JPH013148A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
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- JPH013148A JPH013148A JP62-159217A JP15921787A JPH013148A JP H013148 A JPH013148 A JP H013148A JP 15921787 A JP15921787 A JP 15921787A JP H013148 A JPH013148 A JP H013148A
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- dicarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、２．６−ジメチルナフタレンを酸化して２．
６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法に関する。
６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法に関する。
更に詳しくは２，６−シメチルナフタレンの酸化を脂肪
族カルボン酸および芳香族系化合物の存在下実施するこ
とにより、高収率で２．６−ナフタレンジカルボン酸を
製造する方法に関する。
族カルボン酸および芳香族系化合物の存在下実施するこ
とにより、高収率で２．６−ナフタレンジカルボン酸を
製造する方法に関する。
（従来の技術）
２．６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法として
は、触媒として塩化カドミウムを用い、二酸化炭素の存
在下で１，８−ナフタレンジカルボン酸のカリウム塩を
異性化する方法が知られている。
は、触媒として塩化カドミウムを用い、二酸化炭素の存
在下で１，８−ナフタレンジカルボン酸のカリウム塩を
異性化する方法が知られている。
又、アルキル置換芳香族炭化水素を分子状酸素により酸
化してテレフタール酸などを製造する方法が従来から知
られており、この方法を応用した２、６−シメチルナフ
タレンから２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法
も知られている。即ち、特開昭４８−３４１５３号公報
、及び特開昭４９−４２６５４号公報は、２，６−ジメ
チルナフタレンを酢酸溶媒中、コバルト、マンガンおよ
び臭素を含む酸化触媒の存在下、分子状酸素により酸化
して、２．６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法
を開示している。しかしながら、これらの方法では反応
系中に於ける２、６−シメチルナフタレンの酢酸に対す
るモル比を１／１００以下という低レベルに保たなけれ
ば６−ホルミル２−ナフトエ酸などの酸化中間体が生成
し、２゜６〜ナフクレンジカルボン酸を高収率で得るこ
とができないという欠点があった。即ち、これらの方法
は、溶媒単位量当りの生産性が低くく工業的製造方法と
しては不利なものであった。
化してテレフタール酸などを製造する方法が従来から知
られており、この方法を応用した２、６−シメチルナフ
タレンから２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法
も知られている。即ち、特開昭４８−３４１５３号公報
、及び特開昭４９−４２６５４号公報は、２，６−ジメ
チルナフタレンを酢酸溶媒中、コバルト、マンガンおよ
び臭素を含む酸化触媒の存在下、分子状酸素により酸化
して、２．６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法
を開示している。しかしながら、これらの方法では反応
系中に於ける２、６−シメチルナフタレンの酢酸に対す
るモル比を１／１００以下という低レベルに保たなけれ
ば６−ホルミル２−ナフトエ酸などの酸化中間体が生成
し、２゜６〜ナフクレンジカルボン酸を高収率で得るこ
とができないという欠点があった。即ち、これらの方法
は、溶媒単位量当りの生産性が低くく工業的製造方法と
しては不利なものであった。
そこで本発明は、上記コバルト、マンガン及び臭素を含
む酸化触媒の存在下、２，６−シメチルナフタレンから
２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法におい
て、酢酸中の２．６−シメチルナフタレンの濃度（酢酸
に対するモル什）がより高い条件下においても従来と同
