’？−Ｄ−Ｎ？ｘ（Ｅｌ （ｎ）（式（ｎ
）においてＸ（Ｅ）はアニオンを、Ｄは前記一般式（１
）におけると同じ意味を表わす）で表わされるテトラゾ
ニウム塩と一般式（Ｉ［［）（式■中、Ｘ５、Ｘ２、Ｘ
ｌ、Ｘ４は前記一般式（１）におけるのと同じ意味を表
す） で表わされるカップリング成分とを反応（カップリング
反応）させることによって得られるものであるが、前記
テトラゾニウム塩（ｎ）は一般式％式％（） 〔Ｄは前記一般式（ｎ）におけると同じ意味を表わす〕
で表わされるジアミンをジアゾ化する事により得ること
ができる。
一般式（ｎ）のアニオンＸＯの具体例としては、塩素イ
オン、臭素イオン、硫酸イオン、過塩素酸イオン、フン
化硼素酸イオン、フッ化アンチモン酸イオンが挙げられ
る。ジアゾ化はジアミン（ＴＶ）を塩酸、硫酸のような
鉱酸中で、亜硫酸ナトリウム水溶液又はニトロツル硫酸
を−１０ないし３０゛Ｃで添加することにより行われる
。このジアゾ化は３０分ないし３時間で完結する。この
反応物は例えば硼フン化水素酸などを加えて、テトラゾ
ニウム塩として沈澱させ結晶を得ることができる。
オン、臭素イオン、硫酸イオン、過塩素酸イオン、フン
化硼素酸イオン、フッ化アンチモン酸イオンが挙げられ
る。ジアゾ化はジアミン（ＴＶ）を塩酸、硫酸のような
鉱酸中で、亜硫酸ナトリウム水溶液又はニトロツル硫酸
を−１０ないし３０゛Ｃで添加することにより行われる
。このジアゾ化は３０分ないし３時間で完結する。この
反応物は例えば硼フン化水素酸などを加えて、テトラゾ
ニウム塩として沈澱させ結晶を得ることができる。
前記カップリング成分（ＩＩＩ）は一般式（Ｖ）Ｘ、
ＣＯＣＨ２ＣＯｘ Ｃｚ Ｈ，ｓ （Ｖ）（
Ｘ＋ は前記式（ＩＩＩ’）におけると同じ意味を表わ
す〕 で表わされる化合物と一般式（Ｖｌ） 〔Ｘ２、Ｘｌ、Ｘ、は前記式（ＩＩ＋）におけると同し
意味を表わす〕 で表わされる化合物を縮合する事により得る事ができる
。
ＣＯＣＨ２ＣＯｘ Ｃｚ Ｈ，ｓ （Ｖ）（
Ｘ＋ は前記式（ＩＩＩ’）におけると同じ意味を表わ
す〕 で表わされる化合物と一般式（Ｖｌ） 〔Ｘ２、Ｘｌ、Ｘ、は前記式（ＩＩ＋）におけると同し
意味を表わす〕 で表わされる化合物を縮合する事により得る事ができる
。
縮合反応は例えばアルコール中、苛性ソーダやナトリウ
ムメチラートのような塩Ｓ触媒の存在で、還流する事に
より行われる６反応時間は、５〜１５時間である。
ムメチラートのような塩Ｓ触媒の存在で、還流する事に
より行われる６反応時間は、５〜１５時間である。
前記テトラゾニウム塩（ＩＩ＞に前記カップリング成分
（Ｉ［［）を１〜５倍モル、好ましくは２〜３倍モル量
を添加してカップリング反応を行う、実際には、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドのよう
な極性溶媒に苛性ソーダ、酢酸ソーダのようなアルカリ
と共にカップリング成分を溶解しておき、−１０℃から
３０℃に温度を保ちつつテトラゾニウム塩を添加するこ
とにより反応させる。
（Ｉ［［）を１〜５倍モル、好ましくは２〜３倍モル量
を添加してカップリング反応を行う、実際には、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドのよう
な極性溶媒に苛性ソーダ、酢酸ソーダのようなアルカリ
と共にカップリング成分を溶解しておき、−１０℃から
３０℃に温度を保ちつつテトラゾニウム塩を添加するこ
とにより反応させる。
この反応は３０分ないし、３時間で完結する０反応終了
後、析出している結晶をろ取し、水及び有機溶剤による
洗滌及び有機溶剤からの再結晶により、前記ジスアゾ化
合物の製造は完了する。
後、析出している結晶をろ取し、水及び有機溶剤による
洗滌及び有機溶剤からの再結晶により、前記ジスアゾ化
合物の製造は完了する。
このようにして得られた本発明の新規ジスアゾ化合物は
、電子写真用感光体の光導電材料として特に官用である
。例えば （１）ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリウレタン、
ポリカーボネート等のバインダー中に微、細粒として分
散した感光層 （２）ジスアゾ化合物を周知の電蒲異動材と共にバイン
ダー中に分散した感光層 （３）ジスアゾ化合物の感光層を電荷発生層として導電
性支持体上に形成し、これに周知の電荷移動材を含む電
荷移動層を積層した感光層を本発明の新規ジスアゾ化合
物の用途例として挙げられることができる。
、電子写真用感光体の光導電材料として特に官用である
。例えば （１）ジスアゾ化合物をポリエステル、ポリウレタン、
ポリカーボネート等のバインダー中に微、細粒として分