等もしくはそれ以上の高収率で２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸を製造できる方法を提供することを目的とする
。
む酸化触媒の存在下、２，６−シメチルナフタレンから
２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法におい
て、酢酸中の２．６−シメチルナフタレンの濃度（酢酸
に対するモル什）がより高い条件下においても従来と同
等もしくはそれ以上の高収率で２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸を製造できる方法を提供することを目的とする
。
即ち、本発明は、酢酸中の２．６−ジメチルナフタレン
の濃度を高め、溶媒単位量当りの生産性を高めた２、６
−ナフタレンジカルボン酸の製造方法を提供することを
目的とする。
の濃度を高め、溶媒単位量当りの生産性を高めた２、６
−ナフタレンジカルボン酸の製造方法を提供することを
目的とする。
本発明は、２，６−ジメチルナフタレンをコバルト、マ
ンガン及び臭素を含む触媒の存在下分子状酸素により酸
化して２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法
であって、上記酸化を脂肪族カルボン酸および芳香族系
化合物の存在下で行うことを特徴とする２、６−ナフタ
レンジカルボン酸の製造方法に関する。
ンガン及び臭素を含む触媒の存在下分子状酸素により酸
化して２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法
であって、上記酸化を脂肪族カルボン酸および芳香族系
化合物の存在下で行うことを特徴とする２、６−ナフタ
レンジカルボン酸の製造方法に関する。
以下本発明について説明する。
本発明において、「コバルト、マンガン及び臭素を含む
触媒」としては、例えば特開昭４８−３４１５３（特公
昭５６−３３３７）号公報及び特開昭４９−４２６５’
４号公報に記載されている従来から公知のコバルト、マ
ンガン及び臭素を含む酸化触媒をそのまま使用すること
ができる。即ち、本発明において使用する上記触媒は、
元素状又は化合物としてのコバルト、マンガン及び臭素
を含む触媒であって、特に酢酸に可溶性のものが好まし
い。
触媒」としては、例えば特開昭４８−３４１５３（特公
昭５６−３３３７）号公報及び特開昭４９−４２６５’
４号公報に記載されている従来から公知のコバルト、マ
ンガン及び臭素を含む酸化触媒をそのまま使用すること
ができる。即ち、本発明において使用する上記触媒は、
元素状又は化合物としてのコバルト、マンガン及び臭素
を含む触媒であって、特に酢酸に可溶性のものが好まし
い。
触媒中に含まれるコバルト化合物及びマンガン化合物と
しては、例えばコバルト及びマンガンの蟻酸、酢酸、プ
ロピオン酸、醋酸、蓚酸、マレイン酸等の如き炭素数１
〜４の脂肪族カルボン酸塩：ナフテン酸の如き脂環族カ
ルボン酸の塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸ナ
フタリンジカルボン酸の如き芳香族カルボン酸の塩；水
酸化物、酸化物、臭化物の如き無機化合物を挙げること
ができる。特に脂肪族カルボン酸塩が好ましく、酢酸コ
バルト及び酢酸マンガンが最適である。これらのコバル
ト塩及びマンガン塩は無水塩でも含水塩でもよい。
しては、例えばコバルト及びマンガンの蟻酸、酢酸、プ
ロピオン酸、醋酸、蓚酸、マレイン酸等の如き炭素数１
〜４の脂肪族カルボン酸塩：ナフテン酸の如き脂環族カ
ルボン酸の塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸ナ
フタリンジカルボン酸の如き芳香族カルボン酸の塩；水
酸化物、酸化物、臭化物の如き無機化合物を挙げること
ができる。特に脂肪族カルボン酸塩が好ましく、酢酸コ
バルト及び酢酸マンガンが最適である。これらのコバル
ト塩及びマンガン塩は無水塩でも含水塩でもよい。
さらに触媒中に含まれる臭素化合物としては、例えば臭
化水素、臭化水素酸、臭化水素酸の金属塩、臭化アンモ
ニウム、有機臭素化合物等を挙げることができる。好ま
しい臭素化合物としては臭化水素酸、臭化アンモニウム
、臭化す）ＩＪウム、臭化カリウム、臭化コバルト、臭
化マンガン、ブロモ酢酸を挙げることができる。
化水素、臭化水素酸、臭化水素酸の金属塩、臭化アンモ
ニウム、有機臭素化合物等を挙げることができる。好ま
しい臭素化合物としては臭化水素酸、臭化アンモニウム
、臭化す）ＩＪウム、臭化カリウム、臭化コバルト、臭
化マンガン、ブロモ酢酸を挙げることができる。
本発明において用いる分子状酸素としては例えば純酸素
及び不活性ガス（例えば窒素、ヘリウム、アルゴン等の
ガス）と酸素との混合ガス等が使用される。空気も分子