散した感光層 （２）ジスアゾ化合物を周知の電蒲異動材と共にバイン
ダー中に分散した感光層 （３）ジスアゾ化合物の感光層を電荷発生層として導電
性支持体上に形成し、これに周知の電荷移動材を含む電
荷移動層を積層した感光層を本発明の新規ジスアゾ化合
物の用途例として挙げられることができる。
実施例
以下、本発明の実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれからの実施例のみに限定される例えばドイツ公
開特許２０２５４２７に記載された公知の方法により、
２−シアノメチルベンズイミダゾールとアセト酢酸メチ
ルの脱水閉環により３．３′−ジクロロベンジ２フ１フ
、５部（重盪部、以下間し）を塩酸３４部と水３００部
の中に加えて懸濁する。０〜５℃に保ちながら亜硝酸ソ
ーダ７．８部を１０倍量の水に溶かした溶液を滴加し、
この温度で３時間攪拌してテトラゾニウム塩を得た。
明はこれからの実施例のみに限定される例えばドイツ公
開特許２０２５４２７に記載された公知の方法により、
２−シアノメチルベンズイミダゾールとアセト酢酸メチ
ルの脱水閉環により３．３′−ジクロロベンジ２フ１フ
、５部（重盪部、以下間し）を塩酸３４部と水３００部
の中に加えて懸濁する。０〜５℃に保ちながら亜硝酸ソ
ーダ７．８部を１０倍量の水に溶かした溶液を滴加し、
この温度で３時間攪拌してテトラゾニウム塩を得た。
カップラー液は前記（■）２４部をＤＭＦ５００部、水
２００部、４８％苛性ソーダ１３．５部、酢酸ソーダ７
．７部に溶解して作製する。このカフブラー液にテトラ
ゾニウム塩を１０〜１５℃に保って滴加後、希苛性ソー
ダを滴加してｐＨ８〜９に保って室温で攪拌を続けると
、弐いしの化合物が析出して来た。
２００部、４８％苛性ソーダ１３．５部、酢酸ソーダ７
．７部に溶解して作製する。このカフブラー液にテトラ
ゾニウム塩を１０〜１５℃に保って滴加後、希苛性ソー
ダを滴加してｐＨ８〜９に保って室温で攪拌を続けると
、弐いしの化合物が析出して来た。
更に室温で５時間攪拌した後、生成物をろ取してよく水
洗する。得られたケーキをＤ Ｍ Ｆ １０００部中で
還流した後、ろ取し、メタノールで洗滌後、加熱乾燥し
て紫色結晶として式（■）のジスアゾ化合物３１部（収
率７９％）を得た９式（■）の化合物のＤＭＦ溶液中に
おける可視部最大吸収波長（人髄ａｘ）は５３１０鋤で
あった。
洗する。得られたケーキをＤ Ｍ Ｆ １０００部中で
還流した後、ろ取し、メタノールで洗滌後、加熱乾燥し
て紫色結晶として式（■）のジスアゾ化合物３１部（収
率７９％）を得た９式（■）の化合物のＤＭＦ溶液中に
おける可視部最大吸収波長（人髄ａｘ）は５３１０鋤で
あった。
実施例２〜７
実施例１に準じて本発明の化合物を合成した。
表１に化合物の構造式と収率及びＤＭＦ溶液中の入ｗａ
ｘを示した。
ｘを示した。
表１
（応用例）
（実施例１〉で得たビスアヅ化合Ｔｈ５部をジクロルエ
タン９５部に飽和ポリエステル樹脂（東洋紡株式会社製
「バイロン２００Ｊ）２部を溶かした溶液に加え、ボー
ルミルで１０時間処理して分散液をえた。この分散液を
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥
後の膜厚が０．２μ国になるようにワイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。
タン９５部に飽和ポリエステル樹脂（東洋紡株式会社製
「バイロン２００Ｊ）２部を溶かした溶液に加え、ボー
ルミルで１０時間処理して分散液をえた。この分散液を
アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥
後の膜厚が０．２μ国になるようにワイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷発生層を形成した。
次いで構造式
ノヒドラゾン化合物５部とポリカーボネート樹脂（三菱
瓦斯化学株式会社製「ニーピロンＳ〜２０００」）５部
をＮ、Ｎ −ジメチルホルムアミド−トルエン溶媒（
重量比１：１）７０部に溶解し、これを前記電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が１５μｍとなるようにワイヤーバ
ーで塗布し、乾燥し電荷移動層を形成した。このように
して２眉からなる感光層を有する本発明の電子写真用悪
光体を得た。この悪光体に暗所で一６ＫＶのコロナ放電
により帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するのに要する露光量である半
減露光量（Ｅｌ／２）を測定したところ３．５ ｕｘ、
ｓＱＣであった・ 発明の効果 製造が容易で光導電材料、特に電荷発生物質として有用
なジスアゾ化合物が得られた。
瓦斯化学株式会社製「ニーピロンＳ〜２０００」）５部
をＮ、Ｎ −ジメチルホルムアミド−トルエン溶媒（
重量比１：１）７０部に溶解し、これを前記電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が１５μｍとなるようにワイヤーバ
ーで塗布し、乾燥し電荷移動層を形成した。このように
して２眉からなる感光層を有する本発明の電子写真用悪
光体を得た。この悪光体に暗所で一６ＫＶのコロナ放電
により帯電させ、次いで白色光で露光し、表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するのに要する露光量である半
減露光量（Ｅｌ／２）を測定したところ３．５ ｕｘ、
ｓＱＣであった・ 発明の効果 製造が容易で光導電材料、特に電荷発生物質として有用
なジスアゾ化合物が得られた。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式（ I ）中、Ｘ＿１は置換若しくは未置換のアルキ
ル基又は置換若しくは未置換のフェニル基を、Ｘ＿２は
−ＣＮ基又は−ＣＯＮＨ＿２基を、Ｘ＿３及びＸ＿４は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
を、Ｄは−Ａｒ−Ａｒ−基又はＡｒ−Ｙ−Ａｒ−基をそ
れぞれ表わす。（ここでＡｒは置換若しくは未置換のフ
ェニレン基を、Ｙは−ＮＨＣＯＮＨ−基、−ＮＨ−基又
は▲数式、化学式、表等があります▼を表わす）〕で表
されるジスアゾ化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11052188A JPH01282268A (ja) | 1988-05-09 | 1988-05-09 | 新規なジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11052188A JPH01282268A (ja) | 1988-05-09 | 1988-05-09 | 新規なジスアゾ化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01282268A true JPH01282268A (ja) | 1989-11-14 |
Family
ID=14537906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11052188A Pending JPH01282268A (ja) | 1988-05-09 | 1988-05-09 | 新規なジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01282268A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03188458A (ja) * | 1989-12-19 | 1991-08-16 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63305362A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH01238669A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-09-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1988
- 1988-05-09 JP JP11052188A patent/JPH01282268A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63305362A (ja) * | 1987-06-05 | 1988-12-13 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH01238669A (ja) * | 1988-03-18 | 1989-09-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03188458A (ja) * | 1989-12-19 | 1991-08-16 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
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