状酸素源としてそのまま使用することができる。
及び不活性ガス（例えば窒素、ヘリウム、アルゴン等の
ガス）と酸素との混合ガス等が使用される。空気も分子
状酸素源としてそのまま使用することができる。
本発明において用いる「脂肪族カルボン酸」としては、
例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸などを挙げることがで
きる。特に酢酸が好ましい。
例えば酢酸、プロピオン酸、酪酸などを挙げることがで
きる。特に酢酸が好ましい。
「芳香族系化合物」としては、式
（式中、Ｘはハロゲンであり、ｎ＝０〜３の整数である
）で表わされる化合物を挙げることができる。式中Ｘは
塩素又は臭素であることが好ましく、ｎ＝ｏ、１．２で
あることが好ましい。式（Ｉ）で表わされる化合物の具
体例としては、例えばベンゼン、クロルベンゼン、ジク
ロルベンゼン、ブロムベンゼン、ジブロムベンゼン等を
挙ケることができる。
）で表わされる化合物を挙げることができる。式中Ｘは
塩素又は臭素であることが好ましく、ｎ＝ｏ、１．２で
あることが好ましい。式（Ｉ）で表わされる化合物の具
体例としては、例えばベンゼン、クロルベンゼン、ジク
ロルベンゼン、ブロムベンゼン、ジブロムベンゼン等を
挙ケることができる。
本発明において、上記脂肪族カルボン酸および芳香族系
化合物の使用量及び両者の比率には特に限定はない。脂
肪族カルボン酸は触媒として使用されるコバルト化合物
、マンガン化合物及び臭素化合物等を溶解するのに必要
量が存在すればよい。
化合物の使用量及び両者の比率には特に限定はない。脂
肪族カルボン酸は触媒として使用されるコバルト化合物
、マンガン化合物及び臭素化合物等を溶解するのに必要
量が存在すればよい。
芳香族系化合物と脂肪族カルボン酸との混合比は、容量
比で脂肪族カルボン酸１に対して芳香族系化合物０．５
〜１０、好ましくは１〜５とすることが適当である。
比で脂肪族カルボン酸１に対して芳香族系化合物０．５
〜１０、好ましくは１〜５とすることが適当である。
触媒としての前記コバルト化合物、及びマンガン化合物
の反応系への添加量は、脂肪族カルボン酸と芳香族系化
合物との混合物１βに対してコバルトおよびマンガンが
それぞれ０．００１〜１．０グラム原子となるようにす
ることが好ましく、特に０、００２〜０．５グラム原子
の範囲とすることが好適である。又、臭素または臭素化
合物の反応系への添加量は、脂肪族カルボン酸と芳香族
系化合物との混合物１ｐに対して臭素原子が少くともｏ
、 ｏ ｏ ｉ〜３．０グラム原子となるようにするこ
とが好ましい。
の反応系への添加量は、脂肪族カルボン酸と芳香族系化
合物との混合物１βに対してコバルトおよびマンガンが
それぞれ０．００１〜１．０グラム原子となるようにす
ることが好ましく、特に０、００２〜０．５グラム原子
の範囲とすることが好適である。又、臭素または臭素化
合物の反応系への添加量は、脂肪族カルボン酸と芳香族
系化合物との混合物１ｐに対して臭素原子が少くともｏ
、 ｏ ｏ ｉ〜３．０グラム原子となるようにするこ
とが好ましい。
本発明の方法において、原料である２、６−シメチルナ
フタレンは、脂肪族カルボン酸と芳香族系化合物との混
合物１１に対して０．０５〜２．０モル、好ましくは０
．１〜１．０モルとなるように反応系に添加することが
できる。ただし、２，６−シメチルナフタレンの添加量
は、脂肪族カルボン酸と芳香族化合物との混合比によっ
ても変動する。
フタレンは、脂肪族カルボン酸と芳香族系化合物との混
合物１１に対して０．０５〜２．０モル、好ましくは０
．１〜１．０モルとなるように反応系に添加することが
できる。ただし、２，６−シメチルナフタレンの添加量
は、脂肪族カルボン酸と芳香族化合物との混合比によっ
ても変動する。
本発明の方法に於て、反応温度は１２０〜２６０℃、好
ましくは１４０〜２４０℃である。
ましくは１４０〜２４０℃である。
反応温度が１２０℃より低いと２．６−ナフタレンジカ
ルボン酸の収率が低下する傾向がある。また反応温度が
２６０℃より高くなるとナフタレン核の酸化開裂により
トリメリット酸などが生成し易くなり、また溶媒として
使用する酢酸などの脂肪族カルボン酸の燃焼も生じ易く
なる。
ルボン酸の収率が低下する傾向がある。また反応温度が
２６０℃より高くなるとナフタレン核の酸化開裂により
トリメリット酸などが生成し易くなり、また溶媒として
使用する酢酸などの脂肪族カルボン酸の燃焼も生じ易く
なる。
反応系内の圧力は反応混合物の蒸気圧以上であれば特に
限定されない。ただし、酸素分圧として通常０．５ｋｇ
／ｃｆｆ１以上、少くとも１．０ｋｇ１０＋ｆとするこ
とが好ましい。反応は、所定の圧力を維持するように酸
素含有ガス（例えば空気）を反応混合物に吹込むことに
より行われ、回分式または連続式で実施できる。
限定されない。ただし、酸素分圧として通常０．５ｋｇ
／ｃｆｆ１以上、少くとも１．０ｋｇ１０＋ｆとするこ
とが好ましい。反応は、所定の圧力を維持するように酸
素含有ガス（例えば空気）を反応混合物に吹込むことに
より行われ、回分式または連続式で実施できる。
又反応時間は、０．１５〜５時間、好ましくは０．２５
〜２時間とすることが適当である。
〜２時間とすることが適当である。
（実施例）
以下本発明を実施例によりさらに説明する。
実施例 １
１００ｍｌ容量のチタン製反応器に、溶媒として氷酢酸
を３０ｍ１及びオルトジクロルベンゼンを３Ｑｍｆ！、
入れ、さらに２．６−シメチルナフタレンを４．６８ｇ
、酢酸コバルト４水塩を０．３００ｇ、酢酸マンガン４
水塩を０．２９３ ｇ、臭化ナトリウムを０．４９３装
入した後、酸素を０．５ Ｌ／ｍｉｎで液相に吹込みな
がら温度１６０℃及び圧力３．５ｋｇ／ｃｆｆｉＧで４
０分間反応を行った。反応混合物は溶媒を留去し、熱酢
酸で洗浄した後、口過した。
を３０ｍ１及びオルトジクロルベンゼンを３Ｑｍｆ！、
入れ、さらに２．６−シメチルナフタレンを４．６８ｇ
、酢酸コバルト４水塩を０．３００ｇ、酢酸マンガン４
水塩を０．２９３ ｇ、臭化ナトリウムを０．４９３装
入した後、酸素を０．５ Ｌ／ｍｉｎで液相に吹込みな
がら温度１６０℃及び圧力３．５ｋｇ／ｃｆｆｉＧで４
０分間反応を行った。反応混合物は溶媒を留去し、熱酢
酸で洗浄した後、口過した。
得られた固体及び口液中の生成物を分析した結果、２．
６−ナフタレンジカルボン酸の収率は表１に示すように
８６．４ｍｏβ％であった。
６−ナフタレンジカルボン酸の収率は表１に示すように
８６．４ｍｏβ％であった。
比較例 １
溶媒として氷酢酸を６０ｍＡとし、また反応時間を９０
分間としたこと以外実施例１と同様にして行った。２，
６−ナフタレンジカルボン酸の収率は７７．６ｍｏβ％
と低く、６−アセドキシメチルー２−ナフトエ酸が９．
５ｍｏＡ％生成した。
分間としたこと以外実施例１と同様にして行った。２，
６−ナフタレンジカルボン酸の収率は７７．６ｍｏβ％
と低く、６−アセドキシメチルー２−ナフトエ酸が９．
５ｍｏＡ％生成した。
実施例 ２〜４
溶媒としてオルトジクロルベンゼンに代す、実施例２で
はブロムベンゼン、実施例３ではクロルベンゼン、実施
例４ではベンゼンをそれぞれ使用して、実施例４では圧
力を７．５ｋｇ／ｃ＋＋ｆＧとし反応時間を３０分間と
したこと以外、実施例１と同様にして行った。
はブロムベンゼン、実施例３ではクロルベンゼン、実施
例４ではベンゼンをそれぞれ使用して、実施例４では圧
力を７．５ｋｇ／ｃ＋＋ｆＧとし反応時間を３０分間と
したこと以外、実施例１と同様にして行った。
実施例 ５
反応温度を１８０℃、圧力を５．４ｋｇ／ｃＩＩＩＧと
、反応時間を３０分間としたこと以外、実施例１と同様
にして行った。この結果２，６−ナフタレンジカルボン
酸の収率は９３．５ｍＯβ％であった。
、反応時間を３０分間としたこと以外、実施例１と同様
にして行った。この結果２，６−ナフタレンジカルボン
酸の収率は９３．５ｍＯβ％であった。
比較例 ２
溶媒として氷酢酸を５Ｑｍｊ！とじたこと以外、実施例
５と同様にして行った。生成した２、６−ナフタレンジ
カルボン酸の収率は７７．７ｍｏβ％で、６−ホルミル
−２−ナフトエ酸は１７．５ｍｏβ％であった。
５と同様にして行った。生成した２、６−ナフタレンジ
カルボン酸の収率は７７．７ｍｏβ％で、６−ホルミル
−２−ナフトエ酸は１７．５ｍｏβ％であった。
比較例 ３
反応時間を９０分間としたこと以外、比較例２と同様に
して行った。２．６−ナフタレンジカルボン酸の収率は
８０．９ｍｏ４２％となったが、６−アセドキシメチル
ー２−ナフトアルデヒドが１２．５ｍｏｂ％生成した。
して行った。２．６−ナフタレンジカルボン酸の収率は
８０．９ｍｏ４２％となったが、６−アセドキシメチル
ー２−ナフトアルデヒドが１２．５ｍｏｂ％生成した。
実施例 ６
溶媒として氷酢酸１２ｍ１及びオルトジクロルベンゼン
を４８ｍ１としたこと以外、実施例５と同様にして行っ
た。
を４８ｍ１としたこと以外、実施例５と同様にして行っ
た。
実施例 ７
触媒として酢酸コバルト４水塩を０．１９９ｇ。
酢酸マンガン４水塩を０．０４９ｇ、臭化ナトリウムを
０．１０３ ｇとしたこと以外、実施例５と同様にして
行った。
０．１０３ ｇとしたこと以外、実施例５と同様にして
行った。
実施例 ８
触媒として酢酸コバルト４水塩を０．０５１ｇ。
酢酸マンガン４水塩を０．１９６ｇ、臭化ナトリウムを
０．１０３ ｇとしたこと以外、実施例５と同様にして
行った。
０．１０３ ｇとしたこと以外、実施例５と同様にして
行った。
実施例 ９
触媒として酢酸コバルト４水塩を０．１．４９ ｇ 。
酢酸マンガン４水塩を０．１４７ｇ、臭化ナトリウムを
０．２４６ ｇとしたこと以外、実施例５と同様にして
行った。
０．２４６ ｇとしたこと以外、実施例５と同様にして
行った。
実施例 １０
２．６−シメチルナフタレン酸を１．２５ ｇ、酢酸コ
バルト４水塩を０．１９５ｇ、酢酸マンガン４水塩を０
．１９２ｇ、臭化アンモニウムを０．１００ｇとしたこ
と以外、実施例５と同様にして行った。
バルト４水塩を０．１９５ｇ、酢酸マンガン４水塩を０
．１９２ｇ、臭化アンモニウムを０．１００ｇとしたこ
と以外、実施例５と同様にして行った。
２．６−ナフタレンジカルボン酸の収率は９６．９ｍｏ
１％であった。
１％であった。
（発明の効果）
本発明の方法によれば、反応系（主に溶媒）中の２．６
−シメチルナフタレンの濃度を従来より高く保持しつつ
高収率で２．６−ナフタレンジカルボン酸を製造するこ
とができ、溶媒単位量当りの生産性を高めることができ
る。
−シメチルナフタレンの濃度を従来より高く保持しつつ
高収率で２．６−ナフタレンジカルボン酸を製造するこ
とができ、溶媒単位量当りの生産性を高めることができ
る。
Claims (2)
- （１）２，６−ジメチルナフタレンをコバルト、マンガ
ン及び臭素を含む触媒の存在下分子状酸素により酸化し
て２，６−ナフタレンジカルボン酸を製造する方法であ
って、上記酸化を脂肪族カルボン酸および芳香族系化合
物の存在下で行うことを特徴とする２，６−ナフタレン
ジカルボン酸の製造方法。 - （２）芳香族系化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲンであり、ｎ＝０〜３の整数である
）で表わされる化合物である特許請求の範囲第（１）項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62159217A JP2611232B2 (ja) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62159217A JP2611232B2 (ja) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS643148A JPS643148A (en) | 1989-01-06 |
| JPH013148A true JPH013148A (ja) | 1989-01-06 |
| JP2611232B2 JP2611232B2 (ja) | 1997-05-21 |
Family
ID=15688889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62159217A Expired - Lifetime JP2611232B2 (ja) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2611232B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02164844A (ja) * | 1988-12-19 | 1990-06-25 | Nkk Corp | ナフトエ酸類及び／又はナフタレンポリカルボン酸類の製造方法 |
| US5523473A (en) * | 1992-12-30 | 1996-06-04 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method of producing naphthalenedicarboxylic acids and diaryldicarboxylic acids |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS525503B2 (ja) * | 1972-11-25 | 1977-02-14 | ||
| JPS5913495B2 (ja) * | 1975-07-30 | 1984-03-30 | 三井化学株式会社 | ２、６−ナフタリンジカルボン酸の製造方法 |
| JPH0615502B2 (ja) * | 1985-06-13 | 1994-03-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | アシルオキシ・ナフトエ酸の製造法 |
-
1987
- 1987-06-26 JP JP62159217A patent/JP2611232B2/ja not_active Expired - Lifetime
